Способ получения 5-хлорпентадиена1,3

Способ получения 5-хлорпентадиена1,3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е ()472926

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сотоз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 29.01.?3 (21) 1877691/23-4 (511 М Кл С 07с 21/04

С 07с 21/20 с присоединением заявки ЛЪ—

Государственный комитет

Совета Министров СССР (23) Приоритет—

Опубликовано 05.06.75. Бюллетень Хо 21

Дата опубликования описания 19.02.76 (53) УДК 547.412.3 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения М. А. Коршунов, А. В. Большаков и Р. Г. Кузовлева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ХЛОРПЕНТАДИЕНА-1,3

1,4-Дихлорпентец-3

1.,2-Дихлорпентен-3

3,4-Дихлорпентен-1

5-Хлорпентаднен-1.3

Другие мо o ëîðïåíòàдиены

82 7

7,8

5,52

4,0

Изобретение относится к способу получения хлорсодержащих диеновых углеводородов, в частности 5-хлорпентадиена-1,3, который может найти применение в качестве мономера для получения полимерных материалов и как исходный продукт в промышленности органического синтеза.

Известна реакция дегидрохлорирования дихлорпентенов путем кипячения с водным раствором щелочи. При этом образуется сложная смесь монохлорпентадиенов, из которой 5-хлорпентадиен-1,3 можно выделить с очень низким выходом, так как основное количество его омыляется с образованием соответствующего спирта.

С целью повышения выходного целевого продукта предлагается в качестве дегидрохлорирующего агента использовать металлическую медь и процесс вести с одновременной отгонкой продуктов реакции.

Использование в качестве дегидрохлорирующего агента меди позволяет превращать дихлорпентены в 5-хлорпентадиен-1,3 с хорошей селективностью.

|Выход 5-хлорпентадиена-1,3 ча прореагировавшие дихлорпентены около 60%. Непрореагировавшие дихлорпентены снова возвращают на дегидрохлорирование.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную термометром, капилляром для подачи азота, ттасадкой с нисходящим ioлодильником, капельной воронкой, вносят 10 г нарезанной втеднoi фольги и 50 г смеси дихлорпентенов, полученных хлорированием пипериле ",, имею цей следующий состав (в вес.",ю ): пропускаемым через капилляр азотом и отгонятощийся продукт собирают в приемник. По мере отгонкн продукта в колбу из капсльной воронки добавляют еще 50 г смеси дихлорпентенов. Образующийся vëîðèñòûé водород поглощается в с. лянке Тищенко слабыM раствором щелочи. Продолжительность опыта

1,5 час. В результате реакции получают 72 г смеси следующего состава (в вес.,О):

1 4-Дихлорпентен-2

39,2

1,2-Дпхлорпентен-3

3,4-Дихлорпентен-1 10,1

5-Хлорпентадиен-1,3 38,1

Другие монохлорпентадиены 12,7

Продукты реакции разгоняют на ректификацттонтной колонке в вакууме п при этом

472926

Предмет изобретения

Составитель Н. Гозалова

Техрсд 3, Тараненко

Редактор 3. Горбунова

Корректор В. Гутман

Заказ 1288/1855 Изд. ¹ 769 Тираж 529 Подписное

Ц1-1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» получа|от 27 г 5-хлорпснтадпc ià-1,3, и, -,, 1,4960, а - ю 0,9621. Выход 56,i> (в расчете на прореаги рова вшие дихлор пентен ы) .

Найдено, юю, С 58,52; Н 6,64; С! 34,02.

С,НгС!.

Вычислено, %. С 58,53; Н 6,82; Cl 34,62.

В ИК- и ЯМР-спектрах целевого продукта отсутствует полоса, характерная для СН;группы.

П р и м с р 2. В условиях примера 1 из

109,2 г смеси дихлорпентенов, содержащей

89,7 вес. ю g 1,4-дихлорпентепа-2 и 10,3 вес. ю/ю

1,2-дихлорпентена-3, получают 73,1 г реакционной массы следующего состава (в вес %);

1,4-Дихлорпентен-2 23,4

1,2-Дихлорпецтен-3 9,6

5-Хлорпентадиен-1,3 52,6

Другие монохлорпентадиены 14,4

При ректификацли реакционной смеси выделяют 38,3 г 5-хлсрпентадиена-1.3. Bbiþä последнего 61,5% (в расчете на прореагi.ровавшис дихлорпептепы).

Способ получения 5-хлорпептадпена-1,.3

19 путем обработки дпхлорпентспов дегпдрохлорирующим агентом при повышенной температуре с последующим выделением целево|о продукта известными приемами, отличтоп аа15 сч тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в кa÷åñòâñ дегидрохлорир.ющего агента берут металлическую медь и процесс ведут с одновременной отгонкой продуктов реакции.