Способ получения -анизоил- (индолил-3)-пропионовой кислоты или ее производных

Способ получения -анизоил- (индолил-3)-пропионовой кислоты или ее производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИ-Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ ((() 463668

Сок)з Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.07.73 (21) 1949416/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.03.75. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 23.10.75 (51) М. Кл. С 07d 27/56

Государственный комитет

Совете Министров СССР (53) УДК 547.752.07 (088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

С. Г. Агбалян, Г. А. Галоян и Г. В. Григорян

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АНИЗОИЛ-а-(ИНДОЛИЛ-3)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ EE ПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к области получения новых производных индолкарбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Известно, что индол с акриловой кислотой без катализаторов не реагирует. С коричной кислотой индол не взаимодействует и в присутствии кислых катализаторов, Согласно изобретению, используя в качестве исходного соединения р-анизоилакриловую кислоту, получают реакцией взаимодействия с индолом или его производными новые соединения, обладающие высокой биологической активностью.

Таким образом введение дополнительной электроноакцепторной группы способствует повышению реакционной способности этиленовой связи акриловой кислоты.

Согласно изобретению предлагаемый способ получения Р-анизоил-а -(индолил-3)-пропионовой кислоты или ее производных заключается в том, что р-анизоилакриловую кислоту при кипячении подвергают взаимодействию с индолом или его производными в среде бензола.

Предлагаемый способ допускает введение не только ароматического а-заместителя, но и ге5 тероциклического, например индола, со свободным положением 3, а также пиррола со свободным положением 2.

Пример 1. Синтез Р-анизоил-а-(индолил1о 3)-пропионовой кислоты

Смесь 1,17 г (0,01 моль) индола, 2,08 r (0,01 моль) Р-анизоилакриловой кислоты кипятят в 10 мл сухого бензола 12 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают

15 горячим бензолом. Получают 2,74 г (87%) кислоты с т. пл. 200 — 201 С, Кт 0,75 (эфир— ацетон 3: 1) на силуфоле.

Найдено, %: С 70,60; Н 5,00; N 4,90.

СиНы04И.

Вычислено, %: С 70,78; Н 4,86; N 4,34.

ИК-спектр, ч см . С=О, 1654, 1693, NH

3350; т. пл. метилового эфира 173 С (спирт).

П р имер 2. Синтез р-анизоил-а- (N- (р-цианэтил) -индолил-3) -пропионовой кислоты

Смесь 1,69 г (0,01 моль) р-цианэтилиндола, 2,08 г (0,01 моль) Р-анизоилакриловой кислоты кипятят в 15 мл сухого бензола. Образовавшийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола. Получают 3,05 г

Составитель С. Дашкевич

Техред М. Семенов Корректор О. Тюрина

Редактор Е. Хорина

Заказ 2823/18 Изд. л1 1488 Тираж 565 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 (81%) кислоты с т. пл. 104 — 105 C, R (эфир — ацетон 3: 1) на силуфоле, Найдено, %. С 70,46; Н 4,90; N 7,10.

Са2Н1з04И2

Вычислено, /о. С 70,35; Н 5,11; N 7,45.

ИК-спектр, v см . С=О, 1660, 1700; т. метилового эфира 96 — 98 С (бензол).

463668

0,77 Предмет изобретения

Способ получения р-анизоил-а- (индолил-3)пропионовой кислоты или ее производных, отличающийся тем, что р-анизолилакриловую кислоту при кипячении подвергают взаимодействию с индолом или его производными в среде бензола с последующим выделепл. нием целевого продукта известными приема10 ми.