Способ получения 4-арил-2-пирролидонов

Способ получения 4-арил-2-пирролидонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е „„,<-т;-те а

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (б1) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 23.11,7 3 (21) 1986204/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.01,77 бюллетень № 1

1(45) Дата опубликсваиия описания (51) М. Кл.о

С 07 Д 27/08

Государотаенна1й комитет

Совета Министров СССР оа делам иэооретений н открытий (5З) ДК 547.745,07 (077. 8) М. М. Зобачева, В. L>.; срек=-.-п.н, .4.. .. С: ..рвэва. И. H. Киселев ;, Л, Х. Зицманис, 3. М.,!;.:, И. П. Лапин - . Хупп= и Т, Я. Хвпппвицкпй (72) Авторы изобретения

Ленинградский орден:I Т,,у;;эвэго Краснэгэ Зн-:мепп гос;д.барственный педагогический институт им. A. И. Герцене и Олайнский завод хпмических реактивов (71) Заявители О,.".ЛВ, К;Лу ЕНс Я 4-АРИЛ-2-ПИРРОЛИДОНОВ

Чз бгни относится к новому способу

„,я -4 арил-2-аирролидонов, которые .,:a.. ают высокой биологической активностью и рименяются в фармацевтической промышленности. 5

И."-.вестен способ получения 4-ф=ниг.-2-пирролидона обработкой шепочью бромистоводородной соли х -амицо- р -фенилмасляной кислоты с последуюшей вакуумной перегонкой образовавшейся при этом р - вменил- g \0

-аминомасляной кислоты.

Недостатком способа является го, что исходное вешество, бромистоводородную соль -вменил- у -аминомасляной кислоты, получают в качестве побочного продук- 15 та при синтезе диамино- р - енилпропана из р -фенилглутардигидразида, являюшегося малодоступным веществом, С целью упрошения процесса в качестве исходного продукта использукт хлористо- 20 водородную соль 4-амино-3-арилмасляной кислоты.

Предлагаемый способ заключается в том, что подвергают щелочной обработке хлористоводородну с соль 4-амино-3-арилмасляной кислоты, с последующей дегидратацией полученной при этом 4-амино-3-арилмасляной киспоть>, с отгонкой образующейся водь либо нагреванием до 200, либо до 180о

190 С при вакууме 10-15 мм рт,ст.

Пример 1. 864 г (4 моля) хлоргидрата 4-амино-3-фенилбутановой кислоты растворяют в минимальном количестве дистиллированной воды, Раствор нейтрализукт охлажденны: цасьппеннь м раствором двууглекислой соли до слабо щелочной реакции (рН- 8-9, универсальная бумага ). о

Осадок отфильтровывают и сушат при 100 С.

680 г 4-амино-3-фенилбутановую кислоту нагревают на масляной бане в течение

1 час при вакууме 10-15 мм. рт.ст. при температ- å бани 180-190 С до прекрашения о1гонки водьь Распгав охлаждают до комнатцои температуры и перекристалпизовывают пз разбавленного этанола (вода. спирт 3;1).

Получают 530 г (82,5%) беспветного кристаллического 4-фенил-пирролидона-2 с

"о

-.,пл. 6 2-64 С. Тъ-;»

:Ф»!

477 623

Состав«.тель С. Дашкевп .

;-спектор " . Девяткэ Техред ). Лугэв=,ÿ 1:,эрректэр Б. Куприянов

Зал, - 00/79 Тираж 735 Н здписпэе

111И1ИПИ осударственнсго комитета Совета Министров СССР

II3 дела... изэбретений и эткрытий

113035, Хэсква, )К-35, 1эаушская наб., д. 4/5

Филиал 1!ПП "Патент", г, Ужгород. ул. Проектная, 4

Найдено, % С 74,60; Н 6,69 g 8,68.

С QH„ON, Вычислено, % С 74,53 Н 6,83 Я 8,69, П р и и е р 2. 864 г (4 моля) хлоргидрата 4-амино-3-фенилбутановой кислоты раст- s воряют в минимальном количестве дистиллированной воды, Раствор нейтрализукт охлажденным насыщенным раствором двууглскислой соды до слабо щелочной реакции (рН

8-9, универсальная бумага). Ссадок отфпль- 10 тровывают.

Полученный технический продукт нагревают в течение 1 час при 190-200о C до эб разования прозрачного раствора. Раствор о охлаждают до 80 С, добавляют к нему кипяший этиловый спирт до получения прозрачного раствора. Смесь охлаждают и отфильтровывают 392 г (61"., ) 4-фенилпирролндона-2.

11 р и м, е р 3. 920 r (4 моля) хлоргидрата 4-амико-3- (л -топил) бутаповой кислоты растворякт в минимальном количестве дистиллированной водьь Раствор нейтра; пзуют до слабо щелочной реакции. С =адок отфильтровывают и сырой продукт нагревают не более 1 час при вакуу ..-е 10-1 мм рт.ст. при температуре 180-196 C до прекращения отгонки водь.. К раствору добавлякт кипяп ий этиловый спирт, прозрачный раствор охлаждают и отфильтровывают 608 г (7 1%) 4-(и -толил) пирролидона-2 с т,пл.

112 С.

Найдено,%: С 7 5, 3 5; Н 7,80; 37,85.

Сп НИON.

Вычислено « . С 75,43; Н 7,43; 38,00

Формула изобретения

Спсссб получения 1--арил-2-пирропидонэв нейтрализацией галоидводородных солей

4-амино-3-арилмасляной кислоты с последуюшей дегидратацией полученного при этом соединения и выделением целевого продукта известными приемами, о т л и ч а юш и и с я тем., чтэ, с целью упрош,ения процесса, в качестве исходного продукта используют хчористоводород}гую соль 4-амн» но-3-арилмаслчной кислоты.