Способ пполучения 4,41-бис(аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила

Способ пполучения 4,41-бис(аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

11ц 462823

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Со1оз Советских

Социалистических

Ррсоублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.04.73 (21) 1905353/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.03.75. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 16.09.75 (51) М. 1(л. С 070 49/38

1осударственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УД1(547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. В. Лисунова, Л, И. Рудая, И. Я. Квитко, А. В. Ельцов и С. С. Гитис

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт имени Ленсовета (71) Заявитсль (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4 -БИС(АМИНОБЕНЗИМИДАЗОЛИЛЪНЫХ) МОСТИКОВЫХ

АНАЛОГОВ ДИФЕНИЛА

Изобретение относится к способу получения новых соединений — 4,4 -бис (аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила, которые могут найти применение в качестве мономеров для синтеза термостойких полимеров.

Известен способ конденсации хлорангидридов соответствующих дикарбоновых кислот с где Х вЂ” О, S, SO, заключающийся в том, что дихлорангидриды соответствующих дикислот, например 4,4 дифенилоксиддикарбоновой кислоты, обрабатывают 2,4-динитроанилином, полученный диапилид восстанавливают и циклизуют до целевого продукта двуххлористым оловом в соляной кислоте с последующим выделением его известными приемами.

Полученные предлагаемым способом соединения превосходят по своим свойствам применяемые для этих же целей соединения, полученные известным способом.

П р и мер 1. Бис(2,4-динитроанилид) 4,4 дифенилоксиддикарбоновой кислоты.

2,4-динитроанилином с последующим восстановлением динитроанилидов и циклизацией тетраминов с использованием двуххлористого олова и соляной кислоты.

5 Предлагается основанный на известном методе способ получения 4,4 -бис (аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила общей формулы

5 г хлорангидрида 4,4 -дифенилоксиддикар10 боновой кислоты тщательно растирают в ступке с 6,8 г 2,4-динитроанилина, после чего смесь сплавляют при 180 С в течение 4 час. Твердую массу обрабатывают 10%-ным раствором соды и горячим ацетоном. Получают 8,4 r

15 (84,5%) вещества, т. пл. 308 — 310 С (из диметилформамида) .

Найдено, %. N 13,76; 14,11.

С26Н161ч 6011, Вычислено, %. N 14,28.

20 Пример 2. 4,4 -Бис(5" (6") амино-2-бензимидазолил) -дифенилоксид.

К раствору 26,8 г SnC1> 2Н О в 150 мл концентрированной соляной кислоты, нагретому

462823

/1g /

Составитель Г. Жукова

Редактор 3. Горбунова Техред Т, Миронова Корректор E. Рогайлина

Заказ 2016!6 Изд. № 503 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 до 70 С, в течение 15 мин прибавляют 4,4 г

2,4-динитроанилида 4,4 -дифенилоксиддикарбоновой кислоты и 25 мл этанола. После кипячения в течение 4 час реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, растворяют в воде и подщелачивают 30%-ным раствором едкого натра до рН 9,5 — 10. Выделившийся амин отфильтровывают, промывают водой и высушивают в вакуум-эксикаторе. Погде Х вЂ” О, S, SO2, отличающийся тем, что дихлорангидриды соответствующих дикислот, например 4,4 -дифенилоксиддикарбоновой кислоты, обрабаты4 лучают 2 r (62%) целевого продукта, т. пл.

328 — 329 С (50%-ный спирт).

Найдено, %: N 19,31, 18,95.

Вычислено, %: N 19,42.

Предмет изобретения

Способ получения 4,4 -бнс(аминобензимидазолильных) мостиковых аналогов дифенила общей формулы вают 2,4-динитроанилином, полученный дианилид восстанавливают и циклизуют до целевого продукта двуххлористым оловом в соляной кислоте с последующим выделением его известными приемами.