Способ получения смеси ацетилированных алкилрезорцинов
Патент 487063
Авторы
Способ получения смеси ацетилированных алкилрезорцинов
Иллюстрации
Реферат
|о@ (Н > t
g блноте г" ь,ф Внм.с.ссеских Е (11) 487063
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.05.73 (21) 1918760/23-4 (51) М. Кл. С 07с 69, 16
С 07с 39, 08 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05-10.75- Бюллетень № 37 (53) УДК 547.565.2(088.8) (45) Дата опубликования описания 26.08.76
Государстеенныи ноннтет
Совете Мчнестроо СССР по целаи нзооретеннй и отнрытнй
Е. A. Каленников, Л. М. Мардыкина, Я. М. Паушкин, Il. |О. Пиллер и A. Я. Рятсеп (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Белорусский техчологический институт им. С. М. Кирова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ АЦЕТИЛИРОВАННЪ|Х
АЛКИЛРЕЗОР|1ИШОВ
2
R ао
R, 5
5 (ит) | ) Н
; -ОН, 1 -СН -С-О2 3 3 1
8г
R3 срн5 (и1
О где Ц вЂ” CH -С.
1 3
СН5
Изобретение относится к способу получения производных резорцина, в частности к способу получения смеси ацетилированных алкилрезорцинов, используемой в качестве стабилизатора старения резин, пластификатора-стабилизатора наполнечных композиций полиолефинов, добавок, повышакшпх про шость связи резины с кордом.
Известен способ получения ацетилирован10 ного резорцина три взаимодействии резорцина с уксусным ангидридом в присутствии о безводнот о хлористого цинка при 140-145 С, Основанный на извести и реакции, предлагаемый способ получения смеси ацетилиро- 1S ванных алкилрезорци ов, содержащей соединения обшей формулы с ос тоит в том, что смесь алхилир о ванных резорцинов обрабатывают уксусным ачгидридом в присутствии безводного хлористого цинка в среде уксусной кислоты при о
140-145 С, продукт реакции отделяют от уксусного ангидрида и уксусной кислоты, растворяют в несмешивающемся с водой органическом растворителе, например эфире, метиленхлориде, промывают раствор водой, сушат его безводным сульфатом магния или о натрия при (-30)-30 С в течение 8-12 час и отгоняют растворитель.
На основе смеси ацетилированных алкилрезорцинов, синтезированных предлагаемым способом, получают антифрикционные материалы, обладающие высокой влаго- и термостойкостью. При введении указанной смеси в качестве пластификатора-стабилизатора в наполненные композиции полиэтилена стойкость последних к УФ-старечию повышается. Эта же смесь замедляет тепловое старение резины более эффективно-,чем неозон
«ди
В качестве исходного сырья могут быть использованы алкилированные резорцины, 487063
15 щей формулы
R
R
1 !
СН
20 г R2
СНз з "з "з
СН, R -ОН, 1 -СН -С О2 3 3
R СН НЗ
Где g -СН -С1 3
Составитель М.Базлева
Редактор Т.Шарганова Тепрел E.ÏDäóðóøèíà Корректор И.йозняковская
Заказ 6288 Изд. Ж 304 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4
Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 выделенные из сточных вод сланцеперерабатываюшей пр омышленности.
Пример 1. В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и о ратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, растворяют свежесплавленный и хорошо измельченный хлористый цинк (0,21 моль) в ледяной уксусной кислоте (0,63 моль) при нагревании на масляной бане (135-140 С), К полученному прозрачному раствору светло-коричневого цвета добавляют уксусный ангидрид (0,37 моль) и 0,4 моль предварительно расплавленного алкилрезорцина, проводят реакцию в течение 45 мин при
140-145 С, непрореагировавший уксусный ангидрид и уксусную кислоту отгоняют при
20-30 мм рт. ст. Массу буро-красного цвета отмывают водой от следов уксусной кислоты до нейтральной реакции и растворяют в эфире, Эфирный раствор пятикратно промывают в делительной воронке, высушивают о безводным сульфатом магния при 25 С в гечение 8-12 час, фильтруют для отделения твердых частичек и отгоняют эфир на водяной бане. Окончательно удаляют эфир в вакууме и получают целевой продукт с выходом
60%, Продукт конденсации представляет собой
rye вязкую массу красно-бурого цвета, Д 1,18, мол. вес. 191,5, состоящую из смеси ацетилированных алкипрезорцинов (70% соединения формулы I и по 10% соединений формул П-1У).
Найдено,%; С 65,89; Н 6,78; ОН 10,7.
5 ИК-спектр, см 1: 3"00 (ОН); 1200 (С=О);
1735, 1760 (С-О).
Аналогичные результаты получаю . при использовании метиленхлорида вместо эфира.
Предмет изобретения
Способ получения смеси ацетилированных алкилрезорцинов, содержащей соединения оботличающийся тем,чтосмесь алкилированных резорцинов обрабатывают у.— сусным ангидридом в присутствии безводного хлористого цинка в среде уксусной кисл о ты при 140-145 С, продукт реакции отделяют от уксусного ангидрида и уксусной кислоты, растворяют в несмешивающемся с
30 водои органическом растворителе, промывают раствор водой, сушат и отгоняют органический растворитель,