Инсектоакарицид
Патент 488527
Авторы
Классы МПК
Инсектоакарицид
Иллюстрации
Реферат
! -"тЕ)... - . ; .клй
ОП ИСАЙК Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
«»l488527
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву(22) Заявлено 270374 (21) 2009963/30-15 с присоединением заявим М (23) Приоритет— (51)>. Кл.2
A 01 N 9/36
Государственный комитет
СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 6 32 ° 9 5 1.
° 2(088.8) Опубликовано 25.09.79 Бюллетень 349 35
Дата опубликования описания 2509.79 (72) Автор
72 Авторы
Г.В.Hpo TQBoIIGBa, A.Ä. Дзюбан, Н. И. Нестеренко, иво ретеиий л.и. Рейдалова, Б.С.Драч, Э.H.Свиридов и Я.П.Шатурский (71) Заявитель
Институт органической химии AH украинской CCP (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИД
Изобретение относится к инсектоакарицкдам - производным фосфоновой кислоты.
Известен инсектоакарицид хлорофос-0,0-диметил-(1-окси-2,2,2-трихлор5 этил)-фосфонат.
С целью расширения ассортимента эффективных инсектоакарицидов с широким спектром действия из числа 10 производных фосфоновой кислоты предлагается использовать N-замещенные
2-R-4-диалкокси-фосфонил -5-аминооксазолы общей формулы
Сй, -C-1 (о) (омн), лазы
0 — ж В ЗИ НС1
C к
Я В Я вЂ” С = С-г(О)(ОЛ1н), (о тг
Я в н | — с =C-Р(оЦолти), ) I о в
N-Замещенные 2-R-4-диалкоксифосфонил-5-аминооксазолы — жидкости илн низкоплавкие кристаллические вещест1ва, бесцветны, растворимы в большинстве органических растворителей, нерастворкмы в воде. В табл. 1 приведены предлагаемые соединения. гдЕ R — алкил, алкоксил, арил; 20
R = Rt- avant>
R — алкил
Rt H)
МК вЂ” алкил.
N-Замешенные 2-R-4-диалкоксифосфо- 25 .нил-5-аминооксазолы получали действи- ем первичных или вторичных аминов на диалкиловые эфиры 1-ациламидо-2,2-дихлорвинилфосфоновых кислот по схеме
488527
Ю
ОЪ Ctl с с гЪ «О «3»
I3l »»1
ГГЪ И с \
ГГ3 Л
»ГЪ с3
СО с
»
CO (ГЧ н гЧ гЪ
» »
О» Сп
«» л
Г» ГЧ
ЧЪ О с с
0Ъ ГХ) »»Ъ «»
«о с »
Г Г с а а
33» ь о
«ч
z с х
Г 3»
«3 о
aI
z х
Г3, П
t«t ь «ъ о о о с» ««» Al
Е R R х х х
ГЪ 0»3
o o
Е R I
Ot ся х х
««» О и и"
О» 33» з н и х х л
u u
cV с
u u u г»Ъ 00
IC3 Г" с с г»Ъ ЧЪ
° 1
m гч
О\ ГЗЪ с
C3I О
«»
М Ctl
ГЧ «3» с с
t3l Ю
Itl
Ю
Ill с н н г Ъ н О Е с m Г
»Ъ1 с с
ГЪЪ Г»
«3 »»Ъ
Г 1О с °
Г Г и х и х
»3Ъ
ГЧ
Ю
3«Ъ
ГЧ
ОЪ
° 3 с
3 н»
m Г»ъ
C3«аЪ Ф»3 с н
I ! к
° » а а
Ю
ГЧ о
»»Ъ
Itl
»
ГЧ
Г»Ъ Г»Ъ
»«3» ГЧ
r» г Ъ
° -» ГЧ с с л н
03
I! I с
«» о
I !
I3» с
«ГЪ 3» ГЧ ч3 с с
Ю. Ю
ГЧ ГЧ
° 3 Ч н «»
Ю Г»° 3 О н
3»Ъ
Ю с
О
33Ъ
» ч !
О
»
Г«3
C) с
Ю, ГЧ
CO г»Ъ
3»Ъ
О с «
С3 Ф, м
«3Ъ «»Ъ Ф гЧ ч! I
ГЧ»Ф 3 ГЧ
«»
Ф м
Ф э
»!« сО ЦЪ О л
I I
ill»»Ъ СО
m Г Ict
Ф
Го
ECt
»3
ОЪ!
О ГЪ со л
Ю
I3l
° » «» ttl
Г» Ч «ГЪ
r х
R х и х и х
»
»3 х
v (.)(.) х х х, v
43 х
М и
Ict ««Ъ х и и х
At
v а х и х ,»3 х и и н х
ttj х
u u
3- 0»«Ъ х и х
u u и х и
3«Ъ х
v и х и с r
»3Ъ О»
»» и х и х
М «Ъ»«1»«Ъ»»3 М1 х х х х х х
0 0 0 0 0
op
Ф Х .Ге
It3 ОЪ
ИИ
Е))в 8 8
f3tgy3
g ааа ввео нааg
333 и й О хее5 э о
mooo
2 х
В > Ei д а «3Г.» й
4В8527
Таблица 2
2 1
96 97
99 98
2 97
3 100 100 100 100 100
5 1 91 100 100 92 88
100 100 100 100 99
100 100 100 100 100
100
100 100 99
100 100 100
100 100 100
52 49
94 72
97 99
100 100 100
100 100 100 100 73
88
100
97 99
100 99
100 100
100
97 93 97 72 72
96 89
100 100 99
100 100 100 100 97
84
100
99 93
100 100 100
100 100
100 хлорофос
32 31
75 64
95 95
67 58 34
98 88 87
3 100 100 100
КонтРоль 1 3 0 0 0 м
0 0
Инсектицидное и акарицидное действие новых соединений изучали в лабораторных и полевых опытах.
Лабораторные испытания. Изучили контактное инсектицидное действие соединений на пяти тест-объектах: 5 рисовом долгоносике, обыкновенном свекловичном долгоносике, колорадском жуке, комнатных мухах (имаго) и злаковой тле методом токсикации чашек Петри. 10
На определенную площадь (1 дм ) равномерно наносят 0,5 мл ацетонового раствора испытываемого вещества определенной концентрации. После испарения растворителя в чашки подсаживают подопытных насекомых и помещают корм. Чашки закрывают марлей и выдерживают в термостате при температуре воздуха 22-26 C и относительной влажности 70-80%. Повторность опыта трехкратная.
Акарицидную активность системного действия изучают на паутинном клеще.
Пример 1. Объект — рисовый долгоносик
В опытах используют одородную культуру рисового долгоносика, круглогодично развивающегося в условиях лаборатории.
Эталоном в опыте служит хлорофос, контролем — вариант беэ применения инсектицидов.
Инсектицидное действие соединений определяют через одни, двое и трое суток после постановки опыта. Данные об активности соединений на рисовом долгоносике (среднее из трех повторностей) приведены в табл. 2.
488527
Таблица 3
Соеди не ни е
3 70
5 90
3 47
5 79
3 63
5 86
3 43
53
50
43
33
60
26
43
40
l3
49
66
5 83
3-5 0
Контроль
Продолжение табп. 4
1 100
3 100
32
49
5 100
38
10
93
20
10
95 30
97 88
97 100
1
3 5
13
85 60
95 50
100 85
100 100
60 98
80 Я
10
95
100
95
Из полученных данных видно, что
N-замещенные 2-R-4-диалкоксифосфонил-5-аминоокс а эолы обладают в!к.о р. ой инсектицидной активностью по отношению к рисовому долгоносику, значительно превосходящей действие эталона 5 хлорофоса. Важным свойством новы< соединений является быстрое проявление их активности. Так,уже через сутки при расходе активного вещества
1,25 мг/дм они вызывали 85-100%
5 50
Т1олихлорпинен 3 60
Как видно из представленных данных, новые соединения не уступают эталону полихлорпинена или приближаются к нему по действию на жуков обыкновенного свекловичного долгоносика. g$
Пример 3, Объект - колорадский жук.
Результаты испытаний новых соединений на колорадском жуке представлены,в. табл. 4. 5Î
Таблица 4 гибели долгоносиков, в вариантах опыта с использованием хлорофоса гибель долгоносиков 34%.
Пример 2. Объект — обыкновенный свекловичный долгоносик.
В опыте используют еще не питавшихся жуков долгоносика; эталон — полихлорпинен. Активность соединений определяют на третьи и пятые сутки после постановки опыта, результаты представлены в табл. 3.
488527
Продолжение табл.4
55 45 30
60 60 55
98 100 97
0 0 0
Полихлорпинен 1
1-5
Контроль
Таблиц а5
100
100
5 100
6 100
8 100
100
100
97 91
0 0
Хлорофос 100
Контроль
Т а блица 6
100 100 95
100 100 81
100 92 67
100 100 68
20
57.Хлорофос
Контроль
0 0
0 0
Полученные данные (табл 4) свидетельствуют о высокой активности NДанные опытов (табл. 5) свидетельствуют о высокой токсичности N-эамещенных 2-R-4-диалкоксифосфонил-5-аминооксазолов для злаковой тли. Три .изученных соединения (1,5 и ll) несколько превышали по действию эталон, а остальные — при ближали сь к нему.
-замещенных 2-R-4-диалкоксифосфонил-5-аминооксаэолов по отношению к колорадскому жуку. Из них наибольший интерес представляют соединения 1,5 и 10, которые по активности не усту5 пают полихлорпинену и действие которых проявляется значительно быстрее эталона.
Пример 4. Объект — злаковая
)p тля, Инсектицидное действие соединений изучают на самках злаковой тли, круглогодично культивируемой на молодых растениях пшеницы. Активность соединений определяют через 20-22 с после постановки опыта. Результаты испытаний представлены в табл. 5.
100 100 91
61 50 43
100 98 61
70 58 17
96 44
99 70 44
100 100 94
Пример 5. Объект — комнатная
4 5 муха.
Опыты проводят на лабораторной культуре мух в имагинальной стадии в возрасте трех-четырех дней. Дейст-, вие соединений на мух опрецеляют че5() реэ 22-24 ч после постановки опыта, ° результаты представлены в табл. 6. гr
4 8852 7
Как видно иэ полученных данных (табл. 6), N-эамещенные 2-R-4-диалкоксифосфонил-5-аминооксаэолы проявляют достаточно высокую активность по отношению к комнатным мухам, не уступая эталону хлорофоса или приближаясь 5 к нему по действию.
Пример б, Объект — паутинный клещ.
Опыты проводят в условиях теплицы на растениях фасоли, находящихся в )Q фазе одной пары листьев по следующей методике.
Верхнюю сторону листьев фасоли обрабатывают ацетоновыми растворами изучаемых веществ в различных концен- S трациях. Самок паутинного клеща подса. ж вают на нижнюю сторону листьев через 2 ч после обработки растений.
Активность соединений определяют че-. рез двое суток после постановки опы- та. Эталон; — БИ-58. Результаты првдставлены в табл. 7..
Таблица 7
85
90 61
88 76
0 80 100
0,2 100 100 100 100
Контроль — -1 3 - 38 -44 -б 3
100
98.
81 53 7
100
77 57
95
100
62
72
52
10
99
100
62
Инсектоакарицид, представляющий собой N-замешенные-2-R-4-диалкоксифосфонил-5-аминооксазолы общей фор
БИ-58
Контроль
100
100
100
55
Тир аж 755 Подпи сн ое
ЦНИИ ПИ Заказ 5790/58
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4, N-замешенные 2-R-4-диалкоксифосфонйл-5-аминооксазолы (как видно из табл. 7) обладают по отношению к паутинному клещу достаточно высокой акарицидной активностью системного действия, приближаясь к эталону БИ-58, Полевые испытания.
Пример 7. Объект — свекловичная тля
Определяют эффективность 2-этил-диэтоксифосфонил-5-диметиламинооксаэола н борьбе со свекловичной тлей на производственных посадках семенников свеклы. Размер делянок 10 м г
Семенники свеклы, зараженные свекловичной тлей, опрыскивают ручным гидропультом с расходом рабочей жидкости 500 л/га. Эталон - БИ-58, контроль — вариант беэ обработки инсектицидами. Эффективность соединения определяют по снижению среднего балла заселения растений тлей на 2, 4, 7 .и 9-е сутки после опрыскивания по отношению к исходному баллу их заселения (до опрыскивания) и выражали в процентах.
Учеты эффективности соединений проводятся в течение всего опыта на специально выделенных для этой цели модельных растениях. Результаты пред-. ставлены в табл. 8. .Таблица 8
Иэ полученных данных видно, что соединение 5 по эффективности в борьбе со свекловичной тлей приближается к эталону БИ-58. Изучаемое соединение не уступает эталону по продолжительности инсектицидногo действия, однако проявляется оно более медленно.
Формула изобретения!
З где и — алкил, алкоксил, арил;
R = RR — алкил;
R -алкил;
R — Н;
АИс- алкил.