Способ получения эфиров 4н-циклопента -хиноксалин-1,2,3- трикарбоновой кислоты

Способ получения эфиров 4н-циклопента -хиноксалин-1,2,3- трикарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е (») 4628 25

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Оовв Советских

Социалистических

Реснублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 07.04.72 (21) 1771090/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 0503.75. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 16.09.75 (51) М. Кл. С 07d 51/78

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений (53) УДК 547.863.1.07 (088.8) и открытий (72) Авторы изобретения

Н. B. Сумливенко, Э. А. Пономарева и Г. Ф. Дворко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 4Н-ЦИКЛОПЕНТА-(b)ХИНОКСАЛИН-1,2,3-ТРИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ (1)02В 1

Н

С0 R

25

СО2В

СОР

Изобретение относится к способу получения новых конденсированных производных 4Нхиноксалина.

Предлагаемый способ основан на реакции взаимодействия о-фенилендиамина с замещенными циклопентадиенонолами и позволяет получать соединения, которые обладают рядом ценных свойств.

Способ получения эфиров 4Н-циклопента(b) -хиноксалин-1,2,3-трикарбоновой кислоты общей формулы где R — алкил, галоидалкил или ацилалкил, заключается в том, что о-фенилендиамин подвергают конденсации с соответствующими трикарбалкоксициклопентадиенонолами-1,2 в среде полярного органического растворителя при

20 — 150 С.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Строение полученных соединений доказано

ИК-, УФ- и SIMP-спектрами и данными элементарного анализа.

Пример. К 2 г (?,4 10 — моль) трикарбометоксициклопентадиенонола-1,2 в 40 мл уксусной кислоты прибавляют при 100 С 1 г (9,6 10 †моль) о-фенилендиамина в 5 мл ук5 сусной кислоты. Смесь нагревают 1 час на кипящей бане, отгоняют большую часть растворителя в вакууме, охлаждают раствор до

0 С и отфильтровывают выпавшие кристаллы.

Получают 1,8 г (72%) соединения формулы 1

10 (R — СН,), которое перекристаллизовывают из метанола или уксусной кислоты, т. пл. 265—

266 С (разл.).

Аналогично получают соединения формулы 1, где R — С Нз и изо-СзН7, т. пл. 215—

15 217 С (разл., метанол или уксусная кислота) и 185 С (бензол-гексан) соответственно. Выход последнего соединения 83%.

Предмет изобретения

20 Способ получения эфиров 4Н-циклопента(b) -хиноксалин-1,2,3-трикар боновой кислоты общей формулы

462825

Составитель В. Чернов

Редактор 3. Горбунова Техред T. Миронова Корректор E. Рогаилина

Заказ 2016/7 Изд. Кв 503 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где 8 — алкил, галоидалкил или ацилалкил, отличающийся тем, что о-фенилендиамин подвергают конденсации с соответствующими трикарбалкоксициклопентадиенонолами-1,2 в среде полярного органического растворителя при 20 — 150 С с последующим выделением целевого продукта обычным способом.