Способ получения непредельных аминов

Способ получения непредельных аминов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 00 474526

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.10.73 (21) 1964275 23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 25.06.75. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 12.03.76 (5!) Ч. Кл. С 07с 87 62

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

М. Г. Восканян, Ш. О. Баданян и N. А. Чобанян

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ АМИНОВ

Известен способ получения С-алкилированных анилинов взаимодействием анилина или его производных с непредельными галогенидами.

По предлагаемому способу на основе взаимодействия анилинов и непредельных галогенидов получают новые, не известные ранее непредельные амины общей формулы где R — низший алкил;

R> и Ке — водород, низший алкил или низший циклоалкил, обладающие ценными свойствами.

Способ заключается в том, что N,N-диалкиланилин подвергают взаимодействию с винилгоропаргилгалогенидом в присутствии каталитических количеств смеси однохлористой и порошкообразной меди.

Процесс протекает при комнатной температуре. Целевые продукты выделяют известными методами.

Пример 1. В стеклянную ампулу помещают 24,2 г (0,2 моль) N,N-диметиланилина, 12,8 г (0,1 моль) диметилвинилэтинилхлорметана, 1,8 мл (0,1 моль) воды и смесь Cu+, CuCl (0,2 г+0,2 г). Неоднократной вакуумной отгонкой в условиях охлаждения ампулы до — 70 С в присутствии азота добиваются полного удаления следов кислорода. Ампулу запаивают и встряхивают на качалке при

5 комнатной температуре в течение шести дней.

Затем содержимое ампулы подкисляют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют эфиром (нейтральный экстракт). Водную часть органических оснований высалнвают по10 ташом, экстрагируют эфиром (из аминного экстракта выделяют 6,5 г непрореагировавшего диметплвинилэтинилхлорметана1.

После удаления эфира пз ампнного экстракта выделяют 18,3 r непрореагировавшего

15 N,Х-диметиланплина и 7,4 г (35%) 2-.летил2- (п-диметилампнофенил) -гексен-5-пна-3 (перегонку производят в токе азота) т. кип.

128 — 130 С при 2 мм; тт 1,5645; ео 1 0100;

МКо . найдено 68,63; вычислено 68,00.

20 Найдено, %: С 84,9; Н 8,9; Х 6,9.

С15Н1о М.

Вычислено, %: С 84,5; Н 8,94, N 6,56. р т -с=с- 2220 -. сн. 3100 910

1610 см

П р» и е р 2. Аналогично описанному выше способу из 29,8 г (0,2 моль) N,N-лпэтиланплина, 12,8 г (0,1 моль) диметплви плэтплхлорметана, 1,8 мл (0,1 моль) воды 0,2 г Сц и

30 0,2 г Сп С1 пол уч а ют 3,9 г (15,5,0 ) 2-м етил474526

Составитель Т. Власова

Техред М. Семенов

Редактор Д. Пинчук

Корректор Л. Денискина

Заказ 291/3 Изд. ¹ 922 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, УК-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

2 - (и - диэтиламинофенил) - гексен - 5 - ина-3; т. кип. 145 — 147 С при 2,5 мм; п 1,5б15;

d4 1,0!бб; MRo . найдено 79,98; вычислено

78,9б.

Найдено, %: N 5,85.

С-п%з ч.

Вычислено, %. N 5,81.

ИК-спектр тс=с 2224 2203 " =сн, 3125 5

990, 910, v c = ñ 1б15, см .

Предмет изобретения

Способ получения кепредельных аминов общей формулы где R — низший алкил;

Ri u Яз — водород, низший алкил или низший циклоалкил, отл и ч а ю щийся тем, что N,N-диалкиланилин подвергают взаимо10 действию с винилпропаргилгалогенидом в присутствии смеси однохлористой и порошкообразной меди с последующим выделением целевого продукта известным способом.