Способ получения аминоэпоксикетонов
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
Союз Советских
Социалистических Республик (») 481600
К АВТОРСКОМУ СВИДЕПЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 05.07,72(21) 1806847/23 4 (бц М. Кл.
С 078 1/02
С 07с 97/00 с присоединением заявки №
Гасударстееииый иамитет
Саните Ииииатраа СССР
3lD делам изабретеиий и аткрытий (23) Приоритет (43} Опубликовано25.08.75, Бюллетень МР1 (45) Дата опубликования описания 11-11 75 (53) УДК
547. 233. 07 (088. 8) (72) Авторы изобретения
И. Г. Тищенко и В. H. Сытин (71) Заявитель
Белорусский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. В. И. Ленина (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЗПОКСИКЕТОНОВ
Процесс проводят преимущественно при о
5-20 С. Целевой продукт выделяют извест ными методами с выходом до 55-69%.
Пример 1. 1,2-Эпокси-5-фенил5-с ениламинопентан-3-он.
К раствору 0,03 г моль 2-ацетилоксирана и 0,02 г;моль бензилиденанилина в
20 мл изопропилового спирта добавляют о при 5-10 С 0,2 мл эфирата трехфтористого бора. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 6 час, после чего разбавляют 70%-ным водным метанолом, продукт отфильтровывают, промывгаст на фильтре водным метанолом, высушивают на воздухе и перекристаллизо. вывают из смеси изопропилового спирта с бензолом (3-1). Получают 3,13 г (59%)
1, 2-эпокси-5-фенил-5-фениламинопентан3-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 119-120 С.
Предлагается способ получения новых аминоэпоксикетонов, которые могут найти широкое применение в синтезе разнообразных ациклических и гетероциклических сое динений.
Предлагаемый способ получения аминоэпоксикетонов основан на известной реакции взаимодействия карбонильных соединений с аминами. Однако с помощью известной реакции по предлагаемому способу по- 10 лучают новые соединения — аминоэпоксике— тонЫ, содержашие в молекуле одновременно такие реакционнв е группы, как амино-„., кетогруппы и эпоксидный цикл, благодат ря чему, они могут быть использованы в 15 различных областях органического синтеза.
Предлагаемый способ получения амийо л эпоксикетонов заключается в том, что
2-ацетилоксираны подвергают взаимодей- 20 ствию с основаниями Шиффа в присутствии каталитического количества эфирата трехфтористого бора в среде органического ! растворителя, например изопропилового — спирта. 25
Найдено, %: С 76, 17; Н 6,59; К 5, 14.
17 17 2
С Н NО
Вычислено, %: С 76,38; Н 6,41; g 5,23.
481600 о
Составитель Г Власова
Корректор
Редактор О.Кузнецова T«Ðe Н.Ханеева
Л. Брахнина
Изд. М g p рираж 529
Подписное
Заказ P g$
Ц11ИИ11И Государственного комитега Совеп а Министров СССР по делам изобретений н открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4
Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24
Пример 2. 1,2-Эпокси-2-метил-
-5-фенил-5-фениламинопентан-3-он.
К раствору 0,015 г,моль 2-метил-2ацетилоксирана и 0,01 г.моль бензилиденанилина в 10 мл изопропилового спирта добавляют при комнатной температуре 0,2 мл эфирата трехфтористого бора. Через сутки реакционную смесь разбавляют 15 мл
70%-ного водного метанола, продукт отфильтровывают, промывают на фильтре вод- 10 ным метанолом, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Получают 1,95 г (69%} 1,2-эпокси-2-метил-5-фенил-5-фениламинопентан13 -она в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 15
1:50-151 С.
Найдено, %: С 77,08; Н 6,69; N 4,92.
18 19
Вычислено,%: С 76,84; Н 6,80; N 4,97. 2О
Пример 3. 1,2-Эпокси-2-метил5-(м-.хлорфенил)-5-фениламинопентан-3-он..К раствору 0,015 г,моль 2-метил-2ацетилоксирана и 0,01 i-,ìîëü м-хлорбензилиденанилина в 10 мл изопропилового спир- gp о та прибавляют при 10-15 С 0,2 мл эфирата трехфтористого бора. Через 10 час ре- акционную смесь разбавляют 15 ул 70%— ного водного метанола и обрабатывают аналогично предыдущему опыту. Получают 1,74 (5 5% ) 1, 2-эпокс и-2-метил-5-(м-.хлорфен ил)—
5-фениламинопентан-3-она в виде беспвето ных кристаллов, т. пл. 120-121 С.
Найдено, %: С 68,32; Н 5,89, С1 1 1,02;
g 4,52.
С H С1МО
18 2
Вычислено, %: С 68,46; Н 5,74; Ñ1 11,22;
Й 4,43.
Предмет изобретения
1. Способ получения аминоэпоксикетонов, отличающийся тем, что 2-аце-. тилоксираны подвергают взаимодействию с основаниями Шиффа в присутствии каталитического количества эфирата трехфтористого бора в среде органического растворителя, например изопропилового спирта, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йQ с я тем, что процесс проводят при 5-20 С,