Способ получения алкиловых или ариловых эфиров - диэтилендиамидофосфонил-2-винилкарбаминовой кислоты

Способ получения алкиловых или ариловых эфиров - диэтилендиамидофосфонил-2-винилкарбаминовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

4762.."

Та бл:t tta (13 ь»хо,,:, <) а с л с и о, на

13 t>t

:1,p (0 - с14=сжн(о) ов т

Г с!

Б!)у to-формула!

90 (105 — Об (32.57!

6,62 I 14,52, 6,25, !4,57:, 6,43 129)

622 (ЗХЗ

4,82 (10,74

4,83 I I,G

С.H„-.C! .МО;,(=

С;,Н,С! ХО;,Р

32,15

32,41

29,99

30,! 8, 23,87, ! 23,99, !

G,0

j 22 (6,4

4,76 (! (.и

30.60 ( )4,15, ( (С, 1;СН>

130 1„" ) 80 с -н,,с! (хо,,(а

10 54 сн,о соса ! -И ! - лосося

2G0 "

8 IG

8 „,(С .Н,,C!., 0 Г (!

961 )!

"о

/.< (9.24

19.36

8 6 нс х

ГОГОГна

1:iCOCÎC

:: СОГОСН>! 03 — i 05 (З,00 — 5,46

Г,.;! -",,yl. P, о

I 3,2o — 5 80

5,3"! 2,98 !

1-!

"и ОСОС<С,! 1-, ( ( —,10.7":. — 10 8 — !0,2;

I0, I

3,60 8ЯЗ

3,52

4,62

4,45 C.:.

: 250t (t ЗЗ4О (33 3

19,60

l9,88!

;<Э о (90 i!! — ((2 — itÕ (! о 85

3,90 8.Г)3!

82 (" (1 —,-С(С„H., ;;- сн, C <.- с(, О о с->и-с! ""и--x="i»

> > 86

О(а»! о7

71

4,69 I, (О

9< — GG с: —.-,:,:-хс -,2 > 65

23.91

23 82

" Г:а лоа: .р:о

)Одят при 20 — 25 C в течение 24 ча" з -- час использования 2<3,4.о-тетряацстилгл;О:-:. . с качестве растворителя использу(от смес:яосолютный эфир — абсолютный ацето<н (1: 30)

I; рея кци10 также ведут при комнатной те)лпературе. б) Этиловый эфир N-этилендиамидофосс!опил-2-винилкарб)аминовой кислоты.

V. cмMе с.Iи i 00,.5 5 г ((0©,01 моль) этиленимин

1.2 г (0,01 )ю»1ь) триэтиламина в 30 .чл беззодного бензола, охлажденной до 3 — 4 С, r:рикяпывают раствор 0,85 г (0,004 лоль) этилового эфира II1 - дихлорфосфонил-2-зинил<кярбаминовой кислоты в 50 мл осзвод!(ого бензола с такой скоростью, чтобы темпепатура реакционной массы не превышала 10 С.

Г о окончании слива ния растворов охлаж х :-гие прекращают и продолжают,перемешнва<ис при комнатной температуре з течение

2 — 2,5 час. Затем раствор отфильтровызают от выпавшей хлористоводородной соли триэтиламина,и бензол удаляют в вакуу<ме. К полученному густому подвиж. ому маслу .-,я кристаллизации прибавляют 10 — 20 .О<.. эг))иря и несколько капель ацетона, хо:)ошо расгирают стеклянной палочкой до однородной массы и оставляют при темпера!yI= О-, б) п-Фторфен. лс:-ы. О>(..:;-д:.*=-- ле" .:. t t t 7 (î ô о ñ t ) o:-!! i, 1 — -: l i: < t;"> -: я,.... "..>!:.!!1 о ç o:: . оты

1х смеси 0,35 г (0,008 .)ю»(ь) эт;!л=-ними) а

< с/ .;oГ ",С на не колько дп й. Выкр.(ст()г(лиз;)гс:,ся тся <)есцBeт)(oc всщсс гво, Ото()ос,-,,!R зч:- тк1! перек)э<исталлизовыва:От o 1IC КР II;T

Ллаг(ог)!чно:получают другис алки Ioзыс эфиры N - диэтилсндиамидофосфо(гил-2-зtt!,:Ië.:;.:.рб)аминовой,кислоты (см. табл. 1).,.);э и м е ) 2. н-Фторфениловый эфир М-;,:Iэтиленди а м ндофосфо и ил-2-в иш!л к арба м и новой кислоты. а) и-Фторфениловый эфир Х-дихлорфосфонил-2-винилкарбаминовой,кислоты.

Раствор 0,85 г (0,099 )(оль) и-фторфснола в 20 л1л. абсолютного эфира прибавля(от к

1,75 г (0.009 люль) диx:Iорфосфо) tttë-2-виннлизоцианата в 30 ил абсол(отного эфира. Затем реакционную смесь перемсшнва!От и нагревают io 30 С в течение 3 час. Через

40 лшн наблюдают осаждение бесцвстного

-продукта. Выпавший осадок отфильтровыва ет, ..(ромызают — 15 ял эфира и сушат 3

Ба t(i<м )1-экс)(като()с на (фосфо() вы м

<> ... пг)ы (с - дихлорфосфоли,l-2)-вини.)к )рб)<зм! ;по o <:. It=,-,оты (см .t ябл 2) :; 0 ß (:,0)1о. люль) т<)иэт):лам!.:.я =- д1л бе; .Однo. бе .зо.-.я I!pttt)R" (яют 1;О<и э-:схапическзм .; Ое."(сшивании сгc.-;, ..3:(и 1.12 г

< (0,004 з.эль) ч-фторфспилово.о э<)):(;эя Х-дь4?62?2

Предмет изобретения

Составитель М. Коротеев

Редактор 3. Горбунова Тек ред 3. Тараненко

Заказ 716/907 Изд. № 61 Тираж 529

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д, 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Коррсктср

B. Гутл1ан

Подписное клорфосфонил-2-винил карбаминозой кислоты в 150 м» бопзола с такой скорость1о, чтобы температура реи циоцной смесями была 20—

25 С. По окончании сливания реагентов продолжа1от перемещиванне еще 2 — 2,5 час, затем отфильтровывают осадок, представляющий собой смесь хлористюводородной соли триэтиламина и целевого продукта. Для отделения его от соли триэтиламина осадок обрабатывают несколько раз ацатопом (100 ил), пока вся соль триэп11ламина не .переходит в ацетоновый раствор. Остается бесцветный кристаллический продукт, который промывают на фильтре три раза абсолютным эфиром (по 15 н»).

Аналогично получают другие ариловые эфиры N-zv xzлендиамидофосфо,и1л-2-вп;нл-к арбами новой кислоты (см. табл. 1) .

Способ получения алкиловык или ар:>.ëîвылх эфиров N-диэтилендиамидофосфонил-2аинилкарбаминовой кислоты, о т л и ч а 1ощ1и и с я тем, что диклорфосфонил-2-в:1:- илизоцианат подвергают взаимодействию сс спиртом .или фе1голом с последу1ощей обр"-боткюй полученио"o при этом продукта эп.лвпимином в присутствии акцептора клористого водорода, например триэтиламина, - последующим выделением целевого прод.. кта известными приемамн.