Способ получения окрашенных перекисей антрахинового ряда
Патент 467897
Авторы
Способ получения окрашенных перекисей антрахинового ряда
Иллюстрации
Реферат
" ТЗЯкф з; щ,. „ б » - "ЧсдГЛХ
++QTagy @
ОПИСАНИЕ
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 467897
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДИИДЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 16. 05. 73 (21) 1923215/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—
Опубликовано 25. 04.75. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 14 +5 7 (51) М. Кл. 1- 07с 73!00
С 09b 1!16
Государственный комитет
Совета Министров СССР во делам иэавретений н открытий (53) У ДК 547. 582. 3 (088. 81 (72) Авторы изобретения
Р. И. Влязло, В. Н. Носан и Л. М. Гривнак
Львовский ордена Ленина политехнический институт (71) Заявитель (541 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКРАШЕННЫХ ПЕРЕКИСЕЙ
АНТРАХИНОНОВОГО РЯДА
СООСИ ООК
Изобретение относится к области получения окрашенных перекисей антрахинонового ряда об1цей формулы
0 NH2
0 где К вЂ” алкил.
Перекиси, содержащие хромофорные группы, представляют большой практический !0 интерес. Применение их в качестве инициаторов полимеризации различных мономеров дает ряд дополнительных сведений о механизме этого процесса, их можно использовать для определения молекулярных весов )5 полимеров колориметрическим методом с большой точностью в процессах фотополимеризации, а также для окрашивания высоко- . молекулярных веществ.
Предложен способ получения окрашен- - 20 ных перекисей а итра хи но нового ряда, заключающийся во взаимодействии хлорангидрида
1-аминоатп рахинон-2-карбоновой кислоты с алкилоксиметилперекисью в среде органического растворителя в присутствии акцепто- 2б ра хлористого водорода, например триэтиламина, при 30-35 С. о
Основанный на известной реакции взаимодействия хлорангидридов кислот со спиртами в присутствии акцептора хлористого водорода предложенный способ позволяет получить новые перекисные соединения, которые могут быть использованы в качестве инициаторов радикально-цепной полимеризации, структуирующих агентов с одновременным приданием полимеру заданного цветового оттенка. Их также можно использовать для окраски различных трудноокрашиваемых обычными красителями полимеров, например полиолефинов.
Полученные перекиси характеризуются высокой термической и миграционной устой.чивостью. Кроме того, .введением различных заместителей в положение 4 антрахи;нонового ядра можно получать перекиси с широкой гаммой цветов, причем в процессе полимеризации цвет перекисного красителя практически не меняется.
Г! р и м е р 1. 1 г хлорангидрида
1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, 467897
Составитель Г.Гайворонская едакто" Т.Загребельнаяекред Н.Ханеева Корректоры: Н.Лебедева
Заказ QQ Из, М 6
Гираж 529 Г!олиисиое
Ц11!И!1111 I îñóëàðñòÿñííoãî комитета Соиета Министров СССР ио дела.",i изобретеиий и открытий
Москиа, 1131Л5, Рауии:кая иао., 1!
1редири>пие «Г!атеи ., Моекиа, Г 59, Бережковская иаб., 24
О, 63 г Д -оксиметил-трет-бутилперекиси,и 0,39 г триэтиламина вносят в 25 мл сухого хлороформа и перемешивают при
30-35 С в течение 6 час до получения гомогенного раствора. Контроль за протеканием реакции проводят хроматографией на бумаге, пропитанной 10-ным раствором ф -бромнафталина в этиловом спирте. Проявитель — пиридин вода в соотношении 1;2. Отсутствие розового пятна, движущегося с фронтом проявителя, свидетельствует о конце реакции, Реакционную массу фильтруют и из фильтра в вакууме удаляют хлороформ, осадок сушат при комнатной температуре, промывают 1к
2%-ным раствором корбоната натрия, водой и снова сушат. После кристаллизации из метанола получают продукт красного цвета с т. пл. 128-129 С (с разложением), который представляет собой трет-бутилпероксиметиловый эфир 1-аминоантрахион-2-карбоновой кислоты. Выход О, 84 r (65, 0% );
489 нм (толуол).
Найдено, %: С 65,31; H 5,30;
С Н,КО
20 19 6
Вычислено, %: С 65, 03; Н 5, 18;
К 3,79.
Пример 2. 1,5 г хлорангидрида
1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, 30
1,1 г ф -оксимети трет -амилперекиси и
0,6 г триэтиламина вносят в 45 мл сухого хлороформа и перемешивают при 30-.35 С в течение 5,5 час. Реакционную массу фильт=руют, из фильтра в вакууме удаляют хлороформ, осадок сушат при комнатной температуре., промывают водой, 2%-ным раствором карбоната натрия, снова водой и сушат в вакууме. После кристаллизации из этилового спирта получают продукт красного цвета, который представляет собой трет =амилпероксиметиловый эфир 1-аминоантрахион-2-карбоновой кислоты, При нагревании выше
130оС плавится с разложением. Выход
1,23 г (61%); A gy 490 нм (толуол).
Найдено,%: С 65,31; Н 5,65; Я 3,82
Н Я 0
21 21 6
Вычислено, %: С 65,79; Н 5,52; Я 3,65.
Предмет изобретения
Способ получения окрашенных перекисей антрахинонового ряда, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилоксиметилперекисью в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например триетиламина, при 30-35оС с последующим выделением целевого продукта известными приемами,