Способ получения эфиров 7-трихлорэтил или монобром пентохлорнорборненола -2/3

Способ получения эфиров 7-трихлорэтил или монобром пентохлорнорборненола -2/3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

ОП ИС

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 43159k

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61)Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено13.06.73 (21) 1934788/23-4 (51) м. 1 л. С 07с 43/20

А 01> 9/20 с присоединением заявки № 1944635/2 -4

Гооударстеенный намнтет

Совета Ииннстроа СССР

IN делан нэооретений н открытий (32)Приоритет

Опубликовано 25.08.75.Бюллетень № 31 (53) уДК547.599.4

26 1. 07 (088. 8 ) Дата опубликования описания 19.11.75

В. А. Крон, Г. А. Борисова и А. В. Калабина (72) Авторы изобретения I (71) Заявитель

Иркутский государственный университет им. А. А. Жданова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 7-ТРИХЛОРЭТИЛИЛИ МОНОБРОМПЕНТАХЛОРНОРБОРНЕНОЛА-2(3) Предлагается способ получения новых эфиров бициклогептенового (норборненового) ряда, которые могут найти применение в качестве присадок к смазочным маслам, пластификаторов, а также инсектофунгицидов. а

Способ основан на диеновой конденсации с использованием в качестве диенового компонента в реакции Дильса-Альдера трихлорэтил- или монобромпентахлорциклопентадиена- 2,4. 10

Предлагаемый способ получения эфиров

7-трихлорэтил- или монобромпентахлорнорборненола-2(3) заключается в том, что .; 1-трихлорэтил- или монобромпентахлорциклопентадиен-2,4 подвергают взаимодействию с виниловым эфиром при 100-160оС. В качестве исходного винилового эфира исполь- зуют винилацетат или винилоксифенол. ЫелевОй продукт выделяют известными приемамя, например перегонкой в вакууме, с вы- 20 ходом до 70%.

Предлагаемый способ осуществляют в ; одну стадию с использованием доступных ч исходных реагентов. Так виниловые эфиры ;

1являются товарными продуктами, а трихлор- 25

2 этил- или бромпентахлорциклопентадиены получают с достаточно высоким выходом взаимодействием гексахлорциклопентадиена с техническим дихлорэтиленом или с трехбромистым фосфором.

Полученные соединения обладают мень шей токсичностью для теплокровных, чем известные производные гексахлорциклопента" диена, Пример 1. Смесь 9,7r (0,026 моль) l-трихлорэтил-l,2,3,4,5-пентахлорциклопентадиена-2,4 и 3,12 г (G 026ìîëü) винилфенилового эфира нагревают 2 час нри 150 С, после .его реакционную смесь о ,охлаждают и перегонкой в вакууме выделяют 7,2 г (57,2% от теоретического) 2-фе нокси-l, 4,5,6,7-пентахтюр-7-трих юрэтилнорборнена-5, т. кип. 150-157оС/О 02 мм рт. ст. ff 1,5951., йО

Найдено,%: С1 57, 63; 57, 73.

С15Н10ОС1 8

Вычислено, %: Сl 57,90.

Пример 2. Взаимодействие 1. бром-1,2,3,4,5-пентахлорциклопентадиена-

-2,4 с винилйениловнем эдипом.

Составитель М.Меркулова редактор О,1 узнецова Техред Н Ханеева корректор r.— Ревцова

Иэд. М,Щ Я

Заказ ЯЯф

Тираж 529

Подписное

11ИИИПИ Государственного комитета Совета Ми!истров CC(:Р по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

l <

Смесь 6,34 г (0,02 моль) монобром= ,пентахлорциклопентадиена и 2,4 г (0,02, моль) винилфенилового эфира нагревают

3,5 час при 100оС, после чего реакцио,— ную массу охлаждают и перегонкой в ваку- уме выделяют 5 r (57,7% от теоретическо-. го) 2-фенокси-1,4-,5,6,7-пентахлор-7-бромнорборнена-5, т. кип. 137-140оС/0,02 мм рт. ст., Ь 1,5870.

Найдено,%: Cj, 48, 50; 49, 30.

С13С1 5В1 Н8О

Вычислено,%: С1 48, 63, Пример 3. Взаимодействие 1--бром-.„;

1,2, 3,4,5-пентахлорциклопентадиена-2,4 с винилацетатом.

Смесь 6,34 r (0,02 моль) монобром. пентахлорциклопентадиена и 1,72 r. (0,0: моль) винилацетата нагревают 3 час при

50о

150 С, после чего реакционную смесь охлаждают и перегонкой в вакууме выдели ют 5,8 г -(72% от теоретического) 2-аце. токс и-1, 4, 5, 6, 7-цен тахлор-7-бромнорбор, нека-5, т. кип. 88-90оС/0,02 мм рт. ст.

П р 1,5485.

Найдено„%: С1 52, 90; 53, 10.

С9С 5ar Н602, Вычислено %: С 52 74

Предмет изобретенйя

Способ получения эфиров 7-трихлоэтилили монобромпентахлорнорборненола-2 (3), отличающийся, тем, что 1-три-! хлор атил- или монобромпентахлорциклопентадиен-2,4 подвергают взаимодействию с .виниловым эфиром при 100-160оС с после дующим выделением целевого продукта известными приемами.