Способ получения 2-амино-3,4,5,6тетрахлорпиридина

Способ получения 2-амино-3,4,5,6тетрахлорпиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И-(--А Н--И-Й

ИЗОЬГЕтЕНИЯ и ц 4705I7

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 18.09.73 (21) 1962614/23-4 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 15.05.75. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 28.08.75 (51) М. Кл. С Oid 31/26

С 07d 31/42

Государственный камитс.

Совета Министрав 00г по делам изобретений и OTKpblTHH (53) УДК 547.822.5.07. .547.822.7.07 (088.8) (72) Лвторы изобретения

С. Д. Мощицкий, А. Ф. Павленко, Г. A. Залесский и Л. С. Сологуб

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ

2-АМ И Н 0-3,4,5,6-ТЕТРА ХЛ О Р П И Р ИД И НА

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина, который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе физиологически активных соединений.

Известен способ получения 2-амино-3,4,5,6тетрахлорпиридина, заключающийся в том, что пентахлорпнридин подвергают взаимодействию с аммиаком в спирте при 100 — 110 С.

Однако по этому способу целевой продукт получается с низким выходом, поскольку наряду с 2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридином образуются 4-амино-2,3,5,6-тетрахлорпиридин и

2,4-диамино-3,5,6-трихлорпиридин.

Для повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 2-амино-3,4,5, 6-тетрахлорпиридина, заключающийся в том, что N-окись пентахлорпиридина подвергают взаимодействию с аммиаком при повышенной температуре в среде полярного растворителя, например диметилсульфоксида, с образованием N-окиси-2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина. Последующее удаление N-оксидной группы под действием треххлористого фосфора приводит к получению целевого продукта, который выделяют известными способами.

Процесс ведут обычно при 50 — 100 С.

Предлагаемый способ получения 2-амичо3,4,5,6-тетрахлорпиридина прост в осуществлении, весьма экономичен и позволяет получать целевой продукт с выходом 95%.

Пример. Х - окись-2-амино - 3,4,5,6-тетрахлорпнридина.

2,7 г N-окиси пентахлорпнрнднна растворяют в 25 мл днметнлсульфоксида и при

80 С насыщают газообразным аммиаком в течение 2 ч. Затем растворитель упарнвают в вакууме, обрабатывают водой и продукт отфильтровывают. Выход 2,3 г (92% ), иглы, т. пл. 214 — 215 C (с разложением), из мета10 иола.

Найдено, %: Сl 56,87; Х 11,09.

СвН,С! Х О.

Вычислено, %: С! 57,17; N 11,38.

2-Амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридин.

15 2,5 г X-окиси-2-амино-3,4,5,6-тетрахлорпиридина кипятят с 5 мл свежеперегнанного треххлорнстого фосфора в 50 мл безводного хлороформа 30 мин, Растворитель и РОСlз отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают

20 водой. Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 2,2 г (95%), т. пл.

173 — 174 С (из метанола).

Найдено, %: Cl 60,87; N 11,87.

С Н2С14М

25 Вычислено, /с.. С! 61,12; N 12,09.

Предмет изобретения

30 1. Способ получения 2-амнно-3,4,5,6-тетраxëoðïèðèäííà с применением аммиака, о тл и470517

Составитель В. Ковтун

Техред Л. Казачкова

Корректор Е. Рогайлнна

Редактор Л. Емельянова

Заказ 1970/13 Изд. № 1434 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, нр. Сапунова, 2 ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода, аммиак подвергают взаимодействию с N-окисью пентахлорпиридина при повышенной температуре в среде полярного растворителя, например диметилсульфоксида, с последующим удалением N-оксидной группы треххлористым фосфором и выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, 5 что процесс ведут при 50 — 100 С.