Способ получения -бисаллилимидов тетракарбоновых ароматических кислот

Способ получения -бисаллилимидов тетракарбоновых ароматических кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

«г r

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

«.и® о библи,,;,;; -.ь. нп 462822

Союз Советских

Социалистическими

Республик н АвтОРСКОму свидетельству (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 07.07.72 (21) 1806996)23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 05.03.75. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 11.12.75 (51) М. Кл. С 07d 27,/74

С 07г1 27(52

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547.585(088.8) (72) Авторы изобретения

Е. A. Бабенкова, Г. A. Штрайхман, М. М. Котон, T. С. Цыганкова, В. С. Матросова и Ф. С. Флоринский

Институт высокомолекулярных соединений АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, N -БИСАЛЛИЛИМИДОВ

ТЕТРАКАРБОНОВЫХ APOMATÈ×EÑÊÈÕ КИСЛОТ

СО СО

СН = 11 .112 И АГ с1 <- И2 Н Н2

СО 0О

Изобретение относится к получению N, N бисаллнлнмидов тетракарбоновых ароматических кислот, которые могут быть использованы в синтезе термостойких связующих, заливочных компаундов и прессматериалов, а также для изоляции электротехнических изделий. заключается во взаимодействии калиевой соли диимида бис- (3,4-дикарбокси) -фенилового эфира или бис-(3,4-дикарбоксифенилового эфира) резорцина с хлористым аллилом в среде диметилформамида (ДМФА) в присутствии гидрохинона при 75 — 80 С и выделении целевого продукта известными приемами.

Пример 1. В круглодонную колбу с мешалкой, обратны я холодильником и капельной воронкой загружают б,б r (0,017 моль)

3,3,4,4 -ди фен ил оксидннмида калия в 80 мл

ДМФА, 0,066 г (1 вес, %) карбоната калия и

Известен способ получения замещенных имидов карбоновых кислот при взаимодейст вии калиевых солей имидов с галондалкнламн, Предлагаемый способ получения N, N -бис5 аллилимидов тетракарбоновых ароматических кислот общей формулы

0,001 г (0,01 — 0,02%) гидрохинона, нагревают до 75 — 80 С н постепенно при перемешиванин прибавляют раствор 7,9 г (0,1 моль) хлористого аллила в 20 мл ДМФА. Реакцию проводят в атмосфере азота в течение 5 час.

Затем реакционную смесь фильтруют, отгоняют ДМФА, дважды перекристаллизовывают

25 остаток из кипящего спирта, сушат в вакуумном сушильном шкафу при 50 С н получают

5,2 г (78%) бис- (N-аллплимида) 3,3,4,4 -тетр акар боксифенилового эфир а, т. пл. 136—

138 С, содержание двойных связей 100% зэ в расчете на С Н16И 05.

462822

Составитель С. Маслов

Техред T. Миронова

Корректор В Брыксина

Редактор Т. Шарганова

Заказ 2211/8 Изд. № 584 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %. С 67,46; Н 4,2; N 7,04.

СггН16Кг05.

Вычислено, %. С 68,01; Н 4,12; N 7,21.

ИК-спектр, см — : 1380 (имидный цикл);

1720 и 1780; 1640 (С вЂ” С) .

П р им е р 2. Проводят опыт, как в примере 1, используя 1,6 г (0,0033 моль) калиевой соли диимида бис- (3,4-дикарбоксифенилового эфира) резорцина и 2,5 r (0,032 моль) хлористого аллила в 30 мл ДМФА. По окончании реакции смесь фильтруют, отгоняют ДМФА в вакууме, перекристаллизовывают остаток из спирта, сушат в вакуумном сушильном шкафу при 50 С и получают 1 г (60%) N-аллилимида бис- (3,4-дикарбоксифенилового эфира) резорцина, т. пл. 134 — 135 С, содержание двойных связей 96 /о в расчете íà СгвНгоИгОа.

Найдено, %. С 69,4; Н 4,03; N 5,2.

СгвНгойгОв.

Вычислено, %. С 70,0; Н 4,17; N 5,38.

Для определения содержания двойных свя5 зей соединение гидрируют на палладин, нанесенном на СаСОз.

Предмет изобретения

Способ получения N, N -бисаллилимидов

1О тетракарбоновых ароматических кислот, отличающийся тем, что калиевую соль диимида бис-(3,4-дикарбокси) -фенилового эфира или бис- (3,4-дикарбоксифенилового эфира) резорцина подвергают взаимодействию

15 с хлористым аллилом в среде диметилформамида в присутствии гидрохинона при 75—

80 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.