Способ получения -циклопропилметил-19-метилнорорвинола

Способ получения -циклопропилметил-19-метилнорорвинола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

т®,уеои м +елцекр

О Л И С А Н И Е,, 467071

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Coca Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.12.73 (21) 1979181/23-4 (511 М. Кл. С 07d 43. 00 с присоединением заявки №

Говударетеениый комитет

Оовета Министров СССР (23) Приоритет

Опубликовано 1504 75. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 31.07.75 (53) УДК 547.943.07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Э. С. Лавринович и И. 3. Трейгуте (71) Заявитель

Институт органического синтеза АН Л твийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЦИКЛОПРОПИЛМЕТИЛ-19МЕТИЛ НОРОРВИНОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения N-циклопропилметил19-метилнорорвинола, относящегося к соединениям ряда морфина и используемого в качестве ценного терапевтического препарата.

Известен способ получения N-циклопропилметил-19-метилнорорвинола путем восстановления N-циклопропилкарбонил-19-метилнорорвинола с помощью алюмогидрида лития в тетрагидрофуране. Однако известный способ мало пригоден для практического использования, так как предполагает использование взрывоопасного алюмогидрида лития. Кроме того, выделение целевого продукта известным способом приходится вести из водно-тетрагидрофурановой среды, образующейся при разложении водой алюмогидрида лития в тетрагидрофуране.

С целью упрощения процесса согласно изобретению предлагается способ получения Nциклопропилметил-19-метилнорорвинола с помощью бис-(2-метоксиэтокси) -алюминийгидрида натрия в бензольном растворе.

В изобретении бис-(2-метоксиэтокси)- алюминийгидрид натрия впервые применен для восстановления М,N-дизамещенного амида такого сложного строения.

Применение указанного восстановителя позволяет проводить восстановление в промышленных условиях, -так как сам восстановитель практически безопасен, а нагревание в бензоле значительно безопаснее работы с тетрагидрофураном. Выделение продукта (благодаря его растворимости в бензоле) более просто, 5 чем выделение из водно-тетрагидрофурановой среды, образующейся при работе известным способом.

Пример 21,2 г (0,05 моль) N-циклопропилкарбонил-19-метилнорорвинола растворя1О ют в 300 мл сухого бензола, добавляют 90 мл

70% -ного раствора бис- (2-метоксиэтокси)алюмогидрида натрия в бензоле (0,3 моль) и кипятят с обратным холодильником 5 ч, Охлаждают до комнатной температуры, добавля15 ют 20%-ный раствор хлористого аммония (100 мл), перемешивают 15 мин, отделяют бензольный слой, высушивают безводным сульфатом магния и насьпцают хлористым водородом. Выделившийся осадок растворяют

2О в кипящем абсолютном этаноле, добавляют эфир до помутнения и охлаждают. Получают

14,4 г (70%) бесцветных кристаллов N-циклопропилметил-19-метилнорорвинола солянокислого с т. пл. 248 — 250 С.

Способ получения N-циклопропилметил-19метилнорорвинола путем восстановления N30 циклопропилкарбонил - 19 - метилнорорвинола

467071 восстановителя используют бис-(2-метоксиэтокси)-алюминийгидрид натрия, а в качестве растворителя — бензол.

Составитель В. Пастухова

Корректор Т. Гревцова

Техред М. Семенов

Редактор Е. Хорина

Заказ 1802/10 Изд. № 1380

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений

Москва, Ж-35, Раушская

Типография, пр. Сапунова, 2 коззплексным гидридом металла,в органическом растворителе, о т л и ч а ю щ,и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве

Тираж 529 Подписное

Совета Министров СССР и открытий наб., д. 4/5