Способ получения замещенных пиразола

Способ получения замещенных пиразола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

!

1!! 4842I7

СПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свпд-ву— (51) Ч. Кл. С 07d 49/18 (22) Заявлено 12.05.72 (21) 1787002/ 3-4 с прпсоединсш!ем заявки ¹â€” (23) Приоритет—

O1lh блпкова!0 15.09.75. Бюллетень ¹ 34

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изсбретений и откр;.!ий (53) УДК 547.772(088.8) Дата опубликования описания 09.07.76. (72) Авторы изобретения

И ностра пцы

Хорст Виллитцер, Марион Тонев, Эмил Тонев и Хельмут Хериг (ГДР) Иностранное предприятие

«Дойче Академи дер Виссеншафтенцу Берлин» (ГДP) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУ11ЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛА ;, Х 2

NH г

Изобретение относится к способу получения новык производнык пиразола, обладающих биологически активным действием.

Основанныи на известной реакции взаимодействия трицианэтиленов с гидразином, предлагаемый способ позволяет получать соедине-!

I!!sr, обладающие новыми свойствами.

O!Iv1cI»I!a!0m получение соединений Оснцсй формулы I где Rl означает водород или оксиалкильпую группу, 1 г означает алкил, оксиалкил или бснзилрадикал. По предлагаемому способу соединения общей формулы 1 получают взаимодействием гидразина с замещенпыми трицианэтиленами общей формулы II где Rl и Кг имеют указанные выше значения, в среде растворителя с последующим выделе2

1! исм цс. !Свого ироду! тя известным спос000м.

П р и мер 1. 5-Амнно-3-(а-этплампнофепил)-4-циапппразол.

Растворяют 8,9 r (0,04 моль) Л -этил-и-триIll:апвинилапилипа в 30 мл дпметилформамида, в получен ы раствор приливают по каплям в течение 15 — 20 мип 50 мл 25Ъ-11010 раствора гидразина. Оставляют на 10 ч при ком10 натной температуре и затем водой осажда!От

8,5 r (93% от теоретического) 5-амино-3-(и-этплампнофспил) -4-цпанпиразола. После пе1!Скристял. из ации из вод!!ОГО с!!ир 1 а 110. 1gч !1 ют бесцветные кристаллы с т. пл. 176 C.

15 Пример 2. Л-Лмино-3-(n-пропиламинофепил) -4-цианпиразол.

Растворяют 11,8 г (0,05 моль) Л"-пропил-итрицианвинилаиилина в 30 мл диметилформа20 мида и в течение 15 — 20 мин приливают по каплям 50 мл 25,0-ного раствора гидразина.

Выдерживают 10 ч при комнатной температуре, а затем водой осаждают 11 г (92 io от теоретического) 5-амино-3- (n - пропиламинофе25 нил)-4-цианпиразола. После перекристаллизации из водного этанола получают бесцветные кристаллы с т. пл. 151 — 152 С.

Пример 3. 5-Амино-3-(Я-бис- (р-оксиэтил)30 -амиио)-феиил-4-цианпиразол.

484217

Ri

Вз

NH, Предмет изобретения

Составитель Б. Чернов

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Новожилова

Корректор Е. Хмелева

Заказ 1607 Изд. № 1950 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

Растворяют 5,4 г (0,02 моль) !V,Ж-бис-(P-оксиэтил) -п-трицианвиниланилина в 20 мл диметилформамида и в течение 10 мин по каплям приливают 25 мл 25%-ного раствора гидразина. Оставляют на 24 ч при комнатной температуре, затем водой осаждают 4,5 г (78% ог теоретического) 5-амино-3-(n-бис- (P - оксиэтил) -амино)-фенил-4-цианпиразола. Растворяют в этанс."е, осаждают продукт водой и получают бесцветные кристаллы с т. пл. 231—

232 С.

Способ получения замещснпых пнразола общей формулы 1 где R, означает водород или оксиалкильный радикал; R2 — алкил, оксиалкил или бензил1О радикал, отлича ощийся тем, что соединения формулы II где R и Яз имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с гидразином в растворителе с последующим выделением це2р левого продукта известным способом,