Способ получения бензолсульфонилмочевины

Способ получения бензолсульфонилмочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

йл

ОЛ ИС

И ЗОБРЕТЕ Н (ii> 473359

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕЙТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 29,11.67 (21) 1199932 1631861, 23-4 (32) Приоритет 29.11.66 (31) Ф 50793 1Ъ б 12о

13,07,67 Ф 52939 IX б 12о (33) ФРГ

Опубликовано 05.06.75. Бюллетень М 2!

Дата опубликования описания 02.06.76 (51) .Ч. Кл. С 07с 12?/16

С 07d 143/84

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делаи изобретений и открытий (53) УДК 547.495.2..07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (ФРГ) Иностранная фирма

«Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

БЕ НЗОЛ СУЛ ЬФО Н ИЛМОЧ ЕВ И НЫ

Изобретение относится к способу получения бензолсульфонилмочевины общей формулы где R, Rt и Х вЂ” как указано выше; R; — О- ЗО рабановой кислотой или соединечия общей или S-низкомолекулярный алкил или галоид, формулы преимущественно хлор, их производные с пагде R — низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил или низший алкоксил, преимущественно метоксил, в положении 4 или 5 по отношению к карбамидной группе;

R1 — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, и ее соли, обладающих биологической активностью.

Известен способ получения бензолсульфонилмочевин гидролизом замещенных простых эфиров бензолсульфонилизомочевины, бензолсульфонилпараоановой кислоты и амнди10 нов бензолсульфошглгалондмуравышой кислоты.

Предлагаемый способ получения бензолсульфонилмочевины указанной формулы основан на известной реакции и состоит в том, 15 что соответственно замещенный простой или сложный эфир бензолсульфонплизомочевины, простой эфир бензолсульфонилизотпомочсвины, бензолсульфонилпарабановую кислоту, а»|идины бснзолсульфонплгалоидмуравьнной 0 кислоты. соединения общей формулы

473359 (=7).3 — );) ",,— иi::û общей форм,лы с

)-- < )1 - ;,, f )-1

1,(!

) Р

Где Px, -y! t <, < и Х имс!От )<к аз il I! I!! !<. 1(я(. Jc

:)иачсиия, омыля!от и продукт р,:IKJ! 1;< (3;(ЛЯ!ОТ ИЗВСС I ИЫМИ МСТОДсlМИ It;I)I С;)С! 0;51 ((3

СОЛЬ 1!pli ОораООТКС ЩС 70 I llbl () )f it i "с! г! i )i! I

) i 1 и м е р 1, . - 4 — (p - (2 — Метокси-5х lnp(c!I3i IIIJ(7) — эти i) - Ос(:зс)лci,lь(„>ои;i, (;К - (" — э( — (—, Π— Э I . .) 0 1! C Т И Л C I! Ц i(.! О Г C 1(С 11 Л ) - З 0 I С 3 . !

) Раст!)OP!,. I г ) (-, -"- — ((— (? - (гон< и,> хло)бсизамидо) - этил) - бснзолсу;IL(()oíèc!,. )тс <()iv 2 О 3! ts(nthlcT)(7cl)!(!!K О(с! .! i !1 " ()1(()

ИCJ,I! I!b< !3 50 )(7 .tICTH IJ(7, 13 70 .) Я г,l 511<)T 0,5 г окиси ртути;. немного Kilрбо!!(;т;! к,<, l.!51,,(! грсвя(от lpll гсрсмсишвяппи .; тc<к)(шс —. чс«. до >О- 60 .:, ())Il.1bTp) )OT, СГТ 11) 3 IOT. K)) ltCTH, I, III:, (От И:3 P 3:. ОЯВЛ ЕЦИОI О:1!(THIIО сl JI IJO, I iчаю-, .;,юстон Г)етиловы)1 эфир М - ) 4 - (() - (Г(ст(;кс)1 5 - хлорбеизамидо) - э Г:, ) - бе((."о,!CV lb())O!III 7 < - к) - (2.5 — H! J, )0)ICTJI, I(!(((и <,7:1ГСK сил) - II:Iniln÷cHIIHû, т, ил. 118---120 С.

0,1 г гполученного эфи 13, ",я. Зиоксяi!;!

) 0 .(07 ео)(цс!!т ;)иро,>i) II!!0)J cn. !5!t!n!1 к)(<, !017, )iя Гп(. Вя ют 0 .1(7<)(113 !! i)!)О!330!(<) я! !(., i:1! .()3HI0T 13 ВОДУ, ОтСаСЫВаит OC:1 !OK, IIC<7<1:i>1!

CTi1.1,1 Ji:30ÂbI 3 H JnT СГО ИЗ 1)1303:". С 1:!0! и З(с! Я иола II Вы,(слЯ)от Jlc 7сВОЙ ((РО;(Ук Г, ), !.!

l 86- -188" С.

Пелевой продукт обр33),.(тся так ::: нагревании I!O,lv le!:.)(ого ii one гого мст i:ln!:,) эфира в те(ение 1 чс)с с 2 JI. Сдк))х(иятр(>м иа паровой бане, Пример 2. U - 4 — (P - (2 - Меток.и-5х lnpnc llçßìè ln) — HT!Ii! ) - бс(!Ло,lci,, It

- (.",, э - эи,,о(!Стилеициклогскси .) -м()чс..;J:!!H.

К 0,8 г -)идомстиле) цик inг: (ссилияч";-<:<оП р е;(!(I c T и з о б р е т с и и я с (-П()СОО 1!О 1 tt !СE!ИЯ ОС .i!ЗО;! СХ ЛЬфОНИЛ МО IС— где Я вЂ” — IIIIHJ!IIIé алкил, и;1симу(цсствсllilo (-Tил, !fл lI и(1:)(и иЙ Я, 1Kcl(и,(;

Х вЂ” !30.70POД., фт011, х,ln!P I!,11!,)1>01(, >c. им чи<сствеи по хлор, пи;3ЦIИЙ я, IKJ!,! !l, l i! Ili! 3шиЙ !1, (коксll.l, !IРСИ. (II(ccт. 3(1!JIО cтОKс!1,1, 13 поло)кении 4,1.713 5 !10 (> I (0!IIOIJI(lo :. 1(3pt)амидиой группе;

Fi; — 31i Jn. (iCTI ., 1 0 !!1!1I К, (Ог()СCCII :f, I, 3((. (0 . IC;injl и!(<,1<11! . 1 (!л . i— - — ) < С (разо. мс (3

О,!) !3 30 я(я осизол". ириба<вл)иот 0.4 г трих(е) О Ii I 3) И !! i! (),6 с". 4 - (() — (2-ЗI СТОI СИ i)Х Inp

Ф

<):;J;3H1J!I lO, — (7;,lj - ОС?!:70;!С Лвфок !0<)!! -1 К"< и я t 51 Г 2 ),5 ЧС)." (Обо сl) II IH)C ) n, !Од((,l!t.!!1!1;n „.

С I Мни с(<0 (i! .а КМ ",! С, C .! СШИ 13 ..!10 ОС 1 сl) ОК ((30, !ОЙ, P3CTIIP 3 JOT, 5)H!01 I)OC T051Tb, Î!, (С l (JIOT

К:):.!Стс(,IЛЫ. I)PO>Ib!t!33)OT ИХ ВОДОЙ, ПЕРЕКРИСТЯЛ,(п 30Б IBHIOT Jl:3 СМССН Г<(стсз .!()Л ДИО)Ссс! 1 И И ) ,(учают 1 —: -! (() - (2 —:, то: си — 5- хлорбсиз;. м:щ(> ) -Hï:i!,) — беизoлсульфонил -3- (2.5- эндомсги,-с.:циклогексил! — Иарабанов.(чо кислот;, сч .. и! 2 ; 22()«С, )О, i),ЧС(1 ГУIO КИС)!ОтУ )ilC((301> !iOГ !3 .(1: .).1:)

l1lO>I КО Ii «<.П)С (И()КСil!! i )(;.. С!! .О! <7 ???? ??;„ ! (1 i ;> (!7 : i n -1 о, ) < l,и ! i I i H 0 0 3 О I (! я (, (> х, )i i !,,(3Í)7, P;!i3(tЯ!3. !5 tn l 130 fn! (,, !KЬС tj(i t И< .(..Я,. )И., (7 )3Ь.вс(10(Из СХ((Сt(;!. 1 О,! 0 (ij

l3i!,(Сл IoT нелевой I )îдмкт, т. I!. I 86

) 88= С.

Пример 8 -Г-(,"-, - (2 — Мстокси;)- !Орт;<(-,;!et<3; „» и ".0) — э Jf, ) б, <- )с; "с;-, !!,(!1<>

30 )i!I,I ) - Г" — (2к) — 1! 70 .IOTII 7(чlцик,.10! скси.l)

Х! С) I r;3)(! IЯ.

3 г .х - 4 —;6 — (2 — 1 (стокси - 5 -;-лортиой, Iio:f.— . С.J(,jê.ò (КС. СИОй KIICЛ())ОИ, ОС35К,(3!() С"сиым растворо I аммиака, перекр!)с ял, Ji-: ()J b!

1 3)ОТ ИЗ М Станови сl И IIO. I)"Ч спо I 1(С, IC!3<>:f 1 P<))5 1)ч(.1, 7, пл. 186 -)88=С.

8 ) 1, — — )-! — (. {, — -: Г) — - 1 .

) ) ::/ i !f, 1 I!li1fKЛС)ГCКСИС!. 3II,10ЭТ ГЛСИЦИКЛОГСKC:! l ИЛИ эидоэт)(с(спцикл()гсксеп(ь7, и ее соли., <)т. (7<7;:, О(1)ий< ч тем, что cooTзстственио заме!Иси—

60 (ый простой или cло>киый эфир:.сизо Jcv,и— ()10:(И;(1!Зомо !СВИИЬ ., Il)70CTÎ)t HCJ!JГ 1 бС .1(ЗО IC(tbфо!шлиloòèо;.очсвииы, бсизолсульфон!<(лг!Яра(5);)!!овхчо кислот ъ, амид;шы îcí30сулbôOII::17ГH, )ои. (З() Р!I I.(t!f;.)ОЙ Kt (cлоты, сося! fl!ñ:! I! ß 0()(I) cf5 (1)) 1)0 1(() 7Ы

473359

Х ! у — (,y — (,Í.,— (,1-1,, — l — qО, — ХН вЂ” 1;O — ХН вЂ” В, / (!2 В., где R, R! и Х вЂ” как указано выше; производные с парабановой кислотой пли

R2 — О- или S-низкомолекулярный алкил соединения общей формулы или галоид, преимущественно хлор, или их

10 с М (;Н2 сн / Яо Мн 6 1(1

О3

13.07,67 — омылению подвергают соединения общей формулы

Х (,=N — СН,,— СН., — т ((,—,1Н вЂ” 6(! — 1Н вЂ” В, 08 В,, или 35 соединения общей формулы илн . -S(1, - (Н вЂ” С=-1 -W ! где R, R!, R2 и Х имеют вышеуказанные значения.

Сос.авн1епь Л. Епишина

Текред В. Рыбакова

Корректор В. Гутман

Редант",р Т. Шар гапона

Тира к 529 П о.—. д ". с|из е

Совета Министров СССР открытий наб., д. 4/5

::каз 235 45! о15

ЦП!1!!ПИ Государственного комитета во дедам изобретений и

Москва, Ж-35, Раушская

Тин, Харьк. фид. пред. «Патентл где R, R!, Ез и Х имеют указанные выше значения, омыляют и продукт реакции выделяют известными методами или переводят в соль обработкой щелочными агентами.

Приоритет по признакам:

29.11.66 — омылению подверга(от простой или сложный эфир бензолсульфонилизомочегде R, R!, R, и Х вЂ” как указано выше, их производные с парабановой кислотой л

«I — C=y — (;H,,— (.Н...

0R Р; вины, простой эфир бензолсульфонилизотномочевины, бензолсульфонилпарабановую кислоту илн амиднны бензолсульфонилгалоидмуравьиной кислоты.