Способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты

Способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ф

О П И C А Н И Е ii)464579

;ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТ ЕЛЬ СТВУ! (61) Дополнительное к авт. свид-ву ! (22) Заявлено 17.04.73 (21) 1911395/23-4 (51) М. Кл. С 07с 103 86 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опуоликовано 23.03.75. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 11.12.75 (53) УДК 547.582.4 (088.8) (72) Авторы изобретения

Т. Н. Джалилов и T. А. Г. Гасанов

Азербайджанский политехнический институт им. Ч. Ильдрыма (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОЛАМИДА АЛИЦИКЛИЧЕСКОЙ

КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Данное изобретение относится к области получения производных алициклических карбоновых кислот, в частности к способу получения р-оксиэтиламидоциклопентапкарбоновой кислоты, которая может быть широко использована в химической промышленности.

Известен многостадийный способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты.

Первая стадия заключается в переводе алициклической карбоновой кислоты в ее хлорангидрид любым известным приемом; вторая стадия — во взаимодействии ацилирующего агента, предварительно полученного хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты с этаноламином в среде бензола в присутствии триэтиламина при нагревании до 55 — 60 С, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта составляет = 73%.

Известный способ, однако, имеет сложный технологический процесс, обусловленный его многостадийностью, труднодоступностью исходного ацилирующего агента — хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты, а также применением органического растворителя— бензола и акцептора хлористого водорода— триэтиламина, оказывающего физиологическое действие на организм человека.

С целью упрощения технологического процесса и расширения ассортимента целевого продукта предлагается в качестве ацилирующего агента использовать алициклическую

5 карбоновую кислоту, в частности циклопентанкарбоновую кислоту, и процесс проводить при

170 — 200 С.

Способ заключается в том, что циклопептанкарбоновую кислоту подвергают взаимо1о действию с этаноламином при 170 —: 200 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Предложенный способ позволяет не только упростить технологический процесс, но и по15 лучить с высоким выходом (= 82%) новое соединение из класса этаноламидов алициклических карбоновых кислот — P-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновую кислоту, которая является эффективным ингибитором коррозии

20 стали и обладает биологически-активным действием, Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, водоотделителем типа Дина25 Старка и обратным холодильником, помещают

114 г (1 r моль) циклопентанкарбоновой кислоты и при охлаждении холодной водой прикапывают в содержимое колбы 79,3 г (1,3 r моль) моноэтаноламина. Реакционную

30 смесь нагревают до 200 С. При 170 С начи464579

Составитель Т. Калинина

Техред 3. Тараненко Корректор А. Дзесова

Редактор Д. Пинчук

Заказ 2211/10 Изд. № 584 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 нается выделение воды в водоотделителе.

Время реакции 3 — 4 час до выделения рассчитанного количества воды. Затем содержимое колбы (163 r) подвергают вакуумной р азгонке.

1 фракция 60 — 191 (8 мм) 28 r невошедший этаноламин.

2 фракция 191 — 193 (8 мм) 130 г кристаллизуется, выход 82%.

Вторую фракцию перекристаллизовывают из дихлорэтана, гексана, ацетона 1: 1: 0,2, получают белоснежные кристаллы с т. пл.

66,5 — 67,5 С. Кристаллы хорошо растворимы в воде, метиловом, этиловом спирте, ацетоне, дихлорэтане, четыреххлористом углероде, а в эфире, гексане, бензоле растворяются плохо.

Строение полученного Р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновой кислоты доказано ИКспектром, который показывает наличие полосы первичного гидроксила: 1050 см и

NH-группы 1640 см

Вычислено,, /о N 8,91.

Найдено, /ц N 8,81.

Предмет изобретения

Способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты путем взаимодей10 ствия этаноламина с ацилирующим агентом при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса и расширения

15 ассортимента целевого продукта, в качестве ацилирующего агента исподьэуют циклопентанкарбоновую кислоту, и процесс ведут при

170 †2 С.