Способ получения производных 3-/3,5-дихлорфенил/- оксазолидин-2,4-диона

Способ получения производных 3-/3,5-дихлорфенил/- оксазолидин-2,4-диона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ ц 469254

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 16.12.68 (21) 1290055/1436446/

/23-4 (51) М. Кл. С 07d 85/34 (32) Приоритет 05.02.68 (31) 6727/68 (33) Япония

Опубликовано 30.04.75. Бюллетень № 16

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.787.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 03.09.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Кацуми Сато, Такаши Накамура, Масару Накамура, Казуо Хирасава, Мацуо Хамада, Кензи Такахаши, Масааки Яшима, Тошиаки Озаки, Сигео Ямамото, Тадаши Ооиши, Акира Фудзинами, Фукаши Хориучи и Кацуи Нодера (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Ко, Лтд и Хокко Кемикал Индастри Ко, Лтд» (Япония) (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

3-(3,5 -ДИХЛОРФЕН ИЛ)-ОКСАЗОЛ ИДИ Н-2,4-ДИОНА

Изобретение относится к способу получения новых производных оксазолидина, обладающих биологической активностью. Способ позволяет получить новые соединения, обладающие лучшими свойствами, чем известные соединения подобного действия.

Описывается способ получения производных

3- (3,5 -дихлорфенил) -оксазолидин - 2,4-диона общей формулы где R и R — атом водорода или низший алкнлрадикал.

По предлагаемому способу 3,5-дихлорфенила общей формулы подвергают реакции с а-окси-(низшим) -алканонитрилом общей формулы

Полученный а-циано- (низший) -алкил-М - (3,510 дихлорфенил) -карбамат циклизуют при нагревании в присутствии основания, а затем обрабатывают кислотой. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Исходный 3,5-дихлорфенилизоцианат мож15 но получить, например, путем реакции 3,5-дихлоранилина с фосгеном при сравнительно высокой температуре, Пример 1. 3 5- дихлорфенилизоцианат вступает в реакцию с а-окси-(низшим)-алканонитр илом преимущественно в инертном растворителе, как например, бензоле, толуоле, ксилоле, изопропиловом эфире, дихлорэтане, хлороформе или тетрахлорметане, при необходимости в присутствии оснований таких, как пиридин, пиперидин, N-метилморфолин, диметиланилин, диэтиланилин или триэтиламин, как правило, при температуре 10 — 50 С, Полу4ВЫ пенн ыи 1 акllхl 01 особо, цн а ю (ш iLHilli1 кил-Х-(3,5 дихлорфенил)-карбамат, пе выделяя из реакционной смеси, нагрев- ит при;смпературе выше 60"С, например, от 80 до

120 С. Полученный 3- (3,5 -дихлорфенил) -4имино-5-К -5-К -оксазолидиндион нагревают при температуре выше б0 С, например от 80 до 100 С в присутствии избыточного количества кислоты, например соляной, серной или фосфорной кислоты в водной среде.

Пример 2. 18,8 г 3,5-дихлорфснилпзоцнаната, 7,1 г лактонитрила и 0,1 г пиридина растворяют в 50 г толуола и приготовленный раствор выдерживают при температуре 20—

45 С в течение 3 час. Полученную смесь в течение 2 час нагревают с обратным холодильником при температуре 110 — 115"С, в результате чего получают 3- (3,5 -дихлорфенил) -4имино-5-метилоксазолидиндион. После понижения температуры до 80 С в него вводят

20%-ную соляную кислоту (30 r). Приготовленную смесь нагревают с обратным холодильником при температуре 85 — 90 С в течение 2 час. Реакционную смесь обогащают и смешивают с водой. Получают 21,8 г 3-(3,5 дихлорфенил)-5-метилоксазолидин-2,4-диона в виде белых кристаллов. Выделенные кристаллы собирают путем фильтрования, промывают водой и сушат в эксикаторс при пониженном давлении, т. пл. 123 — 125"С.

Найдено, %: С 46,18, Н 2,71, Х 5,39.

С1 27,27.

С оН70з1 С1,.

Вычислено, %: С 46,24, Н 2,72, Х 5,48, С1 27,45.

Предмет изобретения

Способ получения производных 3-(3,5 -дихлорфенил) - оксазолидин - 2,4-диона общей

5 формулы,с — с

c — с — Б

0 В

10 где R u R — атом водорода или низший ал15 килрадикал, отличающийся тем, что изоцианат 3,5-дихлорфенила общей формулы

Ci

/ жСQ

20 подвергают взаимодействию с а-окси-алканонитрилом общей формулы

Fi

ИΠ— 0 — СХ

30 где R и R - имеют приведенные выше значения, полученный продукт конденсации при нагревании циклизуют в присутствии основания и обрабатывают кислотой с последующим выделением целевого продукта известными спо35 собами.