Способ получения 4-/1-/4-карбоксилфенил(-5-фенилпиразолил-3) нафталевого ангидрида

Способ получения 4-/1-/4-карбоксилфенил(-5-фенилпиразолил-3) нафталевого ангидрида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

БО"(> .-Ч в)ктен-(- . - ...,- .,",ная

О П РГ(:ГА Е

ИЗО6РЕТЕН ИЯ

Сок)а Советских

Социалистических

Республик ()476261

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) ДОполните7ьное к 33Т. с !17,-3» (22) Заявлено 30.04.72 (21) 1779891 23-4 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет—

Опубликовано 05.07.75. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликован."я оп. с;.::".:11 25.08.76 (51) М. Кл. С 07d 49i18

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений

H открытий (53) УДК 547.772 (088.8) (72) Авторы изобретения В. В. Коршак, Ю. Е. Дорошенко, А. А. Изынеев, 1(",. A. Петрова, А. М. Кузнецов, Г. Ф. Слезко и 3. А. Шевченко (71) Заявитель

Институт естественных наук (54) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ 4-(1- (4-КАРБОКСИФЕН ИЛ)-5ФЕН ИЛ-3, --П И РАЗОЛ ИЛ-3)1-НАФТАЛ ЕВОГО

АНГИДРИДА

Изоорете!11)е относится к способу полученяя нового производного пиразолила, которое мо)кет найти гпримснсние в синтезе теплостойких азотсодер)кагцих гетероциклических полимеровв.

Основанный иа известной реакции окисления бихроматом калия, предлагаемый способ получения 4-(1-(4-карбоксифенил)-5 - фен:!;IЛ -пиразолил-3) -нафталевого ангидрида формулы

3 Я кл)оч 1 ется F> том, что 4- f 1- (4-к)) р бокс н фен)1 1 )5-фснил-Л -и!p33o7»»»л-3)-нафталезый 3!!!;)дрид окисля)от биxðî»àтом íàтр)lÿ з среде ледяной уксусной кислоты при:)агреза ."11".1, преимущественно при 120 С.

Выход целевого ангидрида 90 — 95 /о. Полученный продукт хорошо растворяется во мноГих 01)Ганич сских растворителях, тя ки:(> K 3ê ацетон, метилэтилкетон, хлороформ, диxëîpэтан, четырехx;)opIIcT! III угле )од, ледяная у)ксусная и муравьиная кислот,), амид )IIp раствор::)тели и димстилсульфокснд, что:lîззоляст перерабатывать его в другие продукты термостойкие полимеры с хорошими тс)»:гчсскимн и физико-меха:!ичсскими сзойстзам)l как в растворителях, так и 3 отсутствие lix.

Целевой продукт 3 стхом виде обла.l;-;åò исключительно ярким светло-хкслто-зеленым

10 цветом (лимо;шым), его растворы имеют тс)!с:)зну)о люми))ссце цшо !I могут быть исП О 7 Ь 3 0 3 l 11!>! Д, 1 51 О 1(Р 3 Ш Н В (1 11!1 Я )11)0 3 Р !) -1!! Ы Х и 0

Л;!МСРОВ Т:III ) ПОЛ:!ОТ!11)01, Н0,711>! . Т;1,1))ЕТ:.1:KP:1л а т, н))тр о цел л юл о 33.

П p;l м с р 1. -1,6 г (0,01 .!!о. 3) 4- (1- (4-карбо)(с)1(ре)!ил) -5-фс)шл- за — )шразолн;!нл-3)-няфТалезОГО H)1)чlд;)11:1;i 1) <)с! 110пя)!ОТ в 1 0 . 1.!:7 д я 11 0 Й к - c! i 0 i I (! I ., l 0 T I>1.: р 11 1 - 0 С 0 б <1 3 . 1 ??????” ???? 2,62 ?? (0.01 3101!:) (51)????????;)1 h ????????:15;, ??????????)????????!???? ) ?? !(ic !1:1 ???????? ., )1.! ??pht \ ????, ????(???????????????? ???? ??????:i;!7!!011 ??????:)?????????????? ?? ????????????????)???? 3-?????????????? ??????????????????????:>О )i>i. Осадок отфпльтроз !3iiloT, промызаю Г з,):)ой, cv1U3T .l:!0;1»>1;пот 4, 15 г (90,0" > ) 4- (1- (4-KH )б0)(сифе;I)!7)-5-фс:п)л- )- "-:!иразолил-3)-,11)())Г1)лсвОГО Hill идпl!да .III >IOIIIIOI 0 Цз>ст(1, 7. !1,1. 36—

237=C (ледяная уксусная к:)с70TH).

Вычис7ено. : С /3,02; H 3 00: " .6,08, (107 ве- -160 40

С„Н „М,О,.

Найдсгго,,о. С 72 97 73,01; Н 3,49; 3,47;

М 6,10; 6,08; мол, вес 459,25; 460,72. р и м е р 2. 4,6 г (0,01 моль) 4-(1-(4-карбок=ифепил)-5- феиил-Л -пиразолинил - 3)-иа<гталезого ангидрида растворяют в 150 мл ле.дяиой уксусной кислоты при 120 С, добавляют 2,88 г (0,011 лголь) бпхромата натрия, выдср>кивагот 3 — 6 гас прп !20 С, обрабагызают, как в примере l,,и получают целевой ироду <т, т. пл. 236 — -237 (ледяная i"!к<сусггая лота) . Выход 90 — 95 "гг .

И1;-спек"!D сдг : 3560 — 3500 (=р Г.. -:), 1845 и 1792 (сильная), 1420 (слабая), !260 (сильггая), !685 (..г-ьггая) (карбоксильиа

a!iг.. др,гдпая группы); 1597 (сильная) (С = С и

C=N ароматичс:ких,и гстсроциклп -гсс!<-.-о ц !гд<л о з) .

i ffXIttЧЕСКОС СТРОсггис ггОЛЪ"ICИ!1ОГО:l:ЗОДУ::та до:<азацо cftïòåaом моцохлоранги lð гда дель;юго сосд:гггспия с о-фспгглсн Гпамппом-5- 20 феи ил - 1- (гг- (бсггз иогидазол ил-2) -фсггггл-3) -":ори. ;!ôTо:.Iëålfîållç:.Iìlf,t;Içîëftë-4 (5 ) )-.::Iaàçîë. л <голи.!:Ippofi

Способ пол чения 4-(1-(4-:<арбог<сифепил) -5-фспил-Л -ггггразолигг-3) - афталевого а:— гидрида формулы

С00Н

О тл ич а югц и и с я тем, что -".— (1-(- -карбо <.";:,,.Спил)-5 фсипл-Л- -пиразолппил-3I - кафг;-.: =--.ый ail ."!It<ðè.l окисляют бихроматом иа .гЯ В РС"„=,Л;P-!Ягг<1й УКСМСПОй „П-.;Отв г И

l .! а . D с В а i! и i ..

2. Сносоо го If. 1, о гличагогцийся тем, что .IDîö.- =с проводят при 120 С.

Состав.:-тель Г. Жукова

Редш<тор T. Шартанова Текред М. Семенов Корректор И. Сигикина

Заказ 708/896 Изд. № 64 Тираж 629 Подписное

ЦНк!ИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

ilo даат изобретений и открытий

Москва, Ж-Зо, Раушская "!ao., д. 4/6

Тип. Харьк. фил, пред. «Патент».