Способ получения производных пурина

Способ получения производных пурина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ВСЕСОЮЗИЛЯ

КАТйе 41:.Ф «нЛЧи Ьь вй б иа а Ь Д 1467074

Союз Советских

Социалистических

Республик

И Е

И3ОБРЕТЕЙ ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 16.07.73 (21) 1949414/23-4 (51) М. Кл. С 07d 57/38 с присоединением заявки (осударстеенный комитет

Соеета Министрае СССР оо делам изооретений и открытии (23) Приоритет—

Опубликовано 15.04.75. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описа ния 20.02.76 (53) УДК 547,857.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. А. Гиллер, И. Н. Гончарова, Л. Н. Петрулянис и Л. И. Миронова (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза AH Латвийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПУРИНА

H0(CH )„,(,НСН 0Н

М )

Тг0(СН ),СНСНеОН

Изобретение относится к способу получения новых производных пурина, которые могут быть использованы в качестве проме>куточных соединений для синтеза биологически активных соединений. 5

В органической химии известна реакция монотритилирования соединений, содержащих две первичные гидроксильные группы, в частности монотритилирование диметилмеркапталя Z — сорбозы трифенилхлорметаном в пири- 10 дине.

Основанный на известной в органической химии реакции предлагаемый способ получения новых производных пурина общей формулы 1 15

25 где R — оксигруппа, аминогруппа или бензоиламиногруппа, n — 1, 2, Тч — означает трифенплметил, заключающийся в том, что соединение общей формулы II 30 где R, и имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с трифенилхлорметаном с последующим выделением целевого продукта известным способом. реакцию обычно проводят в пиридине.

Пример 1. 0 -Тритил-6-оксп-9- (1,3-диоксипропил-2) -пурин.

Суспензи1о 1,9 г (0.009 моля) 6-окси-9-(1,3диоксипроппл-2) -пурина и 3,9 г (0,014 моля) трифепилхлорметана и 50 мл пиридина перемешивают нри комнатной температуре 8 ч и оставля|от стоять на ночь. Пиридин упаривают досуха, к остатку добавляют 20 мл этанола и реакционную смесь выливают в 500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают в вакууме над Р20е.

Продукт реакции обрабатывают горячим гептаном (Зх20 мл), упаривают растворитель и осадок кристаллизуют из ацетона.

Т. пл. 255 — 257 . Выход 2,84 г (69%). R

0,92 (Бутанол — уксусная кислота — вода—

467074

Тг0(СН2),СНСН20Н

НО(СН2)„СНСНгОН

100:4:30) . Уф-спектр: Лбах 252 нм (в эта ноле, при концентрации 5.10 5 молей/л).

Найдено, %: С 71,7; Н 5,35; N 12,4.

С27 251 403

Вычислено, %: С 71,96; Н 5,56; N12,06.

Аналогично примеру 1 получены следующие вещества.

0 -Тритил-6-окси-9- (1,4-диоксиоутин - 2) - пурин

T. пл. 246 — 248 (абсолютный этанол). Выход 81%, К 0,88 УФ-спектр: Лm; * 252 нм.

Найдено, %: С 71,7; Н 5,45; N 11,8.

С23Н251Ч403

Вычислено, %: С 72,1; Н 5,6; М 12,0.

0 -Тритил-б-амина-9(1,3-диоксипропил-2)-пу- 10 рин

Т. пл. 227 †2 (ацетон). Выход 65% . и

0,89. УФ-спектр: Л.;. 260 нм.

Найдено, %: С 71,23; Н 5,49; N 15,34.

С 7 Н 25 1" 1 5 0 2. 20

Вычислено, %: С 71,81; Н 5,58; N 15,51.

0 -Тритил-6-амино-9- (1,4-диоксибутил-2) -пури

Т. пл. 207 — 209 (а цетон) . Выход 70% .

R 0,91. УФ-спектр: lima* 260 нм.

Найдено, %: С 71,88; Н 6,07; N 14,63.

C23H27N5O2

Вычислено, %: С 72,2; Н 5 9; N 15,0.

0 -Тритил-6-бензоиламино-9 - (1,4 - диоксибугил-2) -пурин

Т. пл. 131 — 133 (ацетон-эфир). Выход 66%.

RI 0,95. УФ-спектр: Х. 278 нм.

Найдено, %: С 73,19; Н 5,12; N 11,91.

С35НЗ I N503.

Вычислено, %: С 73,79; Н 5,49; N 12,29. 35

0 -Тритил-6-бензоиламино-9- (1,3 - диоксипропил-2) -пурин.

11 1. 195 — -197 (ацетон-эфир). Выход 74%

R 0,95. УФ-спектр: Л.; .. 278 нм.

Найдено, %: С 72,4; Н 5,88; N 12,29.

С 34Н 29Д 503.

Вычислено, %: С 73,5; Н 5,26; Х 12,6.

Предмет изобретения

0110 с00 110.1 у че11и 21 11р 0 И 3 «Од11Ы х I I ) 13 и l!31 00щей формулы I где R — оксигруппа, аминогруппа, бензоила1миногруппа, и — 1 или 2, Тг — тр ифенилметил, отличающийся тем, что соединение общей формулы II где R, п имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с трифенилхлорметаном с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Составитель В. Дерябин

Редактор В. Блохина Техред А. Камышникова Корректор Л. Брахнина

Заказ 4257 Изд, № 1344 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии н книжной торговли