Способ получения амида 1-адамантанкарбоновой кислоты

Способ получения амида 1-адамантанкарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 473423 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.06.,73(21) 1989346/23-4 с присоединением заявки М (23) Приоритет (43) Опубликовано05,.01.77.Бюллетень Л 1 (45) Дата опубликования с; исания "--7:..04. (51) M. Кл.е

С 07 С 102/04

С 07 С 103/19

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК 547.582.4 (088.8) О, К, Штейнберг, Т, !!. Балта. В. K. 1epшман и М. Л. Зудиня (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Рижский завод химических реактивов и новых аналитических форм

"Реагент" (54) СПОСОБ ПОт!УЧЕНИЯ АМИДА 1-АДА!1АНТАИЕАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

25

Изобретение относится к химии производных адамантана, в частности к способу получения амида 1-адамантанкарбоновой кислоты. используемого в синтезе новых лекаоственных препаратов, обладающих антимикробными, 5 антивирусными и другими лечебными свойствами, Известен способ получения амида 1-адамантанкарбоновой кислоты взаимодействием. 1-адамантанкарбоновой кислоты с хлорис- 0 тыи тионилом при температуре кипения реакционной массы с последующим аминированием. полученного хлорангидрида 1-адамантанкарбоновой кислоты и выделением целеваго продукта известными приемами, !5

К недостаткам известного способа относятся использование большого избытка токсичного хлористого тионила, применение токсичных и огнеопасных растворителей и многостабильность процесса, Цель изобретения — упрощение технологии процесса и улучшение условий труда — достигается тем, что обработку 1-адамантанкарбоновой кислоты хлористым тионилом ведут в среде органического растворителя, налримар бепзола., в присутствии катализатора диметилформамида, предпочтительно при соотношении между реагентами,равном

1:1,7.

Реакционную массу полученную при взаимодействии 1-адамантанкарбоновой кислоты с хлористым тпонилом, можно непосредственно аминировать водным раствором аммиака, Такое проведение процесса позволяет ликвидировать стадию выделения хлорангидрида кислоты, резко сократить количество используемого хлористого тионила и исключить органический растворитель на стадии аминирования.

Пример 2, B двугорлую колбу на

1 л, снабженную обратным холодильником и мешалкой, загружают 55 r (0,306 моль)

1-адамантанкарбоновой кислоты 36 мл (60 г, 0,505 моль) хлористого тионила, 400 мл бензола и 10 мл диметилформамида. кипятят 2 час на глицериновой бане, охлаждают до комнатной температуры и полученный раствор прикапывают к 1800 мл охо лажденного до 0 С концентрированного раствора аммиака, поддерживая темлерату47З423

ktàéäålIo, l:N7,55; 7,8, Ci, И, NO

Вьиислепо, %: N 7,81..

С остави тель Л. Крючкова редактор Т. Шаргапова Техред О. Луговая Корректор B Купр"янов

Заказ 900/79 Тираж 735 !подписное

Ц!1ИИ1И Государственного комитета Совста Министров СССР оо делам изобретений и открытий

1 13035, Москва, Ж-35, 1- аушская наб., д, 4/5

Филиал Г ПП "Патент" . г. Ужгород, ул. l!Роектная 4 о ру не выше 10 С. Ссадок отсасывают, промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции промывпых вод сушат íà aoanvxe и получают 49,5 г (90,57 по кислоте) амида 1-адамаптанкарбоповой кислоты. о f т. пп. 1 87-1 88 С, чистота 9 9, 9 : .

Формула изобретения

1. Способ полу oI;ия «мил«1-адам нтан- ..< ! карболовой кислоты взапмодействисм 1-«дамйнтапкарбоновсй кислоты с хло;)истыvl тп онилоч прп температуре кипения ре«кц оппоЙ массы с последующим «минивованием полученного хлорангидрида 1-адамантанкарбоновой кислоты и вь.делением целевого продукта известными приемами, о т л и— ч а,с шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и улучшения условий труда, процесс ведут в среде органического растворителя, например бензола, в присутствии катализатора - диметилформамиqa, 2. Способ поп. 1, отлич аюшийс я тем., что процесс ведут при отношении

1-адамантапкарбоновой KHcëoòû к хлористому тиопнлу,. Равном 1:1,7.

3. Ñïocoá ïý ïï. 1 и 2, о т л и ч а ющ л и с я тем., что реакционпук. массу, полученную l3 результате взаимодействия

1-адамантанкарбоповой кислоты с хлористым тионилом.. пепосредствепно «минируют водным раствором аммиака.