Способ получения аминофталидилалканов

Способ получения аминофталидилалканов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 к с

ОП И САН"И..ЕИЗОБРЕТЕН ИЯ (1 468919

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (5() М, Кл. С 07d 5/38

С 07d 51/70

ГосУдарственный комитет (23) Приор

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 30.04.75. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 02.12.75 (53) УДК 547.728.2:547. .861.3 (088.8) (72) Авторы изобретения И. А. Берзиня и Э. С. Лавринович (71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОФТАЛИДИЛАЛКАНОВ

R" — атом водорода или алкил;

Х вЂ” атом водорода или метоксигруппа, восстановлением а-аминоилиденфталидов пиридинбораном в ледяной уксусной кислоте.

5 Однако способ получения соединения формулы 1 не описан.

Предложенный способ заключается в том, что 2-фенил-2-арилпиперазиноиндандион-1,3 ф о р мулы (I I ) Изобретение относится к способу получения новых соединений аминофталидилалканов формулы (I) сн,— сн — я б р

0 20 где R имеет указанные значения, кипятят с цинковой пылью в растворе щелочи, например едкого натра, и выделяют це0 левой продукт известными приемами.

Х В процессе реакции вероятно происходит

25 перегруппировка 2-фенил-2-арилпиперазиноиндандиона-1,3 в аминоилиденфталид с последующим его восстановлением. Выход целевых где R — алкил или арил; продуктов 60 — 70%.

R — атом водорода, алкил, арил или арал- П р и м ер, Смесь 5 г (0,013 моль) 2-фенилкил; 30 2-арилпиперазиноиндандиона-1,3, 20 r цинко(61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.12.73 (21) 1979178/23-4 с присоединением заявки № где R — атом водорода или хлора или метоксигруппа. (5

Эти соединения обладают физиологически активными свойствами.

Известен способ получения аминофталидилалканов формулы (111) О (! (!

468919 сн сн z б 1 я

20

Составитель И. Дьяченко

Техред О. Гуменюк

Корректор 3 Тарасова

Редактор Н. Суханова

Заказ 2421/6 Изд. № 1552 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 вой пыли, 150 мл 10%-ного раствора едкого натра, 50 мл этанола с несколько капель насыщенного раствора сернокислой меди кипятят 1,5 час. Охлаждают, отделяют непрореагировавший цинк, фильтрат подкисляют до рН = 1 — 2, фильтруют, и фильтрат снова нейтрализуют (рН = 7 — 8). Выпавший осадок кристаллизуют из этанола. Получают

3,3 г (66% ) белых кристаллов 1-фенил-1-фталидил- (N-фенилпиперазино) -метана с т. пл.

177 †1 С, Найдено, %: С 78,29; Н 6,38; N 7,49.

C25H2402N2Вычислено, %: С 78,09; Н 6,29; N 7,28.

Таким же образом получают следующие продукты:

1-Фенил-1-фталидил- (N- (п - метоксифенил) пиперазино) -метан; белые кристаллы; т. пл.

170 †1 С;

1-Фенил - 1-фталидил- (N- (о-метоксифенил)пиперазино)-метан; белые кристаллы; т. пл.

163 — 164 С;

1-Фенил — 1 — фталидил - (N- (о-хлорфенил)пиперазино) -метан; белые кристаллы; т. пл.

143 — 144 С;

1-Фенил-1 — фталидил - (N — (м-хлорфенил)пиперазино)-метан; белые кристаллы; т. пл.

187 †1 С.

Предмет изобретения

Способ получения аминофталидилалканов формулы (I) О где R — атом водорода или хлора или метоксигруппа, о тл и ч а ю шийся тем, что 2-фенил-2-арилпиперазиноиндандион-1,3 формулы (II) где R имеет указанные значения, нагревают с цинковой пылью в щелочной среде, например в растворе едкого натра, и выделяют целевой продукт известными приемами.