Способ получения производных имидозо(4,5-в) пиридина

Способ получения производных имидозо(4,5-в) пиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И т..- А Н И Е

И ЗО6 РИТЕ Н ИЯ

475778

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительное и патенту— (22) Заявлено 21.09.71 (21) 1700024/

1936092/23-4 (32) Приоритет 21.09.70 (31) 7034133 (33) Франция

Опубликовано 30.06.75. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 16.09.76 (51) М. Кл. С 07d 57/04

С 07сl 49/36

С 07d 31/20

Государственный комитет

Совета Министрав СССР па делам изобретений и аткрытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Автор изобретения

Иностранец

Роже Боеш (Франция)

Иностранная фирма

«Рон-Пуленк С. А.» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО (4,5-b) пиридина

Ь

N-COOR

Ж R, 1

1 1зобретение относится к способу получения производных имидазо (4,5-b) пиридина, обладающих физиологической активностью.

Применение известной реакции взаимодействия нитрила с диамином позволило получить новые соединения с ценными свойствами.

Предложенный способ получения производных имидазо (4,5-b) пиридина общей формулы I где R -- атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;

R< — атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;

R2 — алкил, содержащий от 1 до 4 атоМов углерода; заключается во взаимодействии цианамида общей формулы II

R — «NH — CN, II в которой N> определен выше, с алкилгалогенформиатом общей формулы:

Hal — C0OR2, III

2 где Hal — атом галогена и Rg имеет указанные выше значеНия и последующем взаимодействием полученного продукта с диаминопиридином общей формулы IV т,Ч

10 где R имеет вышеуказанные значения, и выделением целевого продукта известными приемами.

Обычно реакция осуществляется в инертном органическом растворителе при 0 — 50 С.

Новые продукты общей формулы I в известных случаях могут очищаться физическими методами (дистилляция, кристаллизация, хроматография) или химическими методами (образование солей, кристаллизация последних, затем разложение в щелочной среде).

Новые продукты согласно изобретешпо могут превращаться в соли с кислотами или в соли четвертичного аммониевого основания.

25 Пример. К раствору 2 r цианамида в

15 мл дистиллированной воды добавляют одновременно при перемешиванип в течение

20 мин и при темпера1уре ниже 50 С раствор 4,2 г каустической соды в 4,2 мл воды и зп 5,15 r метилхлорформиата. Смесь перемеши475778

Я, -NH2

-ХН

Х 1У

Составитель Н. Нехаев

Тсхред T. Миронова

Коррсктор Н. Аук

Редактор Е. Дайч

Заказ !608 Изд. № !752 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

BdloT в течение 45 мин при 45 — 50 С (pH

8 — 9), затем добавляют 4,55 г 2,3-диаминппридипа и доводят р11 до 4 путем добавления концентрированной соляной кислоты (с! 1,19).

Смесь нагревают 5 час до 95 С. Твердый осадок отделяют фильтрацией после охлаждения смеси, затем последовательно промывают два раза 1 мл воды и два раза 1 мл ацетонитрила. Получают 0,65 г 2 метоксикарбониламиноимидазо (4,5-6) пиридина, плавящегося при 290 С.

Аналогичным способом можно получить следующие продукты:

2-этоксикарбониламиноимидазо (4,5-b) пиридин, плавящийся при 295 С (разложение);

2-метоксикарбониламино-5 — метилимидазо (4,5-b) пиридин, плавящийся при 271 — 272 С;

2-метоксикарбониламино-6 - метилимидазо (4,5-17) пиридин, разлагающийся при 365—

368 С перед плавлением.

Предмет изобретения

Способ получения производных имидазо (4,5-b) пиридина общей формулы где К вЂ” атом водорода нли алкил с 1 — 4 атомамп углерода

Ri — атом водорода или алкил с 1 — 4 атомами углерода;

R — алкил с 1 — 4 атомами углерода, или его солей; отличающийся тем, что подвергают взаимодействию цианамид общей формулы:!

О

Ri«NH — CN, где R> имеет указанные выше значения, с алкилгалогенформиатом общей формулы

Hal — COOR, l5 где На1 — атом галогена и Кз — имеет указанные выше значения, с последующим взаимодействием полученного продукта с диамипопиридином общей формулы где R имеет указанные выше значения, и вы25 делением целевого продукта в свободном виде или переводом его в соль известными прием ам и.