Способ получения пента-о-никотината глицирризиновой кислоты

Способ получения пента-о-никотината глицирризиновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

" 482 446

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ (б1) Зависимое от авт свидетельства— (22) Заявлено 19.03.74 (21) 2006308/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет—

Опубликовано 30.08.75. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания 06.12.76 (51) М. Кл. С 07с 173/00

Государстаенный комитет

Совета Мннистроа СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.918.07 (088.8) (72) Авторы изобретения Г. А. Толстиков, У. М. Джемилев, А. Ш. Юханова, Д. Н. Лазарева, В. А. Давыдова, Х. М. Насыров, А. Г, Петунина и Д. Я. Сошников

Институт химии Башкирского филиала АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТА-О-НИКОТИНАТА

ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ г.Г

C02R1

Изобретение относится к способу получения нового производного глицирризиновой кислоты — пента-о-никотината глицирризиновой кислоты, обладающего высокой физиологической активностью.

Предлагаемый способ основан на реакции ацилирования спиртовых групп под действием хлорангидрида кислоты в присутствии основания.

Применив известную реакцию к глицирризиновой кислоте, содержащей в своем составе гении со свободными гидроксильными группами, и никотиновой кислоте, получили новое производное глицирризнновой кислоты, обладающее ценными терапевтическими свойствами.

Описывается способ получения пента-о-никотипата глицирризиновой кислоты формулы: 0 В

1""

Я, =H,Na

Целевой продукт получается с практически количественным выходом. Строение его

lO подтверждается данными элементарного анализа и инфракрасным спектром.

Растворимый в воде препарат может быть получен переведением в натриевую соль, что достигается прибавлением эквивалентного количества щелочи в спиртовом растворе с последующим выделением соли обычным путем, Биологические испытания показывают высокую активность и пониженную токсичность

2о пентаникотината глицирризиновой кислоты.

Пример 1, Получение пентаникотината глицирризиповой кислоты.

К раствору 0,5 г глицирризиновой кислоты в 30 мл абсолютного пиридина при 0 С

25 прибавляют по каплям 1 г хлорангидрида никотиновой кислоты в 10 мл пиридина. Реакционную смесь перемешивают 48 час при комнатной температуре, выливают в 150 мл ледяной воды, осадок отфильтровывают, про30 мывают холодной водой.

482446

Составитель В. Пастухова

Техред Т. Миронова Корректор А. Степанова

Редактор Т. Никольская

Заказ 3657 Изд. Мо 1763 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

Кристаллизацией нз смеси метанол-хлороформ получают 0,62 г (88%) целевого продукта; т. пл. 278 — 280 С. (ао = + 55,56 (с 0,1; 0,1 и. КОН).

Х,„„,О,I н. КОН 250 нм; Ige (4,35); 262 нм, Ige, (4,37), 268 нм, Igs (4,26).

ИК-спектр v см : 745, 1590 (СзНзИ);

О

1665 (С=С вЂ =О) и 1745 (С/ — Π†)

Найдено, %. .N 4,82

С72Н77К5021.

Вычислено, %. N 5,11.

Пр имер 2. Получение тринатриевой соли пентаникотината глицирризиновой кислоты.

5 г пентаникотината глицирризиновой кислоты растворяют в 150 мл сухого тетрагидрофурана и приливают 0,44 г NaOH в 20 мл спирта. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают холодным тетрагидрофураном.

Выход количественный; т. разложенйя

305 †3 С. (а);-, = + 30,23 (с 0,43; 0,1 н. КОН), Х„„.„, 0,1 н. КОН 258 нм.; Ige, (4,45);

5 264 нм; Iga (4,60), 270 нм; Iga (4,36).

ИК-спектр ч= см: 710, 745, 1590

О (СзНз1Х1). 1745 (С/ — Π— К).

Найдено, /о. .N 4,72; Na 4,50.

10 СдНт40з К Иаз.

Вычислено, %. N 4,94; Na 4,87.

Предмет изобретения

Способ получения пента-о-никотината гли15 цирризиновой кислоты, отличающийся тем, что глицирризиновую кислоту обрабатывают хлорангидридом никотиновой кислоты в присутствии основания с последующим выделением целевого продукта в виде сложного эфи20 ра или переведением его в соль известными приемами.