Способ получения 4-(4-бифенилил)1 -бутанола

Способ получения 4-(4-бифенилил)1 -бутанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН-"ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

« :,й пп 46410 6

Союз Советских

Ооцналнстщескнх

Ресвублнк (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 12.10.72 (21) 1839112/

1955030/23-4 (32) Приоритет 15.10.71 (31) Р 2151312.2 (33) ФРГ

Опубликовано 15.03.75. Бюллетень ¹ 10 (51) М. Кл. С 07с 39/12

Государственный комитет

Совета Мнннстров СССР (53) УДК 547.568.07 (088.8) по делам изобретений и открытий

Дата опубликования описания 27.11.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Эрнст Зеегер, Вольфгард Энгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Энгельхардт (ФРГ) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СИОСОБ ПОЛУЧКИИЯ 4-(4-Б14ФЕНИЛИЛ)1-БУТАНОДА

СИ2 СН2 СН2 Ch2uii

CH= CH - CH CH;OH

Изобретение относится к области получения спиртов, а именно 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической промышленности.

Предложенный способ, используя известную реакцию органической химии — селективное гидрирование олефиновой связи без затрагивания кислородсодержащих функциональных групп, позволяет получить новое, неописанное в литературе соединение 4-(4-бифенилил)-1бутанол, обладающее улучшенными фармакологическими свойствами, формулы 1

Способ состоит в том, что 4-(4-бифенилил)3-бутен-1-ол формулы II гидрируют каталитическп активированным водородом.

В качестве катализатора используют металлы Ренея, например никель Ренея или ко балы Ренея. Давление водорода 1 †1 атм.

Реакцию предпочтительно проводят в растворителе, Пригодными растворителями являются спирты, например метанолы, этанолы или пропанолы. Реакцию проводят при температурах до точки кипения применяемого растворителя, предпочтительно при комнатной температуре.

11рименяемый в качестве исходного соединения 4- (4-бифенилил) -3-оутен-1-ол формулы

11 получают путем восстановления э<риров 4р (4-оифенилил)-4-оксомасляной кислоты с помощью алюмогидрида лития в диоксане при комнатной температуре и последующего отщепления воды из ооразовавшегося при этом

1,4-бутиленгликоля, например, с помощью

15 гидрохлорида пиридина, Р1рименяемую в качестве исходного соединения 4- (4-бифенилил) -4-оксомасляную кислоту или ее эфиры можно получить путем реакции взаимодействия бифенила с ангидри20 дом янтарной кислоты или галоидангидридом кислого эфира янтарной кислоты в присутствии кислоты Льюиса, например безводного хлорида алюминия, в растворителе, например нитробензоле илп метиленхлориде, при 0—

25 80 С.

Пример. 4- (4-Бифенилил) -1-бутанол.

0,85 r (0,0037 моль) 4-(4-Ьифенилил)-3-бу тен-1-ола (т. пл. 142 — 143 С) растворяют в зо 50 мл метанола и гидрируют его с добавле464106

Предмет изобретения

Составитель Н. Базлева

Техред О. Гуменюк

Корректор Е. Хмелева

Редактор Т. Девятко

Заказ 2555/5 И ад.,Мо 1 302 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 нием 0,4 r никеля Ренея в качестве катализатора при комнатной температуре и давлении

5 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода отсасывают катализатор и отгоняют растворитель. Твердый остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира/циклогексана. Получают 0,8 г (94 /о от теоретически возможного) 4- (4-бифенилил) -1-бутанола с т. пл. 72 — 73 С.

Способ получения 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, отличающийся тем, что 4- (4-бифе5 нилил) -3-бутен-1-ол гидрируют водородом в органическом растворителе в присутствии никеля Ренея при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.