Способ получения 3-амино- -тирозина

Способ получения 3-амино- -тирозина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

4689!4

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.01.74 (21) 1981356/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Опубликовано 30.04.75. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 20.11.75 (51) М. Кл. С 07с 101!40

Государственный комите.

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.466.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. К. Калнинь и А. Б. Гросвалде (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АМИНО-L-ТИРОЗИНА

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 3-амино-L-тирозина, который применяется в синтезе биологически активного вещества L-р-(3,4-диоксифенил)-L-аланина.

Известен способ вос=тановления 3-нитро-L-тирозина металлическим оловом в разбавленной соляной кислоте при температуре кипения реакцишгной смеси. При этом образуется комплекс олова с З-амино-L-тирозином, который разрушают сероводородом. Выход целевого продукта 68%.

Однако этот способ отличается сложностью процесса (три стадии), и=пользованием ядовитых веществ (сероводород), относительно низким выходом желаемого продукта, С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается способ получения З-амино-L-тирозина, заключающийся в том, что 3-нитро-L-тирозин подвергают реакции вэсстановления гидразингидратом в присутствии никеля Ренея в водной среде при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Молярные соотношения 3-нитро-L-тирозина и гидразингидрата l:2,5. Выход 80%.

Пример. Одновременно загружают 45,2 r (0,2 моля) З-нитро-1-тирозина, 650 мл дистиллированной воды и 10 r влажного нике2 ля Ренея. При 20=C и энергичном перемешивании в течение 30 мин прикапывают 25 г (0,5 молей) 100% -ного гидразингидрата, затем продолжают перемешивание еще 30 мин

5 до исчезновения оранжево-желтсй окраски реакционной массы.

Температура реакционной массы во время реакции поднимается до 50 С. По окончании реакции прибавляюг 4 г активированного уг10 ля и нагревают реакционную массу на водяной бане до 90 С, затем отфильтровывают смесь активированного угля с катализаторо.,I и промывают ее на фильтре 100 мл горячей воды. Фильтрат упаривают в вакууме на

l5 водяной бане до 200 мл, пе превышая темпе р а тур ы ба ни 70 С.

Реакционную массу с выпавшим 3-амино-L-тироэином охлаждают до 5 С, отфильтровывают З-амино-L-тирозип, промывают на

20 фильтре 100 мл этанола и сушат. Получают

28,3 r (72%) чистого З-амино-L-тирозина, не требующего перекристаллизации.

Фильтрат упаривают досуха при тех же условиях, при этом получают 6 г светлокорич25 певэгэ продукта, который перекристаллизовывают из 110 мл дистиллированной воды при обработке 0,3 г активированного угля.

Получают еще 3,1 г чистого 3-амино-L-тирозина, который прибавляют к основному про30 дукту, общий выход 80%.

468914

Составитель Л. Ивановская

Техред Л. Казачкова

Корректор K. Аук

Редактор А. Горькова

З„каз 4902 Изд.: я 1417 Тираж 529

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мииистров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )i(-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

МОТ, Загорский филиал

Предмет изобретения

1. Способ получения З-амино-У.-тирозина ьосстановлением З-питро-L-тирозина, отличающийся тем, что, с целью увеличения выкода продукта и упрощения процесса, восста4 новление проводят гидразингидратом в присутствии катализатора никеля Ренея.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярные соотношения 3-нитро-1-тирозина и гидразингидрата 1:2,5.