Способ получения 4-иминотиазолидинонов-2

Способ получения 4-иминотиазолидинонов-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(ii) 474535ОПИСАНИЕ

ИЗОЬРЯтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.10.73 (21) 1966745/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 25.06.75. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 12.03.76 (51) М. Кл. С 07d 91/18

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР м делам изобретений

ы открытий (53) УДК 547.789.1 (088.8) (72) Авторы изобретения P О. Кочканяи, С. H Баранов, И. П. Бородай и А. Н. Заритовский (71) Заявитель Донецкое отделение физико-органической химии института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ИМИНОТИАЗОЛИДИНОНОВ-2

Cl .й

HX Р001 Н RNH тиз

0 o g 6+g

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-иминотиазолидинонов-2, которые находят применение в качестве исходных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения 4-иминотиазолпдинонов-2 взаимодействием тиазолидин-2,4диона с пятисернистым фосфором в среде абсолютного диоксана с последующим выделением промежуточного 4-тпонтиазолпдона, который затем обрабатывают амином в спиртовой среде.

С целью упрощения процесса предлагается

Пример 1. 4-фенилиминотиазолидин-2-он.

l1,6 r (0,1 моль) тиазолидин-2,4-диона кипятят в 20 мл хлорокиси фосфора в течение 1 час.

Растворитель отгоняют в вакууме. Остаток обрабатывают трекратным количеством анилина в 50 мл спирта. Выпавший осадок отделяют на фильтре и промывают водой, спиртом. Бесцветные кристаллы растворимы в спиртах, диоксане, дихлорэтане. Выход—

75%, т. пл. 221 — 222 С из бутанола (с разложением). тиазолпдиндион-2,4 подвергать взаимодействию с хлорокисью фосфора с последующей обработкой реакционной массы спиртовым раствором амина. Предлагаемый способ позволяет в течение двух-трех часов получать достаточно чистые продукты с высоким выходом.

Применение хлорокпси фосфора одновременно в качестве растворителя и реагента, 10 учитывая простоту ее очистки по сравнению с дпоксаном, делает предлагаемый метод препаративно удобным в органическом синтезе.

Реакция протекает по схеме:

Найдено, %: N 14,50; S 16,42.

15 CgHgONgS.

Вычислено, %: N 14,57; S 16,68.

Пример 2. 4-п-метоксифенилиминотиазо лидин-2-он.

Продукт получают из тиазолидин-2,4-диона, 20 хлорокиси фосфора и п-анизидина, как описано в примере 1. Бесцветный кристаллический продукт растворим в спиртах, диоксане, дихлорэтане. Выход 78%, т. пл. 234 — 236 С из бутанола (с разложением).

474535

Найдено, %. N 13,87; S 15,8.

СгоНгвОИ,Я.

Вычислено, %: N 13,86; S 15,55.

Составитель В. Гордеев

Техред М. Семенов

Редактор Д. Пинчук

Корректор А. Дзесова

Заказ 291/8 Изд, М 922 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, /,: N 12,80; S 14,40.

С шН и02М $.

Вычислено, %. N 12,60; S 14,43.

Пример 3. 4 — п - толилиминотиазолидин2-он.

Продукт получают из тиазолидин-2,4-диона, хлорокиси фосфора и п-толуидина, как описано в примере 1. Бесцветные кристаллы растворимы в спиртах, диоксане, дихлорэтане. Выход 74%, т. пл. 236 С из пропанола (с разложением).

Предмет изобретения

Способ получения 4-иминотиазолидинонов-2 из тиазолидиндиона-2,4, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, тиазолидиндион-2,4 подвергают взаимодействию с

10 хлорокисью фосфора с последующей обработкой реакционной массы спиртовым раствором амина.