Способ получения 4-(4-бифенилил)-1 бутанола

Способ получения 4-(4-бифенилил)-1 бутанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

i i» 464105

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (51) M. Кл. С 07с 39/12 (22) Заявлено 12.10.72 (21) 1839112/

1955026/23-4 (32) Приоритет 15.10.71 (31) Р2151312.2 (33) ФРГ

Опубликовано 15.03.75. Бюллетень № 10

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.568.07 (088.8) Дата опубликования описания 27.11.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Эрнст Зеегер, Вольфгард Энгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Энгельхардт (ФРГ) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ Гмбх> (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(4-БИФЕНИЛИЛ)1-БУТАНОЛА пример простом эфире, тетрагидрофуране, бензоле или их смесях, при — 40 — +70 С, предпочтительно при 0 — 40 С. Реакцию можно проводить с применением защитного газа, на5 пример азота.

1о Пример. В раствор соединения Гриньяра, состоящий из 16,0 г (0,061 моль) 2-(4-бифенилил)-этилбромида (т. пл. 39 — 40 С) и 1,5 г (0,062 г атом) магниевых стружек в 150 мл абсолютного эфира, при 0 С, при интенсивном д перемешивании вкапывают охлажденный раствор из 4,0 r (0,091 моль) окиси этилена в 80 мл абсолютного эфира. Раствор продолжают перемешивать при. 0 — 10 С, оставляют его на 10 — 12 ч, затем смесь кипятят в тече2о ние 30 мин с об ратным холодильником и после охлаждения перерабатывают обычным образом с добавлением 2 н. соляной кислоты.

Промытый до нейтрального состояния эфирный раствор высушивают и сгущают. Оста25 ток дистиллируют в среднем вакууме (т. кип.

148 — 149 С при 0,1 мм рт. ст.) и перекрпсталлизовывают из петролейного эфира. Таким образом получают 4-(4-бифенилил)-1-бутанол с т. пл, 75 — 76 С. Выход 54% от теорети.

30 чески возможного.

СНз — СНз — СН з — СНзОН ; СН з- CH q - Vi q - Н

Изобретение относится к области получения спиртов, а именно 4-(4-бифенил ил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической промышленности.

Предложенный способ, используя известную реакцию органической химии —.взаимодействие реактивов Гриньяра с эпоксисоединениями, позволяет получить новое, неописанное в литературе соединение 4- (4-бифенилил) -1-бутанол, обладающее улучшенными фармакологическими свойствами формулы 1

Способ состоит в том, что магнийорганическое соединение формулы II

Hal означает атом хлора, брома или йода, подвергают реакции обменного разложения с окисью этилена.

Реакцию осуществляют в растворителе, наИсходные соединения формулы II известны или их получают известными способами.

464105

Предмет изобретения

СН,— СН, — H q На1

Составитель Н, Базлева

Техред О. Гуменюк

Корректор E. Хмелева

Редактор T. Девятко

Заказ 2555/4 Изд. № 1302 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 4- (4-бифенилил) -1-бутанола, отличающийся тем, что соединение общей формулы где На1 — атом хлора, брома или йода, подвергают взаимодействию с окисью этилена в присутствии растворителя с последующим выделением целевого продукта известными

5 приемами.

2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи и с я тем, что в качестве растворителя применяют диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диметоксиэтан, бензол или их смеси.