Способ получения амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты
Патент 470514
Авторы
Способ получения амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты
Иллюстрации
Реферат
о и и-чс- е
ИЗО БР ЕТЕ Н И Я пи 4705)4
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 18.02.74 (21) 1996509/23-4 (51) М. Кл. С 07с 61/30
С 07с 143/78 с присоединением заявки №
Государственный комите.
Совета Министров СССР ло аелам изобретений и открытий (23) Приоритет
Опублитоовано 15.05.75. Бюллетень ¹ 18 (53) УДК 547.914(088.8) Дата опубликования описания 28.08.75 (72) Авторы изобретения
М. И. Горяев, Ф. С. Шарипова, Ф. С. Нигматуллина и Л. К. Тихонова
Ордена Трудового Красного Знамени институт химических наук
АН Казахской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ
12-СУЛЬФОМЕТИЛДЕГИДРОАБИЕТИНОВОЙ КИСЛОТЪ1
$0 11
$02 XHR, где (02eHÇ (0о H
Изобретение относится к способу получения новых соединений — сульфамидных производных дегидроабиетиновой кислоты, которые могут найти применение в качестве активных химиотерапевтических средств.
Предлагаемый способ основан на известной реакции получения замещенных сульфамидов путем конденсации сульфохлоридов с аминами в среде сухого пиридина. Введение сульфамидной группировки в молекулу таких веществ придает им ряд ценных свойств, в частности сообщает им высокую антибактериальную активность.
Благодаря использованию известной реакции удается получить амиды 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты.
По предлагаемому способу. амиды 12-сульфометилдегидроаоитиновой кислоты рекомендуется получать путем взаимодействия 12сульфохлорида метилдегпдроабиетата с амином в среде сухого пиридина при кипении реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Амиды 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты являются производными дитерпеновых кис,тот, обладающих физиологической активностью. Введение в молекулу дитерпеновой кислоты сульфамидной группировки по предлагаемому способу дает возможность получать амиды 12-сульфометилдегидроабиетит5 новой кислоты, обладающие антимикробной активностью.
Предлагаемый способ описывается следующим уравнением реакции:
470514
Т. пл., С
Формула
Найдено
Вычислено
214 †2
234 †2
194 †1
240 †2
204 †2
СНО45
С„На1045МВг
C„H37O4SN
2р См Нз О ЗИ
С2 НздО АЗЫ
3,18
2,75
2,60
3,02
2,69
3,00
2,55
2,90 . 2,70
2,64
Предмет изобретения
Составитель Н. Гозалова
Техред Л. Казачкова
Корректор Е. Рогайлина
Редактор Л. Емельянова
Заказ 1970/10 Изд. Ма 1434 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раугнская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предлагаемый способ дает возможность получать новые сульфамидные соединения с выходом 75 — 80 /о из сравнительно доступных продуктов. Строение полученных соединений подтверждается спектральными данными.
Синтезированные соединения прошли испытания на антимикробную активность.
Испытанные соединения обладают слабо подавляющим действием на рост и развитие сапрофитных, условно патогенных для растений бактерий, а на развитие грибов, которые патогенны для человека и растений, оказывают более сильное подавляющее действие.
Пример. Синтез 12-сульфохлорида метилдегидроабиетата.
1,2 г (2,5 моля) натриевой соли 12-сульфометилдегидроабиетата нагревают с 0,31 г (1,2 моля) РС1з при температуре 170 — 175 С в течение 4 ч. Полученный сплав растирают в ступке, добавляют 30 мл воды и 70 мл хлороформа, после чего нагревают на водяной бане до кипения. Хлороформный слой отделяют, фильтруют и тщательно промывают водой. После высушивания и отгонки хлороформа получают 0,8 г (720 ) 12-сульфохлорида метилдегидроабиетата, т. пл. 164 — 165 (из водного спирта) .
Получение сульфамидов
К раствору 0,02 моля амина в 15 мл сухого пиридина при энергичном перемешивании добавляют небольшими порциями раствор 0,02 моля сульфохлорида в 10 мл пиридина и кипятят в течение 15 — 20 ч. Для выделения продукта реакционную смесь обрабатывают небольшим количеством воды, затем 10%-ной соляной кислотой до исчезновения запаха пиридина. Выделившийся сульфамид фильтруют, промывают водой, сушат и кристаллизуют из водного спирта. Свойства
10 и выход полученных сульфамидов приведены в таблице, Способ получения амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что 12-сульфохлорид метилдегидроабиетата подвергают взаимодействию с амином в среде сухого пиридина при кипении реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.