Способ получения диметил(1,2-дифенил-3-оксо-5-метокси(или 5- гидрокси)пиразолинил-4)-бензилфосфонатов

Способ получения диметил(1,2-дифенил-3-оксо-5-метокси(или 5- гидрокси)пиразолинил-4)-бензилфосфонатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия (>466244

Союз Советских

Содналнстическнх

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 27.11.72 (21) 1850521 23-4 с присоединением заявки— (32) Приори.тет—

Опубликовано 05.04.75. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 29.10.75 (51) М. Кл. С 07f 9/40

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.241.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Б. А. Арбузов, Т. Д. Сорокина, A. В. Фуженкова и В. С. Виноградова

Казанский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. В. И. Ульянова (Ленина) (71) Заяви, тель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛ (1,2-ДИФЕНИЛ-ЗОКСО-5-МЕТОКСИ- (ИЛИ 5-ГИДРОКСИ)

П И РАЗОЛ И Н ИЛ-4)БЕ НЗИЛ ФОСФО НАТО В

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения не известных ранее диметил (1,2-дифенил3-оксо-5-метокси- (или 5-гидрокси) пиразол инил-4)бензилфосфонатов, которые могут обладать биологической активностью.

Известен способ при ооединения триалкилфосфитов к разнообразным сопряженным системам, например к а,Р-ненасыщенным карбоновым кислотам или альдегидам.

Производные 4-бензаль-3,5-диона в этой реакции ранее не использовались.

Предлагаемый способ получения диметил (1,2-дифенил — 3-оксо - 5-метокси- (или 5-гидрокси) пиразолинил-4 ) бензилфосфонатов заключ ается во взаимодействии 1,2-дифенил-4-бензалыпир азолид|ин-3,5-диона с триметилфосфитом.

Реакцию:,проводят при комнатной температуре,в отсутстви1и растворителя или в растворе, содержащем протонодонорный агент (например, воду}.

Целевые продукты представляют собой устойчивые в обычных условиях соединения.

Пр и м е,р 1. К 1 г 1,2-дифенил-4-бензальпиразолт4дин-3,5-диона, прибавляют по каплям

0,66 г триметилфосфита. Образовавшуюся смолистую массу растворяют при:нагревании в бензоле и из раствора высаживают петролейным эфиром (т. кип. 70 — 100 С) диметил (1,2дифенил-3-оксо-5-яетоксипиразолинил-4 ) бензилфосфо нат в виде белого порошка, т. пл.

103 — 104 С. Выход 50%.

Найдено, %: С 64,49; Н 5,45; Х 6,19; P 6,79.

С2зН2 М20еР.

5 Вычислено, %: С 64,65; Н 5,38; N 6,03;

P 6,68.

П р.и м е р 2. 1 г 1,2-дифенил-4-бензальпиразолидин-3,5-диона и 0,33 г триметилфосфита

10 встряхивают в смест4 диэтилового эфира с водой, взятых в соотношении 1: 1. Через 24 час на:разделе вод ного и эфирного слоев выпадает порошок (т. пл. 138 — 139 С), представляющий со бой диметил (1,2-дифенил-3-оксо-5-гпд15 рокси пир азолинил-4 ) бензилфосфонат. Выход

50%.

Найдено, %: N 6,45; P 7,03.

С24Н23К205Р.

Вычислено, % : N 6,22; P 6,88.

Способ получения д иметил (1,2-дифенплБ 3-оксо-5-метокси- (или 5-гидрокси) пиразолинил-4) бензилфосфонатов, отличающийся тем, что 1,2-д ифенил-4-бензальпиразолидин-3,5-дион подвергают взаимодействию с триметилфосфитом с последующим выделением целевоЗ0 то продукта известными приемами.