Способ получения -пентахлорфенилтиофталимида

Способ получения -пентахлорфенилтиофталимида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ боюэ Советских

Социалистических

Респтблнк (i i) 469697 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 25.07.73 (21) 1938258/23-4 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 05.05,75. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 14.10.75 (51) М. Кл. С 07d 27/52

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делал: изобретений и открытий (53) УДК 547.584(088.8) (72) Авторы изобретения

И. И. Эйтингон, М. С. Фельдштейн, Л. В. Андреев, С. А. Каменская и Т. Н, Бухмит (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ПЕНТАХЛОРФЕНИЛТИОФТАЛ И МИДА

ГСЬ ,с н, СО

С1 С1

8 N CÎ H хС0Р с % (1 Cl

Изобретение относится к получению тиопроизводных дикарбоновых кислот, в частности к способу получения N-пентахлорфенилтиофталимида, используемого в химической промышленности.

Известен способ получения тиопроизводпого фталимида общей формулы где R — арил, алкил, циклоалкил, при обработке арилмеркаптана газообразным хлором в среде н-пентана при 0 — 5 С с последующей обработкой полученного сульфенплхлоридного раствора фталимидом в среде диметилформамида в присутствии триэтиламина при 25—

39 С. Однако соединение, полученное известным способом, является неэффективным замедлителем подвулканизации резиновых смесей.

Предлагаемый способ получения N-пентахлорфенилтиофталимида формулы основан на известной реакции и состоит в том, что фталпмпд конденспруют с пентахлорфенилсульфенилхлорпдом в присутствии акцептора хлористого водорода, например трпэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Наличие полпгалопдарпла у атома серы в

Х-пентахлорфенилтпофталимпде позволяет

10 значительно повысить его эффективность по отношению к резиновым смесям, замедляя их подвулканизацию и повышая сопротивление раздиру, что способствует улучшеншо качества резиновых изделии.

15 N-Пентахлорфенилтиофталимид представляет собой белое кристаллическое вещество, т. пл. 227 — 280 С (тетрагпдрофурап), нерастворимое в воде, ацетоне, этиловом спирте, бензоле, четыреххлорпстом углероде и раст20 воримое в горячем хлороформе и тетрагидрофуране.

Строение полученного соединения подтверждено данными элементарного анализа и ИК25 спектроскопии.

Вычислено,,(. С 39,29; Н 0,93; С1 41.51;

N 3,27; $7,48.

С14Н4С15 О .

Найдено, ",,: С 39,37; Н 1,15; С1 41.25;

30 N 3,31; $7,81.

469697

Сопротивление разрыву, кгс)см2

Относительное удлинение,, Сопротпв ление раздиру, кгс си

Напряжение при 300 У,-иом удлииейии, кгс/см

Время вулканизации, мии

Номер смеси

Остаточное удлинение, ог

492

468

452

448

424

28

27

22

19

18

5

181

I85

I87

183

181

180

338

3I3

311

298

297

82

524

492

488

476

167

174

I O

166

160

332

336

316

312

294

36

24

22

22

88

5

169

171

172

174

173

176

536

512

476

474

460

318

3I6

308

304

36

29

22

21

114

105

С1 С1

Q Я 1Ч /Сан ,СО

С1 с

Составитель Т. Калинина

Редактор Т. Шаргаиова Техред E. Подурушииа Корректор Т. Добровольская

Заказ 232278 Изд. Ro 665 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

В ИК-спектре обнаружен дублет в области

1/;)0- -1780 см — (нмндная связь с более сильным поглощением при 1750—

1760 см — и более слабым при 1780 см — и полосы поглощения при 690 — 720 см — (С вЂ” Cl).

Пример 1. К 250 мл сухого четыреххлористого углерода, охлажденного до 0 С, прибавляют при перемешивании 1,6 r (0,04 г-моль) пентахлортиофенола, перемешивают оранжевый раствор 5 — 10 мин, отгоняют растворитель в вакууме и получают 13 г (92 /о) пентахлорфенилсульфенилхлорида, оранжевое вещество, т. пл. 102 — 103 С.

13 г (0,037 r-моль) пентахлорфенилсульфенилхлорида при 20 — 25 С прикапывают к сусИспытания на вискозиметре Мунн при 120 С показывают, что N-пентахлорфенилтиофталимид существенно превосходит N-нитрозодифениламин как замедлитель подвулканизации.

Вулканизаты, полученные с применением

N-пентахлорфенилтиофталимида, характеризуются значительно более высоким сопротивлением раздиру.

Предмет изобретения

Способ получения N-пентахлорфенилтиофталимида формулы пензии 5,4 г (0,037 г-моль) фталнмида и 3,7 г (0,037 г-моль) трнэтнламнна г, 100 м.ч сухого четыреххлорнстого углерода, перемешивают

1 час нри комнатной температуре и выливают в холодную воду. Отфильтровывают осадок, промывают его водой и высушивают. Выход технического продукта 95% . После перекристаллизации нз тетрагндрофурана т. пл.

227 †2 С.

IO Пример 2. Готовят резиновые смеси, содержащие (в вес. ч.): 100 смокед-шито. 2,0 стеариновой кислоты, 0,8 сульфенамнда Ц, 0,2 тетраметилтиураммоносульфида, 1,0 неозона

D, 5,0 окиси цинка, 40 сажи ПМ-100 и 2,0 се15 ры. В смесь № 1 не добавляют больше ничего, в смесь № 2 вводят 0,7 вес. ч. N-нитрозодифениламина и к смеси М 3 прибавляют

0,5 вес. ч. N-пентахлорфенилтиофталимида.

В таблице приведены физико-механические

20 свойства вулканизатов, полученных из приготовленных резиновых смесей. о тл и ч а ю шийся тем, что фталимид подвергают конденсации с пентахлорфенилсульфенилхлоридом в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.