Пособ получения дизамещенных митилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот

Пособ получения дизамещенных митилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

омбос

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (1 1) 485109 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено05.02.73 (21) 1879470/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет(43) Опубликовано 25.09.75Бюллетень № 35 (51) М. Кл. С 07с 109/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам иэооретений и открытий (Р) УДК 547.466. .07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 19.12.75 (72) Авторы И. С. Бердинский, Л. В. Казакова, Г. П. Петюнин и П. А. Г!етюнин изобретения

Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный (71) Заявитель университет им. А. М. Горького (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЗАМЕШЕННЫХ МЕТИЛГИДРАЗИДОВ

ДИЗАМЕШЕННЫХ ГЛИКОЛЕВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу полу- чения новых дизамещенных метилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот.

С целью получения дизамещенных гликолевых кислот предлагается способ, который заключается в том, что этиловые эфиры гидразоногидразидов щавелевой кислоты подвергают взаимодействию с магнийбромарилами и/или магнийбромалкилами при температуре кипения реакционной смеси по схеме:

RCH =N-М!тСОСЬОСе,НО Ф ")CHNHNHpgС @Е!, — RR LHNHNHCOP, ОЛ, ! он

К= к,сн>Ц) к =с н п-сн,Осн С ц р " р 1. Этиловый эфир Д «апет альдегидгидразона гидразида щавелевой кислоты (Z).

К раствору 2 2, 5 r (О, 1 5 моль) дйэтй: локсалата в 12,5 мл спирта при 15 С и энергичном перемешивании добавляют по капля м охла жде нный раствор 5 r (О, 1 моль) гидразингидрата в 5 мл спирта. Выпавший осадок дигидразида отфильтровыва-ют и промывают спиртом. К спиртовому

2 фильтрату прибавляют 4,8 г (О, 1 1 моль) ацетальдегида. Выпавший через 15 мин белый осадок отфил ьтро вывают, про мывают холодным спиртом, сушат на воздухе. !!глы из спирта с т. пл. 125-126 С.

Найдено, %: jV 17,77; 17,57.

С H N 0

2 3

Вычислено, %: ти 17,72.

Г! р и м е р 2. . -Метилбензилгидразид бензиловой кислоты gi

К реактиву Гриньяра из 15,7 r (0,1 моль) брол1бензола и 2,4 г (О, 1 моль) магния прибавляют 3,2 r (0,02 моль) эфира. Реакционную массу нагревают 1 час на водяной бане и разлагают насыщенным растворолю хлористого аммония, продукт ре акции выделяют обычным способом.

Соединения (!!!, Я ) получают аналогично из эфира (l), соединения (М, Ц ) получены из этилового эфира беизилиденгидразида щавелевой кислоты; соединение (У Ц ) из этилового эфира фурфурилиденгидразида щавелевой кислоты (см. табл. 1).

485109

Дизамещенные метилгидразиды гликолевых кислот

1л

Выход, to

Т СЕ{ С Н

C--Н5

115-1 16 (тодуол) CI- и-С() OC, I I n-CI ОС, Н

126-128 (спирт) 96 -,г CI)

C6Н С Н

105-1 06 (толуол ) 182-183 (спирт) С .I I

6 5

Д(С,) I ц-СН, ОС..Н и-CII ИС,Н

6 5 3 6 4

125 126 (спирт ) 55

153-154 (толуол) 90

1 9 1-1 92 (тол уол ) 46

СН

Номер соединения

С Н

6 5 и-Сьс Н

6 4

С Н

6 5 п-С С Н

6 4

RRCI» N и И IICOC(OII) К. о

T, LIil. С (растворитель для кристаллизации) 485109

Найдено, Ъ

В ь(ч исл е и о, 9о

Формуиа

И с

7,90

6,53 8,09 76,30

6,36

75,95

7,77

6,14

6,20

67,54

67,80

6,-12

9,46

9,51

66,90

79,10

11,62 9,79 67,33

6,16 6,86 79,4 1.

11,88

6,58

6,60

5,88

5,75

5,69

72,42

5,93 5,62 72,2 8

6,02

5,40 7,02 75,37

7,26

7,19

75,67

5,52

6,50

6,45

59,02

4,01 6,22 58,75

4,22.0

22 22 - 2 сюН2 и 0

16 34 2 2 й,о, 7 24 2 2

С Н, N,,0

30 30 " 5

С II, Я,О, 25 22 2 3

С Н C-.1 Л„! П

22 !9 2 " 2 2

6,3 1 6,-12

Г ог и иа

485109

В табл 2 даны полосы валентных колебаний ОН, Я Н-групп, и амид 1 в диТаблица 2

Валентные колебания OH и Я Н, см

Амид

Номер соединения рас ор в ССЕ

4 кристаллы, вазе- раствор в кристаллы линовое масло СС

3370, 3200

1680

3445

1665

3608, 3438, 3308 3408, 3308, 3220 1680

1660

3615, 3455, 3320 3340

1690

1665

3340, 3280, 3150

1660

П р е д м е т, цзобретения

Способ получения дизамешенных метилгидразидов дизамещенных гл и кол евых кислот,отличаюшийся тем, что

Составитель A.Cperep

ТехРед !.КаРандашова КоРРектоР Д.Котова

"едактоР Д.Пинчук

Изд. l4$035

Заказ ЗЯф ТиРаж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 1 l3035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

I замЕшенных метил гидразидах дизамешенных гликолевых кислот. этиловые эфиры гидразоногидразидов цавелевой кислоты подвергают взаимодействию с магнийбромарилами и/или магнийбромал3О килами с последуюшим выделением целевого продукта известным способом..