Способ получения 5,5-/спиро/циклопентилгидантоина

Способ получения 5,5-/спиро/циклопентилгидантоина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П !: C А i=" ." Е (I! Q© g Г + Qg Ю,) гЧ

К АВТОРСКОАЛУ СВИДЕППЬСтау

Союз Советских

Социалистимеских

Респубпик (11) 48I6jo (61) р -.- -.. тельное к авт. саид-ву— (22) Заявлено26.03.73 (21) 19001 84/23-4 с присоединением заявки _#_=(23) Приоритет (43) >".; 1лйковано 25 08 75 Бюллетень ¹ 31

i (45} Дата опубликования описания 06.10.. 6

Гасударствеииый комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретеиий и открытий (53) УДК 547 781 785 (088. 8) /2) Авторы изобретения

И. К. Калнинь и И. Э. Хацкевич (71) Заявитель (54) СПЭС®Ы П®ЛУЧЕНИЯ 5,5 -(CTIHP©)- Ш!КЛЭПЕНТИЛГИДЛНТЭИНА

20

Предлагается усовершенствованный способ получения 5,5-(спирв)-циклопентилгидантоина, широко применяемого в синтезе аминокислот, которые, в свою очередь, используют в медиш1не, биологии, химии.

Известен способ получения 5 5-(спиро)1 циклогентилгидантоина, заключаюшийся в том, что цик:IDIIGHTQHDH и Глекислый аммошьй растворяют B 60%-ном растворе этио лового спирта и при 55 С в реакционную смесь добавляют водный раствор цианистого калия. Реакционную смесь выдерживают

3, часа при 55-60 С. Исходные вешества в расчете на 1 моль цианистого калия растворяют в 1,65 л 37,о-ного раствора этилового спирта.

Однако даннь..й способ получения 5,5(спиро)-циклопентилгидантоина характеризуется недостато 1но вь1соким выходом гидантоина за счет присутствия в реакционной смеси этилового спирта, который растворяет вь1деляюшийся во время реакции .гидантоин, и вследствие этого сдвиг равновесной системы в сторону образования гидантоина уменьшается; сложчостью осехнологической схемы изза необход1смос-.;=. пр1гготовления водного раствора цианистol"о натрия и его доеав",åo ния при 55 С, а также из-за неооходимоСТИ ИСПОЛЬЗОВаН -. Я ОГНЕОГсаСНОГО ЭТИЛОВОГО спирта в качест:=:,е растворителя.

Целью изобрг=.тения является уве:п1ченио выхода целевого продукта и упрошение технологии процесса.

Поставленная пель достигается тем, что исходные ве:- ества, т. е. циклогентанон, ш1анистый .-.атрий и углекислый аммоний преимушест:-..анно B соотношен1.ях

0,09 3:О, 1 00 .О. 200 соответственно. одновременно вводя-. в процесс при перемешио вании в 0,10 л воды при 20 С с пос.".едуютим нагревани-=-.-.ë до полного растворения

«o исходных вешеств при 40-45 С. Далее температуоу рс=кцион-1ой смес1: поднимают

"o до 55-60 С и в одерживают при этой температуре в точатсие 3 час. Выход целсвого продукта с Я:2;о увеличивается до 00 Ъ г

Г

П р и м е тз- Загружают 0 iO л воды и при переме и;-:Iвании добав: ют 19,2 г

481610

Составитель Г. )Кукова

Редактор О. Кузнецова Техред А. Камышниковй<ор ректор Л. Брахнина заказ /g» ь изд. м J a3

Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственпого комитета Совета М1пи|стров СССР

Ilo делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушскаа наб., 4

Прели>ивтиес11атеит»,М1скг,, i -59,г»режковска яноб.,24 (0,20 моль) углекислогo аммония, 6,55 г (О, 10 моль) цианистого натрия и

7,82 г (0,935 моль) циклопентанона. Углекислый аммоний, цианистый натрий и часть циклопентанона растворяются при комнатной температуре. Циклопентанон полностью растворяется в реакционной смеси по мере ее нагревания (при 4045 С). Гемператур повьццают в - ..-=;.,-.

Ь

0,5 час до 55-60 Г ..:.::ддерживают при перемешивании в течение 3 час. По окончании реакции смесь охлаждают, образовавшийсЯ осадoK (IbTPp ют. III;IbTPBT УIIQPIIBB ют до 0,6 первоначального объема, охлаждают и фильтруют дополнитель <о выпаво.„ кристаллы гидантоина, которые промывают водой. Обший выход 5,5-(спиро)-циклопeнтилгидантоина составляет 13,0 г (92 о B расчете на циклопентанон).

Ф ормула изобретения

1. Способ получения 5,5-(спиро)-цик"-пентилгидантоина на основе циклоп . ".. она, цианистого натрия и уг -..: —.,ог0 аммония в среде раство-.. =..-ьа при нагревании, о т л и - -. -: ш и и с я тем, что, с целью уве. ичения выхода целевого продукта и упрошения технологии процесса, исходные вешества одновременно воодят в процесс в о воде при 20 С с последуюшим нагреванием о до их полного растворения при 40-45 С. особ по п. 1,о т л и ч а ю ш и йс я тем, что ." .годные вец.ества (циклопентанон, цианисть, . гатрий и углекислый аммоний) применяют в:..- —. трных соотношениях: 0,093;0,10:0,20 сооть=-,"твенно.