Способ получения 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5

Способ получения 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН И Е (ii)47I362

ИЗОЫ ЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Свюв Севвтвких

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.06.73 (21) 1939017/23-4 с присоединением заявки М (51) Ч Кл С 07d 93/36

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.892.07 (088.8) Опубликовано 25.05.75. Бюллетень М 19

Дата опубликования описания 10.05.76 (72) Автор изобретения

В. И. Плешнев (71) Заявитель (54) СПОСОБ 1OË Ó× ÅH ИЯ 2-AM И H О-4-ФЕН ИЛ-1,3,4Т И АД И АЗ Е П И HO HA-5

Предмет изобретения

ГосУдаРотвенный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к новому способу получения ранее неописанного производного тиадиазепинона, которое может найти применение в качестве биологически активного вещества.

По предлагаемому способу 1-фенилтиосемикарбазид подвергают взаимодействию с р-галондпропионовой кислотой с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакцию проводят в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии безводного ацетата натрия при температуре кипения реакцио)шой смеси.

Пример. 6,68 г (0,04 моль) 1-фенилтиосемикарбазида растворяют при нагревании в

50 мл ледяной уксусной кислоты, к раствору прибавляют 4,76 r (0,045 моль) Р-хлорпропионовой кислоты и 3,26 г (0,045 моль) безводного уксуснокислого натрия. Реакционную смесь кипятят 1 час, после чего охлаждают и фильтруют. Фильтрат разбавляют водой в отношении 1: 10. Образующийся осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают 3 r

4-фенилпроизводного 2-амино-!,3,4-тпадиазепинона-5, 180 С (пз бутапола).

Найдено, /о. 1 18,78; S 14,59.

С 1ОН111 зО8

5 Вычислено, %. 18,99; $14,49.

Структура продукта подтверждена образованием основашш Шиффа с п-диметнламинобензальдегидом и ll-нитробензальдегпдом.

В ИК-спектре 2-амина-4-фенпл-1,3,4-тиадиазепннона-5 имеются полосы поглошенпя ХН.— группы при 3515 и 3375 cM — и С вЂ” Х-амидной группы прн 1690 см — .

В УФ-спектре имеются:

/. „,анс - — — - 296 нм 1П е = 4,16;

15 лз„»„; — — 440 нм 1 F = 3,22.

Способ получения 2-ампно-4-фенил-1,3,4-тпа20 дназеппнона-5, отличающийся тем, что

1-фенплтпосемпкарбазпд подвергают взаимодействшо с Р-галоидпропноновой кислотой с последующим выделением целевого продукта известными нрпсмамп,