Способ получения 2,4-дифенил-7,7диметилтетрагидропирано(4,3- в)пиперидина

Способ получения 2,4-дифенил-7,7диметилтетрагидропирано(4,3- в)пиперидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и ) 4662 28

Сок)а Советсккк

Социалистических

Реслублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 28.02.73 (21) 1888155/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.75. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 27.11.75 (51) М. Кл, С 07d 29/02

С 07d 99/04

Государственный комитет

Совета Минкстров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.828.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. А. Климов, T. Н. Макарьева и М. Н. Тиличенко

Дальневосточный государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2,4-ДИ ФЕН ИЛ-7,7-ДИМЕТИЛТЕТРАГИДРОПИРАНО(4,3-b) ПИПЕРИДИНА

0 н,с н,с.1 .„Нз

Изобретение относится к новому способу получения не описанного ранее 2,4-дифенил7,7-диметилтетрагидропирано (4,3-b) пиперидина, который может найти применение в качестве физиологически активного вещества.

Известен способ получения пергидроакридина гидроа минированием алициклического

1,5-дикетона смесью боргидрида калия и аммиака в водном спирте. Выход целевого продукта низкий.

Применение в известном способе 2,2-диметил — 5 - фенацилобензилтетрагидропирона - 4

Индивидуальность полученных соединений подтверждена данными тонкослойной хроматографии, а структура соединений — данными элементарного анализа, ИК- и масс-спектрами.

Пример. К раствору 2,2 г (0,034 моль) боргидрида калия в 12 мл (0,1б моль) 25%ного водного раствора аммиака в течение приводит к образованию сложной смеси продуктов, которую трудно разделить.

Предлагаемый способ получения 2,4-дифенил-7,7 — диметилтетрагидропирано (4,3-Ь) пиперидина общей формулы II, заключается в том, что 2,2-диметил - 5 - фенацилобензилтетрггидропирон-4 общей формулы 1 подвергают взаимодействию с боргидридом калия и аммиаком в среде водного диметилформамида с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс протекает по схеме.

30 мин прибавляют по каплям раствор 10 г (0,03 моль) 2,2-диметил-5-фенацилобензилтетрагидропирона-4 в 120 мл дпметилформамида.

Температуру смеси поддерживают в пределах

39 — 40 С. После прибавления всего дикетона смесь перемешивают 30 мин, подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 и

20 экстрагируют эфиром гликоль общей форму466228

Предмет изобретения

Составитель Виноградов

Текред Т. Курилка

Редактор 3. Горбунова

Корректор О, Тюрина

Заказ 2697/10 Изд. № 637 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лы Ш. Водный слой подщелачивают поташом, основание общей формулы П экстрагируюг эфиром, эфирный экстракт сушат над прокаленным сульфатом магния и пропускают сухой хлористый водород. Получают 5,7 г (58% ) гидрохлорида 2,4-дифенил-7,7 - диметилтетрагидропирано (4,3-b) пиперидина в виде бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в горячей воде; т, пл. 275 С (из диоксана, разл.) .

Найдено, %. Сl 9,47.

С зН тИО НС1.

Вычислено, %. Сl 9,91.

Подщелачиванием раствора соли в разбавленной уксусной кислоте получают свободное основание в виде бесцветных игл, хорошо растворимых в обычных органических растворителях; т. пл. 150 — 151 С (из водного диоксана), Кг 0,90 (хлороформ) .

Найдено, /о. С 82,24; Н 8,85.

С„Н„1 1О.

Вычислено, %. С 82,17; Н 8,47.

В масс-спектре: мол. вес 321.

С22Н27ХО.

Вычислено: мол. вес 321,5, При сливании горячих спиртовых растворов основания и пикриновой кислоты получают пикрат в виде желтых призм, т. пл. 169—

170 С (из спирта).

Найдено, /о. .N 10,12.

Са2НиХО СаНз1 1з07.

Вычислено, %. N 10,17.

Полученный гликоль общей формулы П I представляет собой бесцветные кристаллы, 10 т. пл. 140 †1 С (из бензола).

Найдено, /о. С 77,47; Н 8,54.

С22Н2803.

Вычислено, /о. С 77,61; Н 8,58.

Способ получения 2,4-дифенил - 7,7 - диметилтетрагидропирано (4,3-b) пиперидина, о т20 личающийся тем, что 2,3-диметил-5-фенацилобензилтетрагидропирон - 4 подвергают взаимодействию с боргидридом калия и аммиаком в среде водного диметилформамида с последующим выделением целевого продукта

25 известными приемами.