Способ получения 2,2 @ -метилен-бис-(4,6-диалкилфенолов)

Способ получения 2,2 @ -метилен-бис-(4,6-диалкилфенолов)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2'-МЕ-таЛЕНБИС-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (191 (111 цц 4 С 07 С 39/16

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

К АВТОРСМОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 1890475/23-4 (22) 05.03.73 .(46) 23.12.88. Бюл. Ф 47 (71) Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий (72) Я.А.Гурвич, А.А.Гринберг, О.Ф.Старикова, А.Г.Лиакумович, С.Т.Кумок, Е.Jl,Ñòûñêèí, 10.И.Мичуров, В.И.Яншевский и Г.И.Рутман (53) 547.564.07(088.8) (54)(57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2 -МЕТИЛЕНБИС-(4,6-ДИАЛКИЛФЕНОЛОВ) с использованием диалкилфенола и кислотного катализатора в среде растворь теля с последующим выделением целевого продукта известными приемами, о т— л и ч а ю шийся тем, что,, с целью упрощения технологии процесса, 2,4-диалкилфенол подвергают взаимодействию с ацеталем. с

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве раст" ворителл используют избыток ацеталя..467590

ВНИИПИ Заказ 7100

Тираж 370

Подписное

Изобретение относится к области получения 2,2 -метиленбис-(4,6-диалкилфенолов)-антиоксидантов для каучуков, резин, пластмасс, нефтепродук- 5 тов и других органических веществ.

Известны способы получения указанHblx соединений взаимодействием 2,4-; диалкилфенолов с альдегидами. Реакцию ведут в водной среде методом эмульси- 10 онной конденсации. При этом образуется большое количество сточных вод, содержащих примеси органических ве-, I ществ. Так, при получении 2,2 -мети." ленбис-(4-метил-6-трет-бутилфенола) на 1 т целевого продукта образуется до 15000 л сточных вод. Кроме того, в условиях реакции протекают побочные процессы превращения альдегидов

- (например ацетальдегида) в смолистые 20 продукты.

С целью упрощения технологии процесса 2,2 -метиленбис-(4,6.-диалкил/ фенолы) получают взаимодействием 2,4диалкилфенолов с ацеталями. Последние25 желательно использовать и в качестве растворителя, что исключает применение воды и образование загрязненных сточных вод.

Согласно предлагаемому способу 30

2,4-диалкилфенолов растворяют в ацетале и перемешивают в присутствии кат талитических количеств кислоты. В качестве катализатора могут быть ис" пользованы серная, фосфорная, соляная кислоты, арилсульфокислоты и другие минеральные и органические кислоты, а также катионообменные смолы.

Реакцию можно вести при темпераа туре 30-120 С и выше.

Реакция протекает в среде ацеталя, который является и растворителем и конденсирующим агентом. Отогнанный растворитель можно использовать в следующих синтезах непосредственно или после дополнительной регенерации.

В качестве ацеталей можно исполь.зовать диэтилформаль, диметилформаль, диметилацеталь, диизопропилацеталь и другие. 50

Пример 1. В цилиндрический реактор, снабженный термометром, холодильником, мешалкой, загружают 82 г

4-метил-2-трет-бутилфенола, 300 мл диэтилформаля, 2,5 г концентрированПроизв.-палигр. пр -тие, r.

\ ной серной кислоты и перемешивают

2,5 ч при 89-95 С. Затем охлаждают о до 20 С, добавляют окись кальция для нейтрализации серной кислоты, переме-. шивают 20 мин и фильтруют.

От фильтрата отгоняют избыток диэтилформаля, остаток представляет собой.2,2 -метиленбис-(4-метил-6-третбутилфенол); выход 86% от теоретического; т.пл. )28-129 С.

Пример 2. В реактор загружают

60 F катионообменной смолы КУ-2 в Нформе, раствор 82 r 4-метил-2-трет- . бутилфенола в 250 мл диэтилформаля и перемешивают 4 ч при 85-95 С. Охлажо дают до 20 С, отделяют катализатор и отгоняют растворитель. Выход 92% от теоретического; т.пл. 128-129 С.

Пример 3. В реактор,.описанный в примере 1, загружают 82 г 4-метил-2-трет-бутилфенола, 250 мл диметилацеталя, 2,5 r концентрированной серной кислоты и перемешивают 2,5 ч при 64-70 С. Затем охлаждают до 20 С, нейтрализуют, отгоняют растворитель.

Получают 1,1 -этиленбис-(2-окси-3трет-бутил-5-метилфенол) с выходом

80% от теоретического; т.пл.)04-105 С.

Пример 4, В реактор, описанный в примере 1, загружают 103 r 2,4ди-.трет-бутилфенола, 300 мл диэтилформаля, 3. r концентрированной серной кислоты и перемешивают 2,5 ч при

85-95 С. Затем охлаждают до 20 С, нейтрализуют, отгоняют растворитель.

Получают 2,2 -метиленбис- (4,6-дитрет-бутилфенол) с выходом 75% т.пл. 141-142 С.

Пример 5. В реактор, описанный в примере 1, загружают 82 r 4метил-3-трет-бутилфенола, 400 мл диэтилацеталя, 2,5 г серной кислоты и перемешивают 3 ч при 103-. 110 С. Затем обрабатывают, KcfK описано в примере 1. Получают ),1 -этиленбис-(2окси-3-трет-бутил-5-метилфенол) с выходом 70%; т. пл. 104-105 С.

Пример 6. В реактор, описанный в примере 1, загружают 61 r 2,4ксиленола, 400 мл диизопропилацеталя, 2,5 r серной кислоты и перемешивают 3 ч при 82-90 С. Получают 2,2метиленбис-(2,4-диметилфенол) с выходом 85%.

Ужгород, ул. Проектная, 4