Способ получения 8-оксихинолин-5сульфокислоты

Способ получения 8-оксихинолин-5сульфокислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

4

ИЗОБРЕТЕН Ия

<)479766

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) 3 а я вл е по 15.06,73 (21) 1934863 23-4 (51) М. К ч. С 07d 33/44

С 07с(33/60 с присоединением заявки— (32) Приоритет—

Опубликовано 05.08.75. Б)оллстень М 29

Дата опубликования описания 09.04.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий.(53) УДК 547.831.7 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

В. Г. Полудненко и В. М. Коновалов

Донецкое отделение физико-органической химии

Института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

8-ОКСИХИ НОЛ И Н-5-СУЛ ЬФОК14СЛОТЫ

Изобретение относится к улучшенному способу получения 8-оксихинолин-5-сульфо.кислоты (соединение 1).

Известен способ получения соединения 1, заключающийся во взаимодейстити 8-оксихинолина с избытком олеума. Недостатком этого способа является неизбежное образование большого количества разбавленной серной кислоты при выделении целевого продукта.

Предлагаемый способ позволяет получать соединение 1 без использования олеума, что исключает образование сернокислотных отходов в производстве этого соединения.

Предлагается способ получения 8-оксихинол IH - 5 - сульфокпслоты, заключающийся в том, что бисульфат 8-оксихинолиния нагревают («запекают») при 210ЮЗО С и давлении 5 — 25 мм рт. ст. с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Исходный бисульфат 8-оксихинолиния может быть получен из серной кислоты и 8-оксихинолина, взятых B эквпмолярных количествах, с использованием азеотропной отгонки воды или непосредственно при проведении процесса «запекания».

При получении бисульфата методом азеотропной отгонки воды могут быть использованы лют)ые органические растворители, индефсрентные к действию серной кислоты и не взаимодействующие с 8-оксихинолином: насыщенные углеводороды — гексан и его гомологи, их смеси, различные гидрнрованные нефтепродукты — керосин, петролейные эфиры, уайт-спирит, полихлорированные у.— леводороды — хлороформ, четыреххлористый углерод, перфторированные алканы.

В предлагаемом способе может быть использована серная кислота практически любой концентрации. При использовании очень разбавленной серной кислоты нсобходимо предварительно получить бисульфат 8-окс);хинолияия по предлагаемой методике, а за(5 тем его «запечь».

Пример 1. Смесь 14,5 г (0,1 моль) 8оксихинолина, 60 мл октана и 10 мл (0,1 моль)

93,)О-ной серной кислоты кипятят при IIepcмешивании с обратным холодильником, снабженным ловушкой Дина-Старка. Через 2 IQc отгоняется теоретическое количество воды (0,7 мл). Затем смесь охлаждают, сливают октан и сушат. Получают 24,3 г (выход количественный) бисульфата 8-оксихинолиния, представляющего собой кристаллическое всгцество с зеленоватым оттенком, т. пл. 144—

147 С.

Пример 2. Смесь 14,5 г (0,1 моль) 8оксихинолина, 60 мл октана и 10 мл (0,1 моль)

50 0-ной серной кислоты кипятят при пере479766

П р едм ет .из о бр ет ения

Составитель Ф. Михайлииын

Техред 3. Тараненко

Редактор 3. Горбунова

Корректор В. Гутман

Заказ l75/334 Изд. М 920 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип, Харьк. фил. пред. «Патент» мешивании. Отгонясощуюся воду собирают в насадке Дина-Старка. Вся вода отгоняется за 2 час 10 лсин. Выход кислого бисульфата

8-оксихинолиния количественный.

Пример 3. Смесь 14,5 г (0,1 лсоль)

8-оксихинолина, 60 лсл четыреххлористого углерода и 5,8 мл (0,1 моль) 93%-ной серной кислоты кипятят с обратным холодильником с насадкой Дина-Старка. 3а 4 сас отгоняется теоретическое количество воды. Выход бисульфата 8-оксихинолиния количественный. (Пр и мер 4. 20 г бисульфата 8-оксихинолиния нагревают в вакууме (12 — 15 ис,и рт. ст.) при 215 Ñ в течение 1 сас. Плав охлаждают, приливасот 50 лсл воды, перемешивают, осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодной воды. Вы!

IIIIH0I HppBTB 8-оксихинолин-5-C) :Ibô0KI Cлоты 17,4 г (87%), т. пл. 318 — 321 С.

Пример 5. Смесь 7,3 г (0,05 исоль)

8-оксихинолипа и 2,9 мл (0,05 ноль) 93% -ной серной кислоты нагревают при перемешивании в вакууме (12 — 14 лм рт. ст.) при

150 С 20 лсссн и при 215 С 60 лсссн. Целевой продукт выделяют по примеру 4. Выход

8 5 г (70%).

Способ получения 8-оксихинолин-5-сульфокислоты, отличающссссся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, бисульфат

8-оксихинолиния нагревают при 210 — 230 С и давлении 5 — 25 лсм рт. ст. с последующим выделением целевого продукта известными приемами.