Способ получения 2,2 диметил-5 ,5 диизопропил-п- квинквифенила

Способ получения 2,2 диметил-5 ,5 диизопропил-п- квинквифенила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

00 472966

Союз Советских

Социалистически;

Республик (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 02.04.73 (21) 1901448/23-4 (51) М. Кл. С 09k 1/02 с присоединением заявки ¹

Государственнык комитет (23) Приоритет

Опубликовано 05.06.75. Бюллетень че 21

Дата опубликования описания 02.09.75

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 535.37(088.8) (72) Авторы изобретения

К. А. Ковырзина н Т. А. Цветкова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2" -ДИМЕ1 ИЛ-5:,5 -ДИИЗОПРОПИЛП-КВИНКВИФЕНИЛА

Изобретение относится к способу получения новых органических соединений, в частности

2,2 -диметил-5,5 -диизопропил-п - квинквифенила, обладающего люминесцентными свойствами. Полученное соединение может быть использовано в качестве люминесцентных соединений и как люминесцирующая добавка в жидкостных или пластмассовых сцинтилляторах.

Известен способ получения 2,5,2,5 -тетраметил-и-квинквифенила взаимодействием 4,4"дийод-п-терфенила с 2-йод-и-ксилолом в присутствии би-п-ксилола.

Люминесцентные характеристики этого соединения в диоксане следующие: ХМа сс поглощения 300 нм, е 6,3 10- л/моль см, Х„,асс, испускания 373 нм, q — квантовый выход 0,95, т при фотовозбуждении самой добавки

1,4 нсек.

Предлагается способ получения 2,2 -диметил-5,55-диизопропил-п-квинквифенила взаимодействием 4,4"-дийод-п-терфенила с 2-йодп-цимолом в присутствии биксилила и металлической ртути.

Люминесцентные характеристики полученного соединения в диоксане следующие (с 1 10 з М): Maze. поглощения 300 нм, е 5,4 10 — 4 л/моль см, Х„,„, испускания 372 им, q квантовый выход 0,98,упри фотовозбуждении самой добавки 1,22 нсек.

Обладая высоким квантовым выходом и малым временем жизни возбужденного состояния 2,2 -диметил-5 -5з-диизопропил-пквинквифенил позволяет регистрировать более короткие по времени процессы, чем 2,5,2,5 тетраметил-п-квинквифенил.

П р и и е р. Раствор 64,4 г цимола (фракция

178 — 180 С) в 170 мл уксусной кислоты на10 гревают до 80 С и затем добавляют к нему

40 мл воды, 7 мл концентрированной серной кислоты 38,4 г йода, 20 г йодноватой кислоты и 10 мл четыреххлористого углерода. Смесь нагревают при 80 С 4 час до обесцвечивания, 1 После охлаждения к реакционной массе приливают 200 мл воды и экстрагируют хлороформом. Далее органический слой промывают водой, бисульфитом натрия н снова водой, сушат над хлоридом кальция и после отгонки

20 хлороформа перегоняют в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 130 — 133 С/15 мм. Выход

73,9 r (60% от теории), В двугорлую колбу, снабженную ыеханиче25 ской мешалкой и трубкой для газа с гидравлическим затвором, вносят 50,5 г 2-йодцимола, 9,25 r 4,4"-дийод-п-терфенила, 54,2 r активированной меди, две капли ртути и 20 г п-биксилила. Затем при пропускании азота и пере30 мешивании смеси нагревают 2 час до 200 С

472966

Пре мет изобретения

Соети витез: Г. Шагалова

j еяактор 3. Горбунова

Корректор H. Аук

Ген ре т Г. Дворина

:3<. ii iç 212i 7 1Ь,т Л = 734 Тираж 740 Полииено.

ill lj j. :j! i.: ге л рот; еиного к,.мит та Соьета гиии итров СССР ио ле,та!! 1!300j ..1еиий и откры IIII

Хоекиа, Я(-35, 1:иушекая нао., л. 4 5 и выдерживают 2 час при 200"С, 2 час прн

220 С и 0,5 час при 250 С. После оклаждения смесь 3I

2,1 г (25 /о от теории) .

Найдено, 0. ...С 92.34, 92,11; Н 7,49, 7,41.

Сз81-1за.

Рычислено, l: С 92,31 Н 7,б9.

Способ получения 2,2 -диметил-5,5 -диизопропил-п-квинквифенила, о т л и ч а ю щ и Й с я тем, что, 4,4"-дийод-п-терфенил подвергают взаимодействию с 2-йод-п-цимолом в при10 сутствии биксилила и металлической ртути с последующим выделением целевого продукта известными приемами,