Способ получения производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола

Способ получения производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е l 481l50

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 31.07.72 (21) 1816878/

1971627/23-4 (32) Приоритет 03.08.71 (31) 011415/71

29.02.72 Р 2209467.3 (33) Швейцария, ФРГ (51) М.Кл. С 07с 93/10! исударствениа!и комнте1

Совета Министров СССР оо делам иэооретений

И OTKOblTHH

Опубликовано 15,08.75. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 17.11,76 (53) УДК 547.562.233..2 07(088 8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Томас Раабе, Рольф-Эберхард Нити и Иосеф Шолтхолт (ФРГ) Иностранная фирма

«Касселла Фарбверке Майнкур АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1-ФЕНОКСИ-3-АМИНОПРОПАН-2-ОЛЛ 1 0- СН вЂ”,- Г}1 — 11 — HN — Х

ОН где Х вЂ” группа

-l I}= C11 С !!

0 М (ОН

С11! -0- H — С11- CH —: VH — CH г0-!t .11=„C}1 — !. Н г

П}3

10 (а) пли — си "н;сн

От} -1!,г(б) (у х!

) и а,;-СН-СНг0 — U;,— гН---г}1 г

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе аминоспиртов, в частности 1-фенокси-3-аминопропан-2-олов, обладающих фармакологической активностью и могущих поэтому найти применение в медицине, Известен способ получения аминоспиртов общей формулы заключающийся в том, что соединение общей формулы где У вЂ” гидроксил;

Х вЂ” сложноэфирная группировка или Х и У вместе — эпоксидная группа, подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворителя, например спирта.

Однако в литературе отсутствуют сведения о получении производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола общей формулы I ядро фенила I может быть замещено одно-, дву- или трехкратно алкилом с 1 — 4 атомами углерода, алкенилом или алкинилом, содер20 жащим до 6 атомов углерода, циклоалкилом или циклоалкенилом с 5 — 8 атомами углерода, алкоксилом, алкенилоксилом или алкинилоксилом, содержащим до 5 атомов углерода, фенилом, хлором или бромом, или груп25 пой — NRlRq, где R, — алкил с 1 — 4 атомами углерода или ацил, содержащий до 11 атомов углерода; R — водород или алкил, содержащий до 4 атомов углерода, которые обладают биологической активностью и могут поэтому

30 найти применение в медицине.

481150 -Рт -- 2-ПИРИД!1ЛОСтатОК

8-Py — 3-пиридилостаток;

-1-Ру — — 4-пприд рлостаток:

1 н Олими(и

Соединения формулы !V (R4) Фи ll|li скис, ноЙстгн — СН=СН вЂ” СΠ— 3 — Ру — СН,— СН,— СНОН вЂ” 3 — Р

3 — СНз

3 — СНз

Ili. Tlni ill. — CH=CH — CG — 3 — Py — СНз — СНз — СНОН вЂ” 3 — Р

2-циклопентил

>> (рнзл.) — СН=СН вЂ” СΠ— 3 — Py — СНз — СНз — СНОН вЂ” 3 — Р1

2 — СзНз

>> (риз.l.l (рязл.) истилли— СН=СН вЂ” СΠ— 3 — Ру — СНз — СНз — СНОН вЂ” 3 Ру

4 — СНзСΠ— NH— — СН=СН вЂ” СΠ— 3 — Ру — (.Нз — СНз — CHOI- — 3 — Ру

2,6 — С1з (р;iзл.) — CH=CH — CO — 3 — Ру — СН=СН вЂ” СΠ— 3 — Py — СНз — СНз — CHOH 3--1 у

2 — ОСзНз

4 — ОСНз

» — СН = СН вЂ” СΠ— 3 — Ру

2 — ОСНз

4 — СН: — СН=СНз )

2 — ОСзНз

2 — ОСзНз — СН=СН вЂ” СΠ— 2 — Ру — СНз- — СН вЂ” СН вЂ” 2 — Ру 1 . пл. г Я (М;i,, и>

ОН вЂ” СН= СН вЂ” СΠ— 3 — P) — СН=СН вЂ” СО 4 Ру — СН,— СНз — СН вЂ” 4 — РT

2 — Π— СНз — СН =СНз

2 — (СНз) зС

2 — (СНз) зС

1 т оГ(.Число

Д окса, iiT

Т. пл 142 (.

ОН вЂ” СН=СН вЂ” СΠ— 2 — Ру — -C I I".— С Нз — С Н вЂ” 2 — 1 1

2--Π— СН С = CH

2--0 — СНз-С=СН 1;Ii ло . l:

ОН 1. и .. 1(1,.> (1 (ll >КС;ИГН Г ! . и... 16I (— CI =СН вЂ” СΠ— 4 — 1 у — -СНз — СН: — CI I — 4 — Pi

2-пиклогексил

ОН вЂ” СН=СН вЂ” СО 4 Ру

--С1-!з — СНз — CH — 4 Р

3 — (СНз) з

3 — (СНз) з

T1пс.и. .т1п«ло

ОН вЂ” CH=CH — CG — 3 — Py — СН,— СНз — СН вЂ” 3 — Рт

2 — Cl

1, пл. 126 С

1 пл. ои (ОН

Г)1

4-М..

СО

4 .. л 1 >7 (. — СН=СН вЂ” СΠ— 2 — Py — СНз — СНз — СН вЂ” 2 — Py

Ii.ок, .".л,l г 1. и.. 133"С клише

ОН

В таблице указаны соединения общей формулы IV ()-(.н —, сн-сн;!н-х

on

R., которые получают соответственно примеру 1.

В таблице применены следующие обозначения:

М,",слп. ис л ру.нос

Диокс: i>i T

Т. пл. 156 С !. пл. 110 C, иокснлнт

1 . ил. 166 C

1. пл. 105 С

Дпоксилнт

Т. пл. 151 С 1, пл. 107 С .Число. пс д русское

Т. пл. 127 С

Диокси. гнт

T. пл. 160=С

Т. пл. 92 С . пл. 108=С

Д:оксе ii! г

Т. пл. 139"C

T. пл. 94 С

481I50.11асло

О» т л !3«С

2 Π— Са14

01 i, — !>г

» оп

2. 1,5 ((.П.! т.,".. 97 с

Диоксалат

Т. пл. 149 С

0l l

ОН

» (01i.

2 — СН=СН

01!

4-трет- С:,Н;

0l I

Т ii т 112С

011

4 — С Н5

Оп

3 — ОС Н:.

OH f. ил. !00 С

Т. пл. 87 С

4 — ОСН

011

- о сп., сп-сп., 4 -трет,— С. Н

«,4„.— — (ОСИ;,)

Ci

2 — СН.-СΠ— )Н

4 — Cl

2 — СН,— CÎ вЂ” ХН f

2,3 — 10СНа) q 2,6 — !ОС На) 2

2 — СН вЂ” СН=СН вЂ” CH..

2 — СН> — СН = СН2

2 — СН вЂ” СЧ=СН2

Соединения формулы IV — CI-I,--CEa --C» 3 — Py — СН,— СН --СН вЂ” З вЂ” Py — C» -СП вЂ” Со- 3--P — СН =- CH — СΠ— 3---Py — Cll -СП,, --СП вЂ” 3 — j>i

СП Cii — Cu — 2 — 1, (-14 (- 4-- с-и — 2 — Ру

Сl l — С11 — СΠ— 4 — Р!

Сτ— Cii,— CÏ вЂ” 4 — Py

U l l — СП-СП вЂ” CO — 4 — Ру — СН вЂ” Oil, --СН вЂ” -4 — Ру — C» — СН вЂ” 00-- 3 — Ру с !42=c»2 — -СН =-СН вЂ” СΠ— 3 — I у сна с»2 cн 3 Ру — — CI 1 — CE- СΠ— 2 — P)

--СН вЂ” -СП вЂ” -СН вЂ” 2о — Р) — CH — 3 — Py — СН =-СН вЂ” СΠ— 4 — Py — С»а С»в — С» 4 Ру

--СН- СН -СО -4--Р— СП:--CH СН- -1- -Р1 — -C1- =-CI I — C0 — 3 Ру

- — СЕ-1 = СН вЂ” СО--3 — Py — — С» = CH — -СΠ— 3 — -Ру — CH;,— СН вЂ” СН вЂ” 3 — Ру

0»

--CH = C H — CO — 3 — Py — Сн,— CH --CH — 3— - Py! физические своиства

11 пл. 97 С

Масло, 1,иоксалы1

Т. ил. 158 С

Масло

Диоксалат

1 . ил. 143 C . пл. 138 С

Диок .алат

1 . пл. 157 С

Масло

Диоксалат

T. пл, 127 С

Масло

Диоксалат

Т. пл. 172 С

Масло ( пл 118 (:, 1, !вокса,! ii! I. n. !76 ( (Диокс >1;!НТ

Т. ii:i 1(>2-0

I ii., 1 2 С.

1,иоки иiii Г

1 « -i I 58 С

Масло

Диок< плат f. n;i. !39 С

Т. пл. 91 С

Диоксалат

Т. пл. 137 С

481150

Соединение форгму.сы 1\г

Физпие нпе свойства (R4) 4 — Вг, 2 — Cl

--СНг-— — СН вЂ” CO — 2 — Ру — CH — СНг — CH — 2 — -Рi

Г. пл. 119=C 1I I î>,ñ ÿ ë l T

T пл. 161=C

O l l

4 — С1, 5 — СНз, 2 — изо — СгНг

-- 011==-Г11 — СО 2 — 1, 123 (— СНг — Снг — СН вЂ” 2 — P) .1 пп.с,l.,>r

Т. пл. 179=C

ОН вЂ” СН= СН вЂ” CO 4 Ру — СН вЂ” СНг — СН 4 Ру

2 — Π— СгНг . пл. 69 С

Т. пл. 92 С

OH — СН=СН вЂ” CO — 3 — P)

СНг СН CH 3 Р) 4 — СгНг

Х. пл. 82=С

Дпонсалат

Т. пл. 154=C

OH — СН=СН вЂ” СΠ— 4 — Ру С

Масло

-СНг — СН вЂ” -СН--4 — 1

ОН

Масло — СН=СН вЂ” CO — 4 — Ру — СНг — СНг — СН 4 Ру

ОН

2 — Br

Масло

Дпонсал нс

Т. пл. 141 С

2 — 0 — СН вЂ” СН=СНг сн — СН=СН вЂ” CO — 2 — Py

Масло — СНг — СНг — СН вЂ” 2 — Py

Масло

/

> 1 «1г 1-1 -11г

ОН

"де Х вЂ” группа

-г11=-ГН- (Й!

О У (а) /

/1 -lН вЂ”,7 или — "1l,-С 1Х; СН

ОН (б) где 7. — группа

СН вЂ” СНг — 1-1а1 или

ОН

G0 — СН вЂ” CH г о (в)

65 Йа1 — гало ген, (г) Предмет изобретения

Способ получения производных 1-феноксп

-3-аминопропан-2-ола общей формулы I ядро фенила 1 может быть замещено одно-, дву- или трехкратно алкилом с 1 — 4 атомами углерода, алкенилом или алкинилом, содержащим до 6 атомов углерода, циклоалкилом

46 плп циклоалкеиилом с 5 — 8 атомами углерода, алкоксилом. алкенилоксилом или алкипилоксилом, содержащим до 5 атомов углерода. фенплом, х.чором илп бромом, пли группой — — i R>R, где R> — алкил с 1 — 4 атома45 мп углерода плп ацил, содержащий до 11 атомов углерода; Яг — водород или алкил, содержащий до 4 атомов углерода, или их солей, от шчающайся тем, что соединение общей формулы II

НгМ вЂ” Х где Х вЂ” имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III

481150

Приоритет по признакам:

Составитель Т, Власова

Техред Л. Казачкова

Корректор М. Лейзерман

Редактор Л. Новожилова

Заказ 1095 Изд. № 1819 Тираж 980 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, _#_-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал с последующим выделением целевого продукта известным способом.

12

03.08.71 — пиридиновое кольцо замещейо в 3-положении.

29.02.72 — пиридиновое кольцо замещено во 2- или 4-положении.