Полимерная композиция
Патент 471728
Авторы
Классы МПК
Полимерная композиция
Иллюстрации
Реферат
471728
О П И С А Н И Е «111
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ЛАТЕЯХУ с
L (61) Дополнительный к патенту ... 1 (22) Заявлено18.06.73 (21) 19"- 3 14/23 5 (ái) (23) Приоритет21.06 2 (32) 9333/72
<з» () ()публиковвно 2 °, 7 «", fg«o плетень о 1 о. ) «(оЗ)
1 (45) Дат@ опубликовании описания
М. Кл.С 08/ 45/60
С 08g 51/60
С 08k 1/52
Гасу)Ррстаенньа квинтет
Сената Мннаатраа CCCP аа данаи азааретаннй н аткритнЙ
-« ) Ивейцария
УДК 6 (8.07.048,2 (088.8) i I,.i: Ве:« :«рая.
H «е. .=:": :.у-.=. (71) Заявитель с од;-т алкилск:таток с
3,.8 атомами углерода, а другой С00 о а) ор -"ó -"-.
« 1 4x 1ь 1 «
М вЂ” -р — р
К ll2О
: л уг;.арона, арил с
:.- -. 0:.томами углерода :;::и остаток формулы в которой Й вЂ” водород или алкин г
15 атомами 3T лер« да и из заместителей; (72) Автори изобретении Михаэль Расбергер (Ф;- -Г, «i !:-.::::::. 1 .
Инск.. раьаыя фирь.-а
Биба-ГеЖ и АГ" (iUa;= -;.;=«i-« -, (54) ПОЛИМЕРНА. :.. КОА!.Г::,::. -.И" "!
Изобретение относится к промышленнос-.ти полимерных материалов и может бьль ис = пользовано для стабилизапни голимеров лос-. тив действия солнечной радиаиии и дни лучшей накрашиваемости.
Известна полимерная композиция на осно ве полиолефинов с использованием в качеств ве стабилизирукицих добавок простых бензоатов никеля.
Предлагается в качестве стабилизирую и« игах добавок вводить в полимертаьте композипии соединения, соответствукмцие формуле
;-,;;-.. далее число от 1 до 2;
;;: =, полое число от 0 до 2; я«п|Г;:,нд
1, .- попер.:3д. а ли ил с 1 4 .1т;.; ..;: .. у«-лерода, цик...".;ëê. .л с 5-10 атома
Я «водород, алкил с 1»4 атомами углерода или остаток формулы
6 7 8
) — сн — сн — (сн,-он
5 или Й и Я вместе с атомом азотаостаток 5-или 6-членного насыщенного ге тероциклапирролидин, пиперидин, липе разин или морфолин-ряда;
R g » «BOLlOPOg ИЛИ ОДИН ИЗ
R и R алкил с 1 4 атомами углерода;
Р О или 1, или б) формулы
» лиганд а) формулы у 8 7 ю х-сн- сн- (сн);он ц водород, -СН ОН или алкил с 14 атомами углерода, или в) формулы
Rf1 — СHÎH
СН2ОН в которой
-водород, алкил с1»4 атомами углерода или 4О
-СН ОК
Я. ОН, й, или, ) „ б5
ОСН СНОНСН ОН, 4» водород или алкил с
1-4 атомами углерода; в которой
СН ОН
Г
/ 1() С Н"g OH водород или алкил с
13
1 4 атомами углерода;
2 или 3, "9 СН20Н
Г с
810 СН20Н в которой водород, алкил в 14 атомами углерода, H» N Н сн осн с(сн он) или -СН -ОН;
R водород, алкил с 1-18 атомами
12 углерода или фенил, или r) формулы
14
К„-C(:H- Н,-0-)q - „, или д) смесь указанных в пунктах а, б, в и r лигандов.
Предпочитают соединения обшей форму лы 1, в которой
Я водород или алкил с 14 атомами углерода и из заместителей;
Я и R один алкилостаток с 3 или 4
2 атомами углерода, а другой СОО;
ftL от 1 до 2, в особенности от 1 до 1,5; й» от О до 2, в особенности от
0,3 до 0,8; в которой R< водород, алкил с
1-4 атомами углерода, циклогексил, фенил или остаток формулы )e +Z +8 — ж- сн-(сн)„-он с - водород, алкил с 1 атомами углерода в особенности с 1 или2 атомами углерода, или остаток формулы
+e 7 4! сн- сн-(сн),— он или Ry u R вместе с атомом азота-остаток 5 или 6 членного насыщенного гетероцикла пирроли дин, пиперидин-, пи перазин» или морфолив ряда
»водород или один из
-метил;
Р»О или 1, или б) формулы
Новые никелевые комплексы обладают по сравнению с известными солями значи.тельно лучшей теростабильностью. Поэтому их можно обрабатывать при значительно повышенной температуре, что не вызывает измечения авета полиолефинов, как это бы вает при изменении известных бензоатов никеля.
Кроме того, известна стабилизация полиопефинов тиобисфенолникельалканоааминовыми комплексами. По сравнению с этими соединениями новые никелевые ком:плексы оказывают гораздо лучшее светоза щитное действие.
R Снон
I сн,ои
1 12 14 15
В случае, если тгдаj7éл. в которой
+H
З&1 в которой < - 12, 02; имеет указанные в пунктах а (гда
Р-0), б, в и г значения, Соединения формулы 1 прибавляют к
:.убстратам концентрации 0,01 Eec. % в 59 расчете на стабилизируемый материал, В него вносят поаимлпестванно 0,05-1,5 вес. %, предпочтительно 0,1 0„8 вас. % соединений в расчета на стабилизируемый материал. 55
Соединения формулы 1 в виде отдельных соединений или смесей являются хорошими стабилизаторами для полимеров против деструкция, вызываемой влиянием света, и хорошими ахцепторами красителей.
6О
5 в которой Я вЂ” водород, метил, -ОН, НН2 или СН20Н3 1 О водород9
2 метил или в} формулы в которой R — водород, алкил с
11
1-А атомами угле . да или CH ОЯ где К вЂ” водород, алкил с 13.2
i5 атомами углерода, в осо бенности с 8-12 атомами углерода; или фанил, или г) формулы
qe!
R.ц- iCH -CHg- Q) (-- R)g и д ОН,-И, -0CH СНОНСН„ОН;
"1р водород или метил; г;1с - водород или этил;
-2 или 3.
Особо прадиоч 1тают соединения формулы алкилы, то они могут иметь следукицие зна чения". метил, этип, нпропил, изопропил, :ь бутнп, втор= и траъ-бутип, н-амип, трет а 1и;, н- Гексыл, 1-. .октип1 1&цатил ндода цнл -.=-.=:атрада. -;л,, и-гексадецил или нок
Я и g . вместе с атомом азота мо
l гут обозначать остаток гетероцикла ряда пирролидина, например пирролидин, 3 пирро ллдинол, ряда пиперидина, например пине ридин, 2-6-диматип-пиперидин, 4-оксипи перидин, 4-матилпиперидин, ряда цицерона, например метилпиперазин, пиперазин, I) о-окси-зтитши .аразин, или рида мор фолина, например морфолин, 2,5- и 3,5
-диме типморфолин.
Соединения формулы 1 защищают от действия света полимеры, преимущественно
Я -олефины, например полипропилен, сши тый полиэтилен, попиизобутилен, полиметилбутен-1, полиматилпентен1, полибутен 1, попиизопрен, а также, полибутадиен, поли стирол, и их сополимеры, например полиакрилнитрипстирол или полиакрилнитрил-бутадиан-етирсл сополимеры этиленпропилана, пропилеи.-бутен 1, а также и термополиме» ры этилена и пропилена с диеном, например гексадиан, дицикпопентадиен или этилиденнорборнен, смеси указанных гоыополимеров, например смеси полипропилена и полиэтиле на, по:шпропилана и польбутана1, поли пропипана и полиизобутилена. При этом предпочтитетп.но использование полипропилена и его смесей и сополимеры, содержащие единицы пропилена. Внесение стабижзирукицих смесей в сопопюмар может осуществляться посла полимеризации, например, путем вве дения в расплав перед формованиам или в течение формования, или путем нанесения растворенных или диспергированных соеди нений на полимер, в данном случае с последующим испарением растворителя.
Соединения формулы 1 можно прибавлять
J(стаби тизируемьтм полимерам и в виде
МатО той СМЕСИа КОТОРаЯ СОДЕРжИт Нт(КЕЛЬ
BbIH Стаонт1ИЗаТОРа Нант2БМЕР КОНЦЕнтоаПИЕЙ
2,5-25 вес. %. 5
При применении с(литого полиэтит(ена прибавляк:I (.От,двн(1 щя пертьтт т.!нагяк(т (т Канат,.та . ДРУГ. :.:.< ДО(1(твот(,, ((Отeн.;1Е можно внести вместе с применяемыми
10 стабилизатоРамиа ледУет назвать следУтошие:
1 ) aß ÃÐÃ-:"" ","" Ð ГИ ЯМИБО.- И ОК(на1 унт(т ряда к. т i> . :ii )> l, :а! . Л /е"" H:;(ыя.(ь i! (ют. т""
РаНСТВЕт(НЪ-ЗНТОУДНЕ.П Ь(Е фЕ(1ОЛ:-.1, НаП ИМЕР
2,2-тиобис -(4-ме .:ил-6- трет-буттилф .нол);
4,4 тиабис (3 метил-6-третбутилфенол);
2,2 -МЕТИЛЕ(=O:1=.-:1 -!: -:МЕТИТ>-*6.=тра;;.=-6y *ти; «фенол); та ,2 =ме l итлентти .. "(4 - ili-."tiи - (. ..- Тре «oy ти.1фенол);
4,4 -метилен.-би(>-(2=.мети (-.. 6-трет-бутилфе нот(;
)- . ОУТЯГГ",((от-, т11тт i т,;: i.,:,tw т .; Г, (\:- О(- ", -бутилфенол), 2,2 -метилет;".-биъ. 4ме(и в". " (тт..- 1е«тилциклогексил)-.ф(тн-. д ;, зил)-4-мети, «;,,", м:.
2,6-ди.трет.:.»бутил-4-мети ттфенол.;
1,13-- тряс:--2.-метил-(4 окси-5- трет.-бу тИЛ-ф НИЛ1 (тутин (..ЛОжимй 1 ..,3.,5=трИМЕТИтЬ2,4,6-три -(3, 5- ди- третбутил-4-о кст -бен зил) бензоловый эфир g -4-откси=3 а5- ди q трет-бутилфе а1(ъпропионовой кислоты "., од но» или многсв(-. .Лентнь. ми спиртами такими как метанол, этанол, октадеканол„ f eJ(oàíдиол, нонандиол, тиодиэтиленгликоль, триметилолзтан или пептаэритрит,; 4Î
2,4-бис-октилмеркапто 6-(4=окси.-3,5 ди-трет бутиланилино) Я - p883311;
2,4-бис (4-окси 3,5-дти трет..-бутилфе нокси)-октилмеркапто- „"-(-триазин;
1,1.бис-(4-,=окси-2.=метил)-5- трет=-бутил 4т( фенил }3-дод еттил..мтер1(ат(тс =ту1 а н сложный эфир, например диметиловый, диэтиловый или диоктадециловый эфир 4-.—
-оксиЗ, 5-дитреэ-бутилбензилфосфоновой кислоты; 59 сложный диоктадециловый эфир (3- te= тил4-окси5третбутилбензил) малоновой кислоты; сложный октадециловый эфир Я -(3,5диметиюъ-4 жсифенил)-гиогликолевой кис 55 лоты; сложный эфир, например дидодециловый, диоктадециловый и 2-додецил-меркаптоэтило вый эфир бис-(3,5-ди-тре ъ-бутил4-оксибен зил} малоновой кислоты. 66
Из аминоарил производных следует на:-ьвать анилин и нафтил аминопроизводные, а также их гетероциклические производные, например, следутоптие: фенил 1-нафтиламин; фенин-2нафти ламин;
g -дИ(ттаннтт;. т 1 --)жНИЛЕНдкаМИН;
N ди-2-яа;ртил- Й фенилендиамин;
N, gJ .-дивтор- бутил- / фенилендиамиH:
6.-.этокси2,2, -триметил 1,2-дигидроХИНОЛИН; бдодецить2,2,4= триметид 41,2,-дигидро хинолин моно и диоктилиминодибензил; полимеризованный 2,2,4.-триметил 1,2
-дигидрохин олин.
Однако нри комбинированном применении сОединения фОрмульх 1 и указанных GMHH соединений стабилизированный полимер не обладает уже таким хорошим свойством Ок
ПНЩ, -ПНЕМОСТИ Пт", —:.; ТЕНДЕттЦИИ ПОСЛЕДНИХ 1-„
И 1МЕНО11И1О ЦВЕ 1 ß
2) абсорберы УФлучей и светостабили заторы, например
2. .-(2 "ок сифенил) =-бензтриа золы, на пример
5 - - yt(Ит7 " а 3, . ° о-рта"ттрЕт.iáутИГЬа .З ттрЕТВ бутил-, 5хлор3 *,5 -дитретсбутила,эллор3 ре ьбутитъ5 т 1етила 3,5диь трет..=-амиа-, 3 метиж5 ф карбометокси» . этил ., 5 хлор .З,5дитгретамилпроизвод
HÎ -„;
2а4бис(2 оксифенил)6 ялкил Я
-триазины, например 6этии или 6 ундецип-ttpoHaaogHoe;
2-окси бензофеноны, например Кс
-метоксь-„4-октокси„4-децилокси, 4-додецилокст-, 4,2,4 три-окси- или 2 -окси-4,4 -ди-.метокси-производное;
1,3-бис-(2 -окси-бензоил)-бензолы, например, 1, 3-бис-(2 -окси-4 -гексилокси .бензоил)-бензол, 1,3 бис (2 окси=4 -октокси-бензоил)4ензол, 1,3 бис (2*
-окси 4 додецилоксибензоил)бензол; сложные ариловые эфиры незамешенных или замешенных бензойных кислот, напри мер фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, бензоилрезорцин, дибензоилрезорцин, слож ныи 2 а4ди трет,»бутилмфениловый или октадециловый эфир 3,5дисгретбутиь4
-оксибензойной кислоты; акрилаты, напри» мер сложный этиловый HJIB изооктиловый эфир Q. -циан Р, ф -дифенилакриловой кислоты, сложный метиловый эфир И карбоме такси«коричной кислоты, сложный метиловый или бутиловый эфир 0 -циано,й -метиа тт g еМЕТОКСИтКОРИЧНОй ХИСЛОТЫа И (Я та карбометоксиаинил) 2-метилиндолин; диамиды щавелевой кислоты, например
4,4 дионтилоксиоксанилид, 2,2 ди-.октилокси5,5 -дптрет>-бутилоксанилиц, 2,2"ди додецилокси5,5 дитретбутилоксани- 5 лиц
3) зародышеобразователи, например
4треч бутилбензойная адипиновая и дифенилуксусная кислоты;
4) разрушающие перекись соединения, П например сложные эфиры (лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый эфир Р гиодипропионовой кислоты); соли 2 меркаптобензимидазола, например цинковая соль, дифенилтиомочевина; >5
5) другие добавки, например мягчите ли, антистатики, вспомогательные средства для крашения, огнезащитные средства, пиг менты, сажа, асбест, стекловолокна, каолин, тальк и разбухающие средства; 2А
Я) другие стабилизаторы, например =.е-. ли щелочноземельных металлов, преим-: цественно соли щелочноземельных металлов и карбоновых кислот, например стеарат кальция, пагъмиат кальция, олеат ка-.ьция . э и лаурат кальция.
Соединения формулы Х можно .-}олучить различными способами. Например, 1 моль соединения формулы
ЗЧХ jL H2О (И /
2 в которой g „g имеют указанные значения, 4О можно растворить в органическом растворителе и затем II нагреванчи подвергн>ть взаимодействию с лигандом L, вид и состав которого можно выбирать согласно значениям пунктов аг, до получения со» единения формулы Х.
Для процесса взаимодействия подходят в качестве растворителя прежде всего спир ты, в особенности метанол, этанол и изо-. пропанол, простые этиленгликольмонометило @ вый и этиленгликольмоноэтиловый эфиры, циоксан, тетрагидрофуран, ацетонитрил, а также их смеси.
Другой способ получения соединения формулы Х заключается в том, что соеди некие формулы П и лиганд в ор» ганическом растворителе выдерживают в течение долгого времени в аппарате Соколе та при температуре дефлегмации.
Поэтому для этого способа применяют растворители, с помошью которых мож>}о азеотропно отгонять воду, например бен зол, талуол, ксилол и т. п.
Целевой продукт с определенным количе ством комплексно связанной всды, т. е, с определенным ft, в формуле Х, получают согласно первому способу применением соединения формулы П с соответствующим содержанием воды, Согласно обоим способам можно пол5» чить соединение формулы Х с определен ным коп чеством комплексно связанной вс ды и таким образом, что в конце реакции высупивают выделеннь>й комплекс до тех —,- -.;>Р ) л - Ù >, TIQ:I(>I — i }(5ã i
--ос-.. -, -,—,,-; .— . ра.: "; р},-.еобход}}>> { сти мо;; —;но }}>иб}-.-=-,..-}òb перед выделением FioM
> .; >л Р р >, > с: >, } вес, I, 3 5»IIÂ
° . 1" }-.." Г ° .„ "„"...7„к "» есибензо. }та никеля с содерй ма:} Г >,, 2 .: 6 }>е с.;-с ко}.} и >}ексно связанной подь. . аз. во;..е=:н:.Го Б 250 мл аосолютнОГО ам..—,:-.-:;. .00 },.;;. аб.-олютного этанола.
С}, ег:: }:::- ;::=. :,:::,.=:,.=-}тг и течение 15 час при комка.. ой темпе> атуре и выдерживают в те }е:: —.:ие "= —.a p} . температуре дефлегма ции, (. >еле от}-о д-и раствор>} }ч >}я в вакууме вь}сушпвают зелещлй остаток в течение
20 час::ри }=>0оС и . 5 мб. Для комплекса, состо>}}}}сгa -:." . : ..>оля бензоата никеля, 1 мо ы то>иэ а>}ила>мкна и воды, вь}числено
>} 4 -,; Г ъ 8„0 о }рассчитано HG 1 >1 Е>го содержа> ния ведь}),, н,зй,e=o й1 8 16 /: и Н О
Ф} 0oi ,с
-".на;:=ог>}ч}-:о }}о» еннь}е оединения фор} улы p >: i -/7 -- / /„;" //>
2 при}>одень-, E табл
ТаблицаlНай ено %
Вычислено о
Лиг анд
Номер соедиО
2 нения
8,94
9,42
8,80
8,36
9,00
8,66
8,97
8,72
0,95
1,15
1,0
9,16
1,34
1,10
l,25
8,98
8,13
8,01
9,20
9,17
О. 98
8,74
7,77
8,51
7,38
7,54
8,37
8,05
7,86
8,47
8,4-6
8,54
8,04
7,92 н с(сн Он) 14
8,31
7,83
7,59
8,57
Н СН СН ОСН CH ОН 8,71
HOCH CHOHCH OH 8,80
С Н OCH СНРНСН OH 7 65
С Н OCkI CHOHCH ОН 7,12 сн сн (осн сн ) осн сонсн он
2 2
19
9,01
7,40
6,80
7,38
22
7,57 пиленового порошка (индекс расплава
1,5 r/10 мин (230оС, 2160 r) смешива ют в барабанном смесителе с 0,5 вес. ч. сложного пентаэритритового эфира тетра кис> Я (3,5ди гретбутил4оксифенил)
-пропионовой кислоты, 3 вес. ч. дилаурил тиодипропионата (ДЛТДП) и 5 вес. ч. светостабилизатора, приведенного в табл. 2, и затем гоиогенизируют в течение 10 мин в пластографе Брабендера при 200 С.
После этого полимерную массу прессуют в течение 6 мин в обогретом прессе при
240оС до получении пластинок толщиной
1 мм. Визуальная оценка проб относительна изменения их цвета дает результаты, ука занные в табл. 2. н(сн сн он)
Н СНСН ОН
2 (сн ) сн сн сн он
2 2
3 2 (СН ) СН СН ОН с н (сн сн Он)
2 2
Н СН СН СН ОН (сн ) сн3 Онсн (СН CHOH CH )
P — — (GH СН ОН)
Пример 2. Смесь из 57 3 вес. ч. ®
3,5ди-треэбутил-4оксибензоата никеля с содержанием 2,36% комплексно связан ной воды, 29,8 вес. ч. триэтаноламина и 250 мл бензола, выдерживают в течение
20 час в водоотделителе при температуре дефлегмации. После отгонки растворителя в вакууме высушивают остаток в течение
20 час при 60 С и 15 мб. Для комплекса, состояшего из 1 моля бензоата никеля, 59
2 ..лолей триэтаноламина и воды, вычислено (6,8% (рассчитано на 1,19% содер жанни воды) и найдено N 6,41%, Н 0
03 о
Пример 3. 1000 вес. ч. полипро 55
1,18
1„01
1,20
1,16
1,58
1,42
1,03
1,30
1,78
1,02
0,93
0,77
3,00
Таблица 2.
Номер соединения Вид пластинки через 6 мин о при 240 С
Светостабилизатор без лиганда с содержанием воды
2, 36%
Окрашена и серый цвет
Б... зменения цвета
fI
Со слабь м серым оттенком
Без изменения цвета
То же
Со слабым серым оттенком
Без изменения цвета
То же
Пример 4. 1000 вес. ч. палицро пиленового порошка (индекс расплава о
1,5 г/10 мин (230 С, 2160 r) смешива ют в барабанном смесителе с 1 вес. сложного октадецилового эфира,9 -(3,5дна ревбутил4 оксифенил) пропионовой кислоты и 5 вес. ч. светостабилизатора, указанного в табл. 3, затем гранулируют при 200 С в одночервячном смесителе о непрерывного действия с неподвижными зубьями и совершающим дополнительно возвратно поступательное движение червяком. Полученный гранулят обрабатывают известным приемом при помощи экструдера с щелевой галовкой до получения пленки.
Пленку p зрезект .-:.е лего, которые затем цои повышенной температуре вытягивают в
iK соотногцении 1:6 и наматывают (титр лент
700 900 денье; прочность на разрыв
5,5 6, 5 гуденье), Получаемые ленты из полипропилена наносят без натяжения не дер жатегы проб и освещают в приборе для исгытеггия светагтойкости 150. По истечении различных сроков отбирают по пяти пр б и orxp äå; тот s гроччссть не разрыв. Мерой дп : зеиытнога действия отде;;ьных светосгабилизаторов служит выдержка, 35 после которой прочность лент на разрыв понижалась на 50% исходного значения.
Получежгьге значетц=я указаны в табл. 3
Таблица 3.
Выдержка (в чес) до 50% прочности не разрыв
Номер соединения
Светостабилизатор без лиганда с содержанием воды
2,36%
38 0
2
4
1l
19
1
3
7
11
19
3 700
3700 или
РО или 1, или б} формулы
3, СН2ОН
С
81О СН20Н
/ Ц2() (y)»
НО в которой
f»
li а) формулы или в) формулы я — СИОН
11 сн,он
40 в которой в которой водород или алкил с
1 4 атомами углеро да:
Предмет изобретении
Полимерная композиция на основе поли олефина и стабилизирукецей добавки, введенной в полимер в качестве от 0,01 до
5% к весу полимера, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью улучшения стойкости к свету и накрашиваемости в нее вне сены в качестве добавки соединения фор мулы в которой Й,) - водород или алкил с
1-5 атомами углеро да и из заместителей;
И л ав ОДИН аЛКИЛОСтатОК С
3-8 атомами углерода, 25 з другой СОО;
1п значение от 1 до 2; значение от 0 до 2;
30 лига нд )6 7 В, Я ) 1 х- сн-а — (сй); ан
- водород, алкил с
1-4 атомами углеро да, циклоалкил с
5 10 атомами углеро да, арил с 0 45 атомами углерода или остаток формулы б 7 8
l l
- CH - С Н - (CH)p-ОН;
Я водород, алкил с 14 атомами углерода или остаток формулы
55 б 7 8
) ) 1
-(н-сн — (сн),-он;
R u R. вместе с атомом азо та - остаток 5 или бчленного насыщенного гетероцикла пирролидин, пиперидин, пиперазин . или морфолин-ряда.
Я - водород или один из
8 алкил с 1-4
6 атомамй углерода
R> aopopog, алкил с 1-4 атомами углерода, -он, ин сн осн с(сн он) или Í ОН и водород, СН ОН или
10 алкил с 1«4 атомами углерода, в которой Я вЂ” водород, алкил с
11
14 атомами углерода или Н ОЯ где — водород, алкил с 118ато
12 мами углерода или фенил, или r) формулы
В)И з;, (сн-сн; а-);н„ г 4
Я -ОН -М., или
0 Н СНОНСН ОН. гангов а г.
Составитель Н T34Neg,ÍÔ
Voppe» тс:- &. ЪМсоМ
3а-Д- "7- Ч
Тираж Щ
Изл. ЛЬ
Подннсное
ЦНИИПИ Гостдарст.-.еиного комитета Со ста Министров СССР но делам иаобретеиий и открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4
Филиал ППП "Патент" г. Ужгород, ул. Прсектная, 4
R -эо,,ороси или а;-.к;1л с
:1 а го лами углсрс,Редактор Н.ЪН(agi
=2 их Э или д) смесь ука. ан.ъ<х в пунк;ах .— -.