Способ получения пилокарпина и его гомологов

Способ получения пилокарпина и его гомологов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, и „ о 47®Д кВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСННИЕ способа получения пилокарпина и его гомологов.

К авторскому свидетельству М. М. Кацнельсона, А. М. Поляковой, Н. А. Преображенвквго и В. А. Преобраеенского, заявленному 2б октября

1935 года (спр. о- перв. № 179035), с присоединением заявки от того же числа (спр. о перв. № 179038).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 3I июля 1936 года, Св Н-, — СН вЂ” СН вЂ” СН1 СО СНаХ> - -!

C0 CH б

0 где Х= Cl, ОН и — 0 — CO . C H„C H.,-, CH — CH — СН, С вЂ” 1 1Н

СН

CO CH» СН И/ б

0 который после обычного метилирования дает пилокарпин:

С.Н,-, — CH — CH — CH» С вЂ” 1 1 . СНл !

CO СНа СН H=CH б

0 авторами, при работах в лаборатории по изучению и синтезу растительных и животных продуктов (JIRCHH), найден новый способ получения пилокарпина и его гомологов, состоящий в том, что для получения пилокарпина на и-гомопилопоилкарбинол или на бензоат гомопилопоилкарбинола, или на сс-хлорметилгомопилопилкетон действуют раствором уксуснонмслой меди и формалина в 25а е-м аммиаке с дальнейшим выделением свободного основания сероводородом, причем получается пилокарпидин по следую щей схеме:

Для получения же гомологов пиломарпина на те же вышеуказанные исходные соединения действуют раствором з 25"/О-м аммиаке уксуснокислой меди и ацетальдегида, или пропионового аль.дегида, или изомасляного и других альдегидов, с дальнейшим выделением своС,Н, CH — СН вЂ” СН

CO CH,,б

О

Пример 1. Гомопилопоилкарбинол, растворенный в 200 сма воды, вливаетея в раствор уксуснокислой меди и формалина (40%) в 300 см" аммиака (250/о).

Смесь нагревают некоторое время ти охлаждают. Из полученной медной

<оли выделяют сероводородом свободное основание, а из фильтрата выде.ляется пилокарпидин, котбрый метилируют известным образом, как это указано в работе Н. R. и В. Н. Преображенских (см. Ber. Chem. Ges., т. 66, стр. 1192, 1933 r.). Получается пилокарпин.

Пример 2. Получение гомологов лилокарпина идет таким же образом, как это описано в способе получения бодного основания сероводородом, причем получается соответственный гомолог пилокарпидина (по схеме, вполне аналогичной приведенной выше), который после обычного метилирования дает соответственный гомолог пилокарпина: пилокарпина, только вместо формалина берется соответственный альдегид.

Предмет изобретения. 1. Способ получения пилока рпина и его гомологов, отличающийся тем, что а - гомопилопоилкарбинол обрабатывают раствором уксуснокислой меди и каким-либо алифатическим альдегидом в аммиачном .растворе, выделяют свободное основание сероводородом и полученный пилокарпидин или его гомолог метилируют обычным способом.

2. Видоизменение способа по п. ), отличающееся тем, что вместо а-гомопилопоилкарбинола берут бензоат его или а - хлорметилпилопилкетон.

Тип. „Печатный Труд". Зак, M 670-400