Способ получения глицирризината метилметионинсульфония

Способ получения глицирризината метилметионинсульфония

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И б" А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 19.03.74 (21) 2006309/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (51) М.Кл. С 07с 173/00

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет—

Опубликовано 30.08,75. (53) УДК 547.918. .07 (088.8) Бюллетень ¹ 32 г1ата опубликования описания 04.08.76 (72) Авторы изобретения

Г. A. Толстиков, У, М. Джемилев, А, Ш. Юханова, Д. Н. Лазарева, В. А. Давыдова, Х. М. Насыров, A. Г. Петунина и Д. Я. Сошников

Институт химии Башкирского филиала AH СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИРРИЗИНАТА

МЕТИЛМЕТИОНИ НСУЛЬФОН ИЯ

CQ,Â

Не Cl I CH -CQQH !

NHСН, 1®

1{ООС-HC — ОН,— СН,— S — О --С

NH; Н О

ОН

R = ь(С 4). - CH ) - СН вЂ” ОООН!!

ЧЕ Ее

II. К =-Н

Изобретение относится к способу получения новых производных глицирризиновой кислоты, а именно, к солям метилметопипсульфония и глицирризиновой кислоты, обладающим высокой физиологической активностью.

Предлагаемый способ основан па реакции получения соли алкилсульфония путем взаимодействия органической кислоты с алкил2 сульфоппем, являющимся сильным основанием, Применив известную реакцию к глицирризиновой кислоте и метилметионинсульфонию, получили новые производные этого ряда, обладающие ценными терапевтическими свойствами.

Описывается способ получения глицирризпнатов метилметпонилсульфония общей !

О формулы

482445

О+

Р,=s(cn,,. -t,c14),— сн- с0011

1 112

Составитель В, Пастухова

Тех р ед Е. П одур уши на Корректор М. Л ейзерм ан

Редактор Т. Никольская

Заказ 1095 Изд. Хо 1819 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, 3 а горский фили a,÷

Ф

По предлагаемому способу основание метилметионинсульфония при комнатной температуре вводят в солеобразование с глицирризиновой кислотой, Способ осуществляется взаимодействием одной г моль глицирризиновой кислоты с двумя или тремя г моль основания метилметионинсульфония, в зависимости от этого получается ди- или триглицирризинат последнего.

П р и и с р 1. Трис- (метилметионинсульфоний) -глицирризипат.

Раствор 20 r хлоридметилметионинсульфония в 400 мл дистиллированной воды элюируют через колонку с ионообменной смолой

IRA — 401 в ОН-форме, затем дистиллированной водой. Элюаты объединяют, добавляют 27,4 г глицирризиновой кислоты и перемешивают до полного растворения при комнатной температуре. Воду упаривают в вакууме при 40 С, остаток сушат.

Выход целевого продукта

43,5 г; т. пл. 125 — 128 С (с разложением). ч„.к, спирт 250 нм; 1де (4,00).

ИКспектр, v см : 3200 — 3600 (ОН);

1668 (С=О); 1520 (— МН2), Найдено, /в. 1N 2,85; S 7,11.

С60Н101N8022Sa.

Вычислено, /О. N 3,20; S 7,30.

Пример 2. Бис- (метилметионинсуль10 фоний) -глицирризинат.

По примеру 1 из 10 г глицирризиновой кислоты и 5 г хлоридметилметионинсульфопия получают целевой продукт (R=H).

Выход количественный, т. пл. 145 — 150 С

15 (с разлоиением).

Найдено, /о. N 2,3; $5,0.

С84Н88М2020$2.

Вычислено, /О. N 2,52; S 5,57.

20 Предмет изобретения

Способ получения глицирризината метилметионинсульфония, отличающийся тем, что глицирризиновую кислоту вводят во взаимо25 действие с основанием метилметионинсульфония в молярном соотношении 1: 2 или 1: 3, после чего целевой продукт выделяют известными приемами.