Способ получения тетрагидробензодиазепинонов
Патент 464113
Авторы
Классы МПК
Способ получения тетрагидробензодиазепинонов
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ ()4щд
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Н ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено05.06.70 (21) 1445809/
/ 19 1 3747/23-4 (23) Приоритет 23.04.70(32) (51) М, Кл.
С 07с 53/04
Государственный комитет
Совотв Мнннстров СССР оо делам нзобрвтеннй н открытий (31) P 2019627.4 (33) ФРГ (43) Опубликовано 15.03.75.Бюллетень Мо 10 (53) УДK
547.892 (088.8) (45) Дата опубликования описания 17„06,76
Иностранцы
Адольф Бауер, Карл Хейнц Вебер, Херберт Мерц, Карл Бейле, Рольф . Гиземанн и Петер Даннеберг (ФРГ) Иностранная фирма
К. Х. Берингер ЗОН" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОБЕНЗОДИАЗЕПИНОНОВ
Н
10
И где R2 и 1 имеют указанные выше ! значения, муравьиной кислотой, Используемые в качестве исходный веществ соединения формулы li получают из, ариламино-2-нитробенэолов формулы 1И
20 где Я вЂ” формильная группа; R<- C.
:пиридильная или фенильная группа, незамешенная или замешенная в орто-положении атомом галогена, нитро- или трифторметиль ной группой; R — атом водорода или
Изобретение относится к способу получения новых производных тетрагидробензодиазепинона, являющихся ценными лекарственными препаратам и.
Основанный на известной реакции
g -формилирования способ позволяет получать соединения, которые обладают лучшими свойствами, чем известные аналоги подобного действия.
Описывается способ получения соединений общей формулы I
Rl
О
2 ! галогена, окси-, трифторметильная, митроили цианогрутттта, или их солей.
Соединения формулы Х получают Й
;-формилированием соединвний обшей форму лы П, 464113
3 где Д и g имеют укаэанные выше
2 значения, посредстВом присоединения акриловой кислоты r аминогруппе, образующейся в результате восстановления нитрогруп-; пы. 5
Пример 1. 7-Бром-1-кормил-5-фенил-l Н-2,3, 4,5-тетрагидро-l,5-бензодиазепин-4-он.
4. г 7-Бром-5-фенил-l Н-2,3,4 5-тетрагидро-l,5-бензодиазепин-4-îíà нагрева- 1О ют с обратным холодильником с 50 мл
Примеры
Т. пл„С
1 47-148
141-142
;КО
190-19 1
146-147
CF
143-144
211-214
В1
I 0 и где R u R имеют указанные выше
2 5 значения; подвергают ацилированию муравьиной кислотой с последуюшим выделением целевого продукта в свободном состоянии
50 или в виде соли обычными приемами.
Техред Корректор
- А.Камышникова Е.Хмел сва.
Редакто
1 Г,Девятко
Заказ 5 98 Изд. а Щ Тираж
lLHHHI1H Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изооретеиий и открцтий
Москва. 113035, Рвушская ивб.. 4
1lодиисиое
Филиал ППГ! "Патент, г. Ужгород, уп. 11роектная, 4
oi
Предмет изобретения
1. Способ получения тетрагидробенэодиаэепинонов обшей формулы I где Й вЂ” формильная группа;. Я2-С -!
-пиридильная или фенильная группа, неэамешенная или замешенная в орто-положении атомом галогена, нитро- или трифторметильиой группой К - атом нодорода или
857о-ной муравьиной кислоты в течение
3 ч. Раствор разбавляют ледяной водой, нейтрализуют аммиаком и извлекают продукт метиленхлоридом. Органический раст вор высушивают сульфатом магния, упаривают хлористый метилен, а остаток кристал лиэуют иэ, эфира. Получают 3,4 г (78%) продукта, т. пл, 158-159оС (иэ ацетона).
Аналогично получают соединения, укаэанные в таблице. галогена, окси-, трифторметильная, нитроили цианогруппа, или их солей, о т л и ч ею ш и и с я тем, что бензодиазепинон обшей формулы П