Способ получения натриевых солей 2-метокси- -карбоксиэтил-1- окса6-азаспиро-(4,4)-нонана
Патент 465399
Авторы
Способ получения натриевых солей 2-метокси- -карбоксиэтил-1- окса6-азаспиро-(4,4)-нонана
Иллюстрации
Реферат
т"
О П И С А -Н ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
jii) 465399
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свдетельства (22) Заявлено 19.07.73 (21) 1951678/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 30.03.75. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 27.11.75 (51) М. Кл. С 07d 5/04
С 076 27!04
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.722.07;
;547.743.1.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения
И. А. Маркушина и Н. В. Шуляковская
Научно-исследовательский институт химии при Саратовском государственном университете им. Н. Г. Чернышевского (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ
2-МЕТОКСИ-N-КАРБОКСИЭТИЛ-1-ОКСА-6-АЗАСП ИРО(4,4)-НОНАНА
ИК-спектр, см — мсоо зо 2840.
1600 1432 осн
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ.
Использование известной в органической химии реакции омыления CN-группы щелочью применительно к производным 1-окса-6азаспиро- (4,4) -нонана дает возможность получить новые N-замещенные производные
1-окса-6-азаспиро- (4,4) -нонанов, обладающие высокой биологической активностью.
Предлагается способ получения натриевых солей 2 - метокси - N -,карбоксиэтил - 1-оксаб-азаспиро-(4,4) -нонанов, заключающийся в том, что N-пропионитрил - 1-окса- б-азаспиро(4,4) -нонаны подвергают гидролизу эквимолярным количеством едкого натра.
Реакцию осуществляют при нагревании на кипящей водяной бане.
Пример 1. Натриевая соль 7-метил-2-метокси-N - карбоксиэтил-1 - окса - 6-азаспиро(4,4) -нонана.
К раствору 0,25 г (0,006 моль) едкого .патра в 1 мл воды при энергичном перемешивании медленно прикапывают 1,4 г (0,006 моль)
7-метил-2-метокси - N-пропионитрил - 1-оксаб-азаспиро- (4,4) - нонана, и нагревают реакцио нную смесь на кипящей водяной бане до прекращения выделения аммиака. Затем воду
Отгоняют при уменьшенном давлении и выде2 ляют натриевую соль 7-метил-2-метокси-Nкарбоксиэтил-1-окса — б-азаспиро - (4,4) -нонана, которую отмывают ацетоном до получения белых кристаллов.
Выход 92%, т. пл. 250 — 253 С (разл.).
Найдено, %: С 54,00, 53,81; Н 7,40, 7,70;
N 5,26, 5,39.
С„Н2оК04Иа.
Вычислено, %: С 54,32; Н 7,60; N 5,28. то ИК-спектр, см соо- 1590, 1438; voce, 2845.
П р имер 2. Натриевая соль 2, 7-диметил2-метокси-N-карбоксиэтил-1 - окса-6 - азаспи15 ро- (4,4) -нонана.
По описанной выше методике синтезируют натриевую соль 2,7-диметил-2-метокси-N-карбоксиэтил-1-окса-6-азаспиро- (4,4) - нонана, исходя из 1,54 r (0,006 моль) 2,7-диметил-2-ме2о токси-N-пропионитрил - 1- окса - б- азаспиро(4,4)-нонана и 0,25 r (0,006 моль) едкого натр а.
Выход 90%, т. пл 245 — 250 С (разл.).
Найдено, %: С 61,20, 61,12; Н 9,00, 8,94;
25 N 5,64, 5,85.
С зНзеК04Ка.
Вычислено, %: С 60,91; Н 8,65; N 5,47.
465399
Предмет изобретения
Составитель С. Дашкевич
Редактор Н, Спиридонова Техред Г. Дворина
Корректор Е. Хмелева
Заказ 2555/12 Изд. Ке 1302 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения наприевых солей 2-метокси - N - карбоксиэтил - 1-окса — 6 - азаспиро(4,4) -нона на, отличающийся тем, что N4 пропионитрил-1-окса - 6-азаспиро — (4,4)-нонаны подвергают гидролизу эквимолекулярным количеством едкого натра с последующим выделением целевого продукта извест5 ными, приемами.