Способ получения -роданэтиламида арилоксиалкилкарбоновой кислоты

Способ получения -роданэтиламида арилоксиалкилкарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И СЖ"Ййя

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 467898

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) дополнительное .к авт. свид-ву— (22) Заявлено 02. 07. 73 (21) 1944372/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет

Опубликовано 25.04.75. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 14.О5.75 (51) М. Кл. С 07с103/34

Гасударственный комитет

Соввта Министров СССР па делаи изобретений и открытий (53) УДК 547.208.12.07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Р. В Стрельцов, Л. 3. Кирилина и Н. К. Влизнюк (71) Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии (54) Cl (ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ь- РОДАН3ТИЛАМИДА

АРИЛОКС11АЛКИЛКАРБОНОВОЙ КИСЛО1 Ы

С Н С1 р 0 8

11 10 2 2 2

Изобретение относится к способу получения роданэтиламидов арилоксплкилкарбоновых кислот, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения Р -роданэтиламидов арилоксиуксусных кислот взаимодействием замешенного амида арилоксиалкилкарбоновой кислоты Р -бромэтиламида этих кислот с роданидом кадия при нагревании (50 С) B среде диметилформамида с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта с 55%, Этот способ, однако, дает невысокий выход продукта и требует использования дефицитного исходного сырья.

Предлагается в качестве исходного амида арилоксиалкилкарбоновой кислоты использовать этиленамид арилоксиалкилкарбоновой кислоты, и процесс вести H присутс гвин уксусной кислоты при 20 25 С.

Предложенный способ позволяет, используя легко доступное исходное сырье, по более простой технологии получать целевой продукт с высоким выходом (70-93%).

Гl р и м е р 1. Получение J3 -роданэтиламида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

К раствору 0,015 г моль роданида ка5 лия в 20 мл уксусной кислоты при перемешивании прибавляют небольшими порциями

0,01 г.моль этиленамида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, поддерживая температуру в реакционной массе 20-25 С (реакция

10 умеренно эквотермична). После этого продолжают перемешивать 1 час при комнатной температуре и выливают реакционную массу в холодную воду; выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием

15 и перекристаллизовывают из водного метанола. Выход 93%, т. пл. 99- 1 00оС.

1!айдено, !o. С 43,28; Н 3,21, й1 9,Ъ 1, Я 10,88.

Вычислено, %: С 43,30; ll, 3,28;

N9,20; 8 10,50.

Il р и кi е р 2. Получение 13 -роданэтиламида 2, 4, 5-трихлорфеноксиуксусог но Й кислоты.

467898 с.ucI aIIII гель 1 крючкова

Техре,! Н,Ханеев» 1(оррехс„р. !1.11ебедева

Ревах сор Д.Пинчук

Лаках;Щ

11зл. М 6 >5

1 IIри л 529

HO;III CII<>e

llllllllllll f îñóïà(Iñ всииого ко»III."Ia 1. .овета А1ииистров 1 .1;Ср ио делам иаобрс с IIIIII и иткрып й

hlocKIIII, 113!1 15, аущсиая иаб., 4

11р.. ириыис 11аа III Москва, 5. 1, !и рсаи ласкав IIBII., 24

Соединение получают в! условиях примеиз 0 015 .г. оль роданида калия, ра 1 из

0,01 г.моль этиленамйда, 2, 4, — p

4 G-тРихлорфеноксиуксуснои кислоты и у

20 мл ксусо 5 ной кислоты. Выход 89%, т. пл. 120-121 С.

Найдено, %: С 39, 10; Н 2,86; И 8,38;

Я 9,75.

Н Cl Я 0 $

11 9 3 2 2

Вычислено, %: С 39,0;Н 2,66; g 8 28 10Я 9,45.

Пример 3, Получение gi -роданэтиламида g -(2,4, 5-трихлорфенокси)пропионовой кислоты.

Соединения получают в условиях приме- )5 ра 1 из 0,015 г моль роданида калия, 0,01 г.моль этиленамида 0(-(2, 4, 5-трихлорфенокси)-пропионовой кислоты и 20 мл уксусной кислоты. Выход 93,5%, т. пл.

101-102 С. 20

Найдено, % С 40,57; Н 3,03; К 7,81;

И 0 S ,12 11 3 2

Вычислено, %: С 40,80; Н 3,12;

М7 95; Я 905.

Пример 4. Получение р -роданэтиламида g -(4-циклогексилфенокси-масляной кислоты.

Соединения получают в условиях примера 1 из 0,015 r моль роданида калия, 0,01 r г.моль этиленамида g -(4-циклогексилфенокси)-масляной кислоты и 20 мл уксусной кислоты, Выход 70,5%, т пл. 100-101 С.

Найдено, %: С 66,35; Н 7,49; Я 7,93;

Я 9,11.

Н Я 0 19 26 2 2

Вычислено, %: С 66,0; Н 7,54; И 8,10;

Я 9,25.

Предмет изобретения

Способ получения Я -роданэтиламида арилоксиалкилкарбоновой кислоты взаимодействием замещенного амида арилоксиалкилкарбоновой кислоты с роданидом калия и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве замещенного амида арилоксиалкилкарбоновой кислоты берут этиленамид арилоксиалкилкарбоновой кислоты, и процесс ведут в присутствии уксусной кислоты при 20-25 С. о