Анилиды -дихлораллилсульфокислоты в качестве нематоцидов

Анилиды -дихлораллилсульфокислоты в качестве нематоцидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ИАКнт;,а, 7;- .. би " :-"-СР блиот Б

ОП ИСАНИНА

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 467900

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.

М (61) Дополнительное к авт. свид-ву—

I (22) Заявлено 08 01 73 (21) 1869872/23-4 (51) М. Кл. С 07с 143!00 с присоединением заявки ¹â€” (23)Приоритет—

Опубликовано 25.04.75. Бюллетень №15

Дата опубликования описания «4 О5 75

Государственный комитет

Совета Ниниотров СССР оо делам изооретеннй и открытий (53) УДК 547.436.07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Г. И. Каплан, С. Д. Володкович, А. Г. Тремль и Б. Е. Гущин (71) Заявитель (54) АНИЛИДЫ у, у ДИХЛОРАЛЛИЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ НЕМАТОЦИДОВ

Изобретение относится к новым анилидам t,,f -дихлораллилсульфокислоты обшей формулы ,.

СС1 = Сн- CHg- SOg -м, 5

rye tR- водород или алкил, Ат — фенил, толил, или фенил, замешенный одним или несколькими атомами хлора, обладающим высокой биологической ак- 1р тивностью, в связи с чем они могут быть использованы в качестве эффективных нематощ дов е

Известен амид у, ) -дихлораллил.сульфокислоты„ который получают взаимодей-1а ствием, у -дихлораллилсульфохлорида с газообразным аммиаком в . эфирном растворе. Однако ни исходный сульфохлорид,ни амид не обладают нематоцидными свойствами, Для получения вешеств с высокой нема- gp тоцидной активностью предложено вводить в аминогруппу ароматические заместители, Способ получения новых анилидов

-дихлораллилсульфокислоты заключается в том, что к раствору соответствуюшего ани- 25 лина в бензоле при комнатной температуре добавляют /, -дихлораллилсульфохлорид. Реакцию ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например диметилакилина. Выпавший осадок обрабатывают водой и перекристаллизовывают из бензола.

Пример. Получение 3,4-дихлоранилида т, у -дихлораллилсульфокислоты.

К смеси эквимолекулярных количеств (по 0,01 r! моль) 3,4-дихлоранилина и диметиланилина (акцептор хлористого водорода) в 5 мл бензола при перемешивании добавляют при комнатной температуре

-дихлораллилсульфохлорид.

После перемешивания в течение 3 час при той же температуре реакционную смесь промывают подкисленной водой, выпавший осадок анилида отмывают до нейтральной реакции водой, отфильтровывают и высушивают. Получают 2,7 r (80,5% от теоретического) 3,4-дихлоранилида с т. пл. 152-153 С (ив бензола).

Найдено, %: С 32 40; Н 2,22; Я 4, 13;

Я 9,66

Н С1 NgO

9 7 4 2

46790О

Выходы и константы аналогично полученных анилидов даны в табл 1.

Т а б л и ц а1

Свойства синтезированных соединений

СС1 = СН - СН вЂ” gO - И

2 м

Вы- Температура о ход,% плавления, С № сое динения

Н 76 86-87

Н 74 56-57

Н 80 152-153

Н 78 113-114

Таблица2

Результаты испытаний синтезированных соединений контактным методом на нематоде p Q q@8ggUВ

1<онтроль эталон (карбатион) I15,7

98,9

77,8

15,7

95,7

1 1,3

7,5

9,9

СС1 =СН-СН g 0 и НС Н С1

2 2 2 6 3 2

СС1 =СН-СН ЯО И HC Н С1

2 2 2 6 2 3

100

100

69,2

12,7

Вычислено, %: С 32,23; Н 2,08;

N4,17; Я 9,55, 1 С6

2 О-С1 С

3 34С1 С Н

4 2,4,5-С 1 С-6Н

Полученные анилиды обладают нематоцидными свойствами, а соединение № 3 превь1шает эталон (карбатион) при испытании на нематоде Pan,àóå1Ë.uS

Соединения испытывают на контактную активность по приведенной методике, Взрослые нематоды помещают в водные

CCK = CH-CH 80,, К HC Н

2 . 2 2 6 5

СС =СНСН 80 ЙНС и С1

2 2 2 эмульсии препаратов различной концентрации от 0,01 до 0,00028% по действующему веществу. Через 120 час проводят учет гибели нематод. В качестве контроля берут чистую воду.

Результаты испытаний приведены в табл.

467900 т де Я вЂ” водород, алкил; в качестве нематопидов.

С- -"- 3 Комова

Редактор Т.Загребельнайекред Н.Ханеева Корректоры: НЛебедева

Заказ gQC

Тираж Подписное

Изд. М 655

111!! 111Г111 Государственного комитета Совета Министров СССР ио делана изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

11редириятне «11атент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Предмет изобретения

Анилиды g, g — дихлораллилсульфокис-, лоты общей формулы

CCi =CH -СН - SO -й, 2 2 2 А

Ауфенил, толил, фенил, замещенный одним или несколькими атомами хлора,