Способ получения уреидофенокси2-окси-3-аминопропанов
Иллюстрации
Реферат
I»1475764
Союз Советских
Социалистических
Респ ублин
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
N ПАТЕНТУ ( (51) М. К;1. С 07с 93/00
С 07с 93/10 (61) Зависимый от патента —— (22) Заявлено 06,01.71 (21) 1607281/
/1 77964 7/23-4 (32) Приоритет 08.01.70 (31) 204/70 (33) Швейцария
Опубликовано 30.06.75. Бюллетеш> ¹ 24 государственный квинтет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДI; 547 333 0 (088.8) Дата опубликования описания 02.11.76
Иностранец
Макс Вильгельм (Швейцария) (72) Автор изоорсе синя
Иностранная фирма
«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИДОФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3АМИНОПРОПАНОВ
П
>
11зобретеине относится к способу получения новык сое;IIIIIPIIIIII — уреидофепоксн-2-окси-3-ам1шопроиаиов, обладающих фармакологической активностью, которые могут найти применение в медицине.
I.Iзвсстеи IIocoo иолу Iellilя не;1асr IIIIOII III>ix .ами 1ов оби с11 формулы
011 СЫ-, г
O-ClI —,, 1,"11 — CII —, II — CH — С11
Π— пй — В а
I;le 11lх — алки.ie новый ocTB ToK;
К вЂ” — ненасыщенный алпфатический углеводородный остаток, причем аП< и К вместе имеют не менее 4 атомов углерода, закл1очающийся в том, что 3-изопропил-5- (o-метилнлоксифеноксн метил) -оксазолидинон-2 подвергают гидролизу в присутствии, например, едкого патра.
Предлагаемый clrocoo получения новых сосдиие1шй общей формулы 1
0 011
C,,„ -1- 11 -611-С11,—,1 з где К; — — водород или алифатический углеводородный остаток, который может быть ",àìåщен;
R — алифатичсский углеводородный оста5 Ок, котоpr>iй ъ!Ожeт быTЬ за 1cще! I, 1!л!1
К1 и К вместе представляют собой двухвалентньш алифатический остаток, который мо»<еТ содержать гетероатом, например атом кислорода, серы илн азота; т0 R3 — алпфати1еский или циклоалифати1еский остаток;
R, — водород. низший алкил, иизш1ш алкенил, низший алк:1ннл, цнклоалкил, фенил1шзший алкил, низший алкокспл, фенпл, низ15 ший алкеиилоксил, низший anêèørcroêcèë, ra, Iol eIi, а также замещенный низший àлкил, фенокси-, трифторметил- нли цианогруппа, причем уренлоостаток н11ходится в мета- или пара- положении ио отношению к К; — остат20 ку.
Новые соед1шен1гя общей формулы 1 по предлагаемому способу получают взаимодействием реакционноспособного производного кароами1ювой кислоть1 оощей фон>мулы
0Н
>-1 0
П У- 0-1 .II - й1- П1= XII-1 х — С вЂ” _#_H. т ,Се
475764
Предмет:I:зобретc uli я
Где R3 Il К иъ)е(от казяииь)е Значения, с амином общей формулы Ri — NH — R, где Ri u Rq и)(c)от указан)iыp 3(lяче!()Iя.
Производными такой карбамииовой кисло- 10 ты являетс5), например, низший алкиловый
c,Io»(ill I!I 3(I)1I j) ll 7lI (()cI1il:loi3blI(c,7 o)KlIhiil эфиР, Гя,10Гся(аГидрид )сислОты, IIBIIpII)Icp хлоранГидрид кислоты )(ли изоциаият.
Реакцию проводят в избытке ам)пга и в со- I5 ответствующе;i растворителе, при иовы|пенной температуре, обычно выше 100 С.
Целегые продукты выделяют в свободном виде, )3 в;(дс соли, рацсмата или оптически активного изомера. 2J
П р il )i е р 1. Раствор из 15 г 1- (Tz-этоксикарбоииламииофеиокси) -2-окси-3 - изопропиламиноиропаиа и 5 г диметиламииа в 100 мл этаíî7я нагревают I3 закрытом сосуде в течение
4 час до 60 С. Потом выпаривают г вакууме досуха II остаток иерскристяллизовывают из беизоля.
Получают 1- (и- (N, Х -диметилурепдо) -фснокси1-2-0»cii-3-изопроииламииопропян форх(л! !
35
ОН
z 3!
/ 0 (Н вЂ”.. ",Н-ОН,— Я1- -.
::, — 1 5
40 где R и R4 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с амином общей формулы Ri — NH — R:, где К! и Rg имеют указанные значения, с последующим выделением це4о левого продукта в свободном виде илн в виде со lii, ряцемата или оптически активного изомеря.
Составитель Р. Сидяиин
Редактор T. Никольская
Тсхред Т. Миронова
Корректор А. Степанова
Заказ 5822 Ивд, . 1о 1625 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по,делам изооретений и открытий
113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5
Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговчд )-0-(.!1-ОН- (., - 1-. .— ! ООС вЂ” (((1 =.-)-...l р
ОЕ (;, СНз)аЫСОХН 0 СН,CH CEIgAHCH
1
Си плавящийся после пере(кристаллизации из беизола при 138 †1 С.
По примеру 1 получают следующие соединения:
1- (о-хлор-и- (N, N -диметилуреидо) -фенокси) -2-окси-3-изопроииламииопропан; т. пл.
130 С;
1- (о-аллил-и- (IN, N -димстилуреидо) -среиокси) -2-окси-3-изопропиламииопропан; т. пл.
110 †1 С;
1- (3(- (X, IN -димети,)уpcilpo)-(j)3TIQI(cil) -2-oizc((-3-изоироп)(лам инопропаи; т. пл. 130 С;
1- (п- (N -метилуреидо) - феи окси) -2-окси-3il 3oTTp0TT» I3)IIIIT0!)pOITH1I; T. ii,1. 152 155 C.
Сио.-об ио 1% IQIT Ilя уреидофе!(окси-2-окси-3аМii:.,С Ггр(Н(аиОВ ОбщЕй фОрМуЛИ! (Н (I- ; T II R, ; — C — Н
I) ч где К; — водород, замещенный или иезамсщенпый ялифатический остаток;
Rg — замещенный илн незамещенный ялифатический остаток или Ri и R2 вместе 03начают двухвалеитиый алифатический остаток, который может содержать гетероатом;
Ка — алифатический или циклоалифатический остаток;
R4 — водород, низший алкил, низший алкенил, и:(зший алкипил, циклоалкил, фенилиизший 3.7êilë, низший алкоксил, фенил, низший алкенил-с)сопл, низший алкинилоксил, галогеи, замещенный низший алкил, фенокси-, трифторметил- или цианогруппа, причем уреидоостаток находится в мета- или пара-положении по отношению к R7 — остатку, или нх солей, отличающийся тем, что реакцноииоспособное производное карбаминовой кислоты формулы