Способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин-2- карбоновой кислоты
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ!!!! 486019
Со!ов Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.05.74 (21) 2021605 23-4 (51) i1. Кл. С 07d 51/36 с прпсоед!гнением заявки J¹
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приор!поет
Опубликовано 30.09.75. Бюллетень Л!1 36
Дата опубликования описания 15.01.76 (53) УДК 547.853.1..07 (088.8 ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
М. А. Михалева, Н. И. Савельева, В. П. Кривопалов и В. П. Мамаев
Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР (51) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ИЗО ПРО ПИЛ ГИДРАЗ ИДА
4,6-ДИФЕНИЛ П И РИМИДИ Н-2-КАРБО НОВОЙ КИСЛОТЫ
11рсдмст изобретения
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения изопропилгидразида
4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой, кислоты, который обладает биологической активностью, в связи с чем находят применение в медицине.
Известен способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпирилидин-2-карбоновой кислоты взаимодействием метилового эфира
4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты с гидразингидратом в присутствии органического растворителя при нагревании с последующей конденсацией полученного гидразида с ацетоном и восстановлением изопропилиденгидразида боргидридом натрия.
Однако известный способ технологически сложен, поскольку оп состоит из трех стадий, и не обеспечивает высокого выхода целевого продукта (суммарный выход 56% от теоретически возможного).
При этом использование боргидрида натрия ведет к уменьшению выхода целевого продукта при увеличении загрузки.
С целью устранения указанных выше недостатков предлагается метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидип-2-карбоновой кислоты .подвергать взаимодействию с изопропилгидразпиом.
При этом процесс проводят в среде органического растворителя, например, смеси и-бутdrio.r i и !ог!уо. !с!, !1ðï тсмпср
Способ позволяет получать целевой продукт с выходом 78%.
5 Пример. 3,9 кг метилового эфира 4,6-дифснилпиримидиц-2-карбоповой кислоты растворяют в смеси 8 л сухого и-бутанола и 26 л сухого толуола и прибавляют к раствору
4,5 кг изопропилгпдразина. Реакционную мас1о су кипятят (104 — 106 С), отгоняют смесь растворителей, остаток охлаждают и обрабатывают 29 л эфира. Выпавший изопропилгидразид отфильтровываюти промываютэфиром.
Выход изопропилгидразида 4,6-дифенилпири15 мидии-2-карбоновой кислоты с т пл. 136—
138 С составляет 3,5 кг (78%).
Способ получения изопропилгидразида 4,6дифенилпиримидпн-2-карбоновой кислоты на основе метилового эфира 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты в органическом
25 растворителе при нагревании, о тл и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с
30 изопропилгидразином.