Способ получения (+)- -амино- (3,4-диметоксифенил)- пропионовой кислоты

Способ получения (+)- -амино- (3,4-диметоксифенил)- пропионовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е пц 470I09

Союз Советских

Социалистических

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Республнк (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 08.04.71 (21) 1643458/1848402/

/23-4 (51) М. Кл. С 07с 101/04 (32) Приоритет 16.07.70 31) 10819/70

09.03.71 3415/71 (33) Швейцария

Опубликовано 05.05.75. Бюллетень № 17

Государственный номнтет

Совета Министров СССР но делам изобретений н открытнй (53) УДК 547.233.07 (088.8) Дата опубликования описания 14.10.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Курт Эйхенбергер и Кристиан (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Эгли=(71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (+ )-P-АМИ НО-Р-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Сн, 1

СН; С-ОООН

H кь

К,о 12,0

1 1Н г

CH Q1,- СО 011

Изобретение относится к способу получения не описанной в литературе (+) -P-амино-р(3,4 - диметоксифенил) -пропионовой кислоты, которая обладает фармакологической активностью и может найти применение в медицине.

Известен способ получения соединений общей формулы где RI, Кг и Кз — водород или ацил, обладающих фармакологической активностью.

Сведения о получении (+) р-амино-р-(3,4диметоксифенил) -пропионовой кислоты в литературе отсутствуют.

Предлагается способ получения (+) р-амина.р- (3,4-диметоксифенил) - пропионовой кислоты или ее солей, заключающийся в том, что соединение общей формулы где Ph-3-окси-4-метоксифенил, 3-метокси-4-оксифенил или 3,4-диоксифенпл, используемое в виде оптически-активного антипода, с той же абсолютной конфигурацией, что и у (+) -Pамино - р- (3,4 - диметоксифенпл) -пропионовой кислоты, метилируют известным способом, например обработкой реакционноспособным этерифицированным в сложный эфир метанолом или диазометаном.

10 Подходящим реакционноспособным этерифицированным в сложный эфир метанолом является преимущественно метанол, этерифицированный в сложный эфир сильной органической или неорганической кислотой, например

IG галогенводородной, такой, как бром- или йодводородная, серной кислотой IIли органической сульфоновой кислотой, в частности ароматической сульфоновой, такой, как бензол- или толуолсульфоновая. Чаще всего пс20 пользуют диметилсульфат.

В реакциях обмена по предлагаемому способу желательно использовать конденснрующее средство, преимущественно щелочное кон25 денсирующее средство, например карбонат илп бикарбонат калия. Диазометан предпочтительно применяют в подходящем растворителе, например в простом эфире, этанолс или бензоле. В соответствующем случае в этих

30 реакциях защищают аминогпуппу.

470 1 09

NH;, ! ръ — сн- сн,-соон

Составитель Т. Власова

Корректор А. Дзесова

Техред Е. Подурушина

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2322/16 Изд. Мз 665 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Указанные реакции обмена проводят обычным способом в присутствии или в отсутствии разбавителей, конденсирующих и/или каталитических веществ при пониженной, нормальной или повышенной температуре и в соответствующем случае в закрытом сосуде и/или в атмосфере инертного газа.

Целевой продукт выделяют известными методами в свободном виде или в виде соли.

Пример. 22,5 г (+)-антипода 3-окси-4метокси-P-аминооксикоричной кислоты растворяют в 100 мл 1 н. раствора едкого кали и к полученному раствору добавляют при перемешивании одновременно 38 мл диметилсульфата и 115 мл 4 н. раствора едкого кали так, чтобы температура не превышала 20 С. Смесь перемешивают еще 1 час, а затем реакционный раствор экстрагируют хлороформом. Далее водную фазу нейтрализуют 6 н. соляной кислотой. При этом выделяется (+) р-аминоР- (3,4-диметоксифенил) -пропионовая кислота, т. пл. 228 †2 С (ап = +70 + 1, с 1 /о в

0,1 н. НС1.

Предмет изобретения

Способ получения (+ ) -P-а мино-р- (3,4-диметоксифенил) -пропионовой кислоты или ее солей, отл и ч а ю щи и с я тем, что, соединение общей формулы где Ph-3-окси-4-метоксифенил, 3-метокси-4-оксифенил или 3,4-диоксифенил, используемое в виде оптически-активного антипода с той же абсолютной конфигурацией, что и у (+)-Pамино - P-(3,4-диметоксифенил) - пропионовой кислоты, метилируют известным способом, например обработкой реакционноспособным этерифицированным в сложный эфир метанолом или диазометаном, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.

Приоритет по признакам: 16.07.70 по признаку: соединение общей формулы 1 используется в виде правовращающего антипода.

09.03.71 по признаку: соединение общей

25 формулы 1 используется в виде антипода с указанным в предмете изобретения определением.